После Куликовской битвы литовский князь Ягайло искал союза с Москвой. Русское население Литвы исповедовало православную веру. Ягайло принял православие и готовился крестить литовские племена, сохранявшие языческую веру. В Москве велись переговоры о браке литовского князя с сестрой Дмитрия Донского. Разгром Москвы Тохтамышем и усилившийся натиск Тевтонского ордена на литовские и польские земли изменили ситуацию в Восточной Европе. В 1385 г. союз Литвы и Польши получил форму унии (Кревская уния). Ягайло принял вместе с католичеством имя Владислава, женился на польской королеве Ядвиге и надел королевскую корону. Литовские язычники были крещены по католическому обряду. Однако Литва не смирилась с утратой самостоятельности. Вскоре же на литовском троне утвердился двоюродный брат Ягайло Витовт. Помимо литовских земель, под его властью находились древние русские города Киев, Полоцк и др.

После смерти Дмитрия Донского московский трон наследовал его сын Василий I (1389–1425). В юности он четыре года провел в ордынском плену. Когда княжич достиг совершеннолетия, доброхоты помогли ему бежать из Орды в Литву, где он был помолвлен с дочерью литовского князя Витовта.

Золотая Орда к середине XV в. окончательно распалась на самостоятельные государства, постоянно враждовавшие между собой. Зависимость Руси от татар все более ослабевала.

Разгром Орды Тимуром в 1395 г. создал благоприятные возможности для борьбы Руси и Литвы против татар. В 1399 г. тесть Василия I Витовт попытался нанести Орде решающий удар и отбросить ее от своих границ, но потерпел сокрушительное поражение в битве на р. Ворскла. Его победителем был правитель Едигей. На поле битвы сложили головы участники Куликовской битвы братья Андрей и Дмитрий Ольгердовичи и Дмитрий Боброк. Литва претендовала на Новгород и Псков, что в конце концов привело к разрыву с Русью. Орда Едигея без промедления совершила набег на Москву. Татарам не удалось захватить русскую столицу, но они подвергли страшному разгрому окрестности Москвы, Ростов и Нижний Новгород. В грамоте правитель Орды бранил Василия I зато, что он следует советам любимца казначея Ивана Кошкина и не платит дань, что и привело к набегу. (Кошкины были предками бояр Романовых.)

Литва потерпела неудачу в войне с Ордой, но добилась внушительных успехов в Прибалтике. В 1410 г. польско-литовские войска под командой Ягайло и Витовта разбили тевтонских рыцарей в битве при Грюнвальде на севере Польши. Это было одно из крупнейших сражений своего времени, в котором участвовало до 60 000 воинов. Могущество немецкого ордена было подорвано. Литва вернула себе захваченные западно-литовские земли.

Литва непрерывно укрепляла свои позиции, тогда как позиции Московского княжества слабели. Москва не могла свергнуть татарское иго и вернуть независимость. Вместе с тем пошатнулось ее внутреннее единство. Князь Дмитрий разделил «отчину» между наследниками. Что касается Москвы, она становилась совместным владением четырех старших сыновей государя. Старший сын, кроме того, получил Коломну, Юрий — Звенигород, Андрей — Можайск, Петр — Дмитров. Младшему сыну Константину княжество было выделено позже.

В завещании Василий I «приказал» сына и жену «тестю великому князю Витовту» и нескольким братьям, которым доверял.

Мать Василия II Софья была дочерью великого князя Литовского Витовта. Ко времени рождения сына Ивана ей было не менее 40 лет, и, по понятиям своего времени она была пожилой женщиной. Роды были трудные.

Софья произвела на свет много сыновей, но почти все они умерли в раннем возрасте.

Наследовавший трон десятилетний князь Василий II натолкнулся на сопротивление галицкого удельного князя Юрия, который претендовал на власть в качестве старшего члена княжеского рода. Юрий снискал славу доблестного воеводы. Он отличился в походе против мятежных нижегородских князей.

Юрию не удалось привлечь на свою сторону силы других удельных владетелей, и в 1428 г. он отказался от своих претензий. В борьбе за власть Юрий ориентировался на Орду, а Василий II — на Литву.

В эпоху Средневековья достоинства князя измерялись прежде всего его воинской доблестью, подвигами в защите отечества. Потомки Донского не унаследовали от отца его воинского таланта и славы. Московское княжество вступило в полосу кризиса и военных неудач. Оставаясь татарским улусом, Русь оказалась втянутой в орбиту литовского влияния. Орда по традиции делала ставку на сильнейшего из русских князей. Хан отпустил претендентов без ярлыка, но в конце концов решил дело в пользу Василия II. За это Москва должна была уплатить двойную дань.

После смерти Витовта князь Юрий решил отправиться в Орду, чтобы судиться с племянником из-за ярлыка на великое княжество Владимирское. К тому времени Василию II исполнилось пятнадцать лет, и он достиг совершеннолетия. По совету первого боярина И. Д. Всеволожского он сам возглавил посольство в ханскую ставку. Хан Улу-Мухаммед проявил пренебрежение к князьям из русского улуса, продержав их у себя почти год. Во время суда Юрий Галицкий ссылался на завещание отца Дмитрия Донского, а Василий II — на милость татарского царя.

Борьба за власть внесла раскол в московскую думу, что имело самые серьезные последствия. Боярин Всеволожский после неудачной миссии в Орду отъехал в галицкий удел. Воспользовавшись полученной от него информацией, князь Юрий разгромил московское войско и в 1433 г. занял великокняжеский престол.

Поражению Василия II способствовала его политика в отношении татар. Во время поездки в Орду монарх сделал огромные долги. Прибывшие с ним на Русь мусульманские ростовщики окончательно опустошили московскую казну. У Василия II попросту не было денег, чтобы воевать с дядей. Из-за страшной эпидемии черной оспы население страны сократилось. Поборы и правежи сделали Василия II крайне непопулярной в народе фигурой, и столица сдалась без боя. Сам князь был отправлен на удел в Коломну.

Своим характером и опытностью Юрий превосходил племянника, а следовательно, у него было больше шансов на успех в деле «собирания земель» и укрепления великокняжеской власти. Однако личные качества имели второстепенное значение. В московском обществе сложились институты, оказавшие решающее влияние на исход войны. Такими институтами были Боярская дума и двор. Раздел московской вотчины расколол думу и двор Московского княжества. Самые знатные из бояр остались в думе у великого князя. В уделах служили менее знатные фамилии и младшие члены боярских семей. Бояре и двор князя Юрия помогли ему овладеть Москвой и доставили ему престол. Они захватили в свои руки всю власть и не желали делиться ею ни с кем. Старшие бояре из думы Василия II увидели себя обделенными.

При великом князе Юрии на пост правителя претендовал его любимец С. Ф. Морозов. Но великокняжеские бояре не желали признавать «старейшинство» удельных бояр, и, не мирясь с утратой власти, они покидали Москву и один за другим отъезжали на службу к князю Василию. Новая власть не могла найти опоры в правящем московском боярстве. Сыновья Юрия Василий Косой и Дмитрий Шемяка негодовали на отца за то, что он следовал советам Морозова. Они убили боярина, после чего спешно покинули Москву. Началось повальное бегство из столицы знати и дворян. Фактически Юрий остался в кремлевском дворце в полном одиночестве. Вынужденный уехать из Москвы, Юрий заключил с Василием II новый договор. Но вскоре война возобновилась. В 1434 г. Юрий, соединившись с сыновьями, нанес поражение полкам Василия II и водворился в Москве. Свое второе правление Юрий начал с того, что стал чеканить монету с изображением всадника, поражающего копьем змея. Со временем изображение всадника (его трактовали как Георгия Победоносца) стало гербом Москвы.

Всякое воцарение, по обычаю, начиналось с амнистии. Но Юрий пренебрег традицией. Водворившись в Москве, он принялся мстить боярам: «Юрий, пришед в Москву, начат многи грабити и казнити, что ему преж не помогали».