Духовной дочери о. Иосифа, монахине Исааковской Богородичной пустыни Лидии перед ее смертью было чудесное видение. Она увидела Царицу Небесную и Самого Господа с ликом святых. Но мгновенно озарившая ее лицо радость сменилась выражением ужаса. Долго смотрела больная как-то странно вверх, как бы ожидая чего-то, затем радостно перекрестилась и сказала: «Слава Тебе, Господи! Слава Тебе, Господи! Умолил, умолил, теперь я ничего не боюсь, теперь и мне будет хорошо!» Когда у нее спросили: кто за кого умолил, она ответила: «За меня батюшка Иосиф. Как он молился и умолил! Теперь уж мне будет хорошо, только батюшку я здесь не увижу, я скоро умру. Напишите ему поклон и поблагодарите за все». Потом больная, взглянув на портрет о. Амвросия, прибавила: «И этот угодничек Божий тоже за меня молился».

У одной барышни, также духовной дочери о. Иосифа, болел желудок. Она приехала к о. Иосифу, сказала ему, что лечится, а потому по постным дням ест скоромное. А он ответил: «Займись-ка ты лучше своим горлом — полечи его, а постное все же есть надо». Она по приезде домой пошла к доктору, показала ему горло, и выяснилось, что если бы не захватили вовремя, то могла бы быть горловая чахотка.

Сколько подобных случаев передавалось из уст в уста, когда по молитвам старца одни избавлялись от болезней или даже от неминуемой смерти, другие — от грозящей им беды. В этом случае прозорливость старца обнаруживалась яснее ясного.

Одна шамординская сестра рассказывала такой случай. Однажды зять ее пожелал встретить день своего ангела в Оптиной пустыни. Накануне он приехал в монастырь, а о. Иосиф говорит ему: «Нет, уезжай ранним поездом домой: как бы чего не случилось — сильная буря». Зять никак не хотел уезжать, но старец насильно проводил его, дав просфору, на которой было написано пять женских, имен. Вернулся зять домой, жена и гости удивились, а он в ответ подает просфору и смеется: какие-то пять женских имен — что за загадка? В полночь вдруг загорелся его дом и поднялась сильная буря. Пять женщин, увидевшие пожар, стали стучать в дверь, еле достучались: в доме все крепко спали. Но достучались-таки… Зять выскочил со своими домочадцами в чем был, все же дом и лавку отстоять от огня удалось. Пять женщин, что спасли жизнь семейству, имели как раз те имена, которые батюшка написал на просфоре.

«На четвертом году по поступлении в обитель, — писала послушница Шамординского монастыря, — я по благословению батюшки уехала на родину определить брата в духовное училище, а мать — в монастырь. Пишу с родины батюшке, а он отвечает: «Помогай матери, кончай дело и с ней приезжай». Но обстоятельства заставили меня вернуться одну, без матери. Приезжаю к батюшке и рассказываю ему все, а он говорит: «Опасно ей там жить». И что же случилось? Этим же годом в принадлежащем нам другом доме убили четырех человек. Прошло больше года, как один преступник попался за малую кражу, его посадили в тюрьму. Тут он сознался, что был участником в убийстве наших квартирантов: его приводили к нашему дому, и он все показал где двери прорезали, где кого убили, все верно. Притом он сказал: «Мы подходили и к вдове Тимошенковой и хотели ее захватить спящую, но как подойдем к окну — видим, что она не спит: или на диване сидит с котенком играет, или еще что делает, и на нас нападал какой-то страх». Так повторялось несколько раз, и в конце концов они пошли к нашим квартирантам. Но удивительно, мама моя никогда не любила кошек в руках держать, очевидно, разбойникам так представлялось. Не батюшкины ли молитвы защитили маму? Квартирантов четверых убили, а мама оставалась одна с мальчиком, разбойников же было 6 человек. Всем было на диво».

Одна женщина спрашивала у о. Иосифа: «Как быть, вот уже четыре года неизвестно, где пропадает мой сын». Она уже считала его умершим. Преподобный отвечал: «Отслужи молебен Казанской Божией Матери, молись о здравии, сын твой найдется». Через некоторое время сын действительно объявился: прислал ей 10 рублей и написал, где он.

В 1894 году старец Иосиф после смерти старца Анатолия был назначен скитоначальником, за год до этого его сделали по общему выбору и желанию всей братии духовником Оптиной.

Будучи человеком внутренней, сокровенной жизни, он тем не менее принял на себя — просто и покорно — это великое служение, и оказалось, что о. Иосиф удивительным образом соединял начальнические обязанности с долгом старчества. По отношению к братии он был тверд, строг и взыскателен, учил терпению, смирению и послушанию. Но учил этому не со властью начальника, а с любовью отца. Монахи говорили про него: «Наш батюшка чего не сделает приказанием, то доделает своим смирением; так скажет и взглянет, что и не хотелось бы смириться, да смиришься».

Он любил повторять мудрое изречение: «Если не от Бога дело сие, то само разорится», — и верил в его справедливость.

12 лет преподобный Иосиф был скитоначальником и духовником Оптиной. Перед смертью он настолько изнемог по болезни, что упросил уволить себя на покой и отказался от духовничества, однако духом оставался бодр, не переставая привлекать к себе и монахов, и мирянок — кому, что называется, еще везло выслушивать советы удивительного старца. «Умираю», — говорил он радостно, погруженный в молитву.

Кончина его совершилась мирно. На одре болезни «лицо его было озарено таким неземным светом, что все присутствующие были поражены: мир и глубокое спокойствие запечатлелись на нем. Дыхание становилось все реже, губы чуть заметно шевелились, что свидетельствовало, что присный (истинный) делатель молитвы окончит ее только тогда, когда дыхание смерти заключит его уста… 9 мая 1911 года в 10 часов 45 минут старец испустил последний вздох. Ангельская улыбка озарила его благолепный лик и застыла на нем. В эту ночь некоторые из иноков, не зная еще, что старец скончался, видели его во сне светлым, сияющим и радостным. В последующие дни он также являлся многим и на вопрос: «Как же, батюшка, ведь вы умерли?» — отвечал: «Нет, я не умер, а напротив, я теперь совсем здоров».

Другое посмертное явление старца сопровождалось благодатной помощью. В ту ночь, когда он скончался, одна белевская монахиня, жившая по своей бедности лишь помощью о. Иосифа и очень скорбевшая, как она теперь будет существовать, увидела его во сне — светлого и радостного. «Не скорби, — сказал он, — вот тебе батюшка Амвросий посылает на нужды 25 рублей». Проснувшись и узнав, что старец скончался, она подумала, что теперь не только батюшка Амвросий, но и о. Иосиф никогда не пришлет ей денег, других материальных источников у нее не было. Каково же было ее удивление, когда через несколько дней она получила по почте 25 рублей. Вскоре та же благодетельница прислала ей еще 25 рублей, вспомнив, что когда-то о. Иосиф просил помочь этой бедной монахине.

На девятый день на могиле старца исцелилась одна бесноватая. Она долго страдала от какой-то непонятной болезни, ничто не помогало, и никто не мог определить, что с ней. Случайно придя в Оптину в то время, когда скончался о. Иосиф, она в церкви приложилась к его мертвой руке и тотчас начала кричать, после чего не могла спокойно ходить мимо могилы старца, каждый раз упиралась и кричала: «Боюсь, боюсь его!» Сопровождавшие крестьянки насильно положили упиравшуюся больную на могилу.

Тогда она вдруг успокоилась и, полежав так некоторое время, встала совершенно здоровой.

«Старец Иосиф, жизнь моя, радость и утешение! Весьма много помог ты мне и утешил в первые дни моей жизни и постоянно утешаешь и наставляешь во всех делах и случаях: без тебя не знаю, что было бы со мною…» — так писал в дневнике один из послушников старца Иосифа. Тысячи людей имели о нем подобное мнение. Без него все они осиротели.

Во времена преподобных Амвросия и Иосифа в скиту Оптинском старчествовали еще два духовных мужа — о. Анатолий (Зерцалов) и о. Исаакий. Оба они умерли в одном и том же году — 1894-м, всего лишь через три года после Амвросия Оптинского. Действительно, для Оптиной последняя треть XIX века была как бы плодоносной осенью. И о. Анатолий, и о. Исаакий были знакомы с первыми оптинскими старцами — Львом и Макарием, получили от них истинно духовную пользу, прошли, как и все оптинские старцы, тяжелый путь молитвенного трезвения, постепенно набираясь опыта старчества.