Князю Федору Васильевичу Оболенскому суждено было умереть на чужбине. В 1549 г. он последний раз упоминается в известных нам источниках. К тому времени произошла смена на литовском и польском престолах: в 1548 г. великим князем литовским и королем польским стал сын Сигизмунда I — Сигизмунд II Август. В январе 1549 г. послы нового господаря С. П. Кишка, Я. Ю. Комаевский и писарь Г. Ясманов прибыли в Москву в связи с приближавшимся сроком окончания перемирия между Россией и Литвой. На переговорах вновь встал вопрос о пленных и повторился уже известный нам сценарий: за освобождение пленных литовские послы просили уступки Чернигова, Себежа и других городов, на что бояре согласиться не могли⁴⁸⁸.

Послам Михаилу Яковлевичу Морозову «с товарищи», отправленным в Литву в июле 1549 г., было велено добиваться снятия с остававшихся там русских пленных оков и общего смягчения режима их содержания⁴⁸⁹. «И нечто похотят князя Михаила Голицу и князя Федора Овчину и иных которых на окуп дата, — гласила полученная послами инструкция, — и Михаилу с таварищи давати за них тысяч до дву или до полутретьи (двух с половиной. — М. К.), а болши того не давати, а говорите: ведь ужь в них службы никоторые нет, толко за них даем окуп того для, чтоб они видели государя и детей своих и жон, а живота их много ли будет, уж все состарелися»⁴⁹⁰.

Приведенное упоминание о кн. Ф. В. Овчине Оболенском (вместе с ветераном Оршинской битвы кн. М. И. Голицей Булгаковым) свидетельствует о том, что летом 1549 г. пленный стародубский воевода еще числился в живых. Сигизмунд-Август тогда не отпустил никого из пленников за выкуп, но заявил русским послам, что он, даже не дожидаясь ходатайства Ивана IV, уже облегчил условия содержания пленных: «мы еще первей сего… казали старших вязней до города нашего столного до Вилны свести и там их велели держати без всякие нужи и тягости; а который вязни по иншим замком нашим будут, мы и тых не велели в нуже и тягости держати…»⁴⁹¹ Три года спустя, в 1552 г., король, демонстрируя добрую волю, отпустил на родину двух воевод, томившихся в плену со времен Оршинской битвы 1514 г. — князя М. И. Голицу Булгакова и князя Ивана Селеховского⁴⁹². Что же касается стародубского воеводы кн. Федора Овчины Оболенского, то его к тому времени, возможно, уже не было в живых. В сентябре 1554 г. вдова воеводы, княгиня Ульяна, дала в Троице-Сергиев монастырь 25 рублей по душе князя Федора Васильевича⁴⁹³.

Князь Ф. В. Оболенский пережил многих своих соратников и противников по Стародубской войне; еще в 30-х годах умерли воеводы, предводительствовавшие русскими полками в походах 1534—1535 гг.: князья М. В. Горбатый (1535), Б. И. Горбатый (1537), В. В. Шуйский (1538)⁴⁹⁴; в 1541 г. умер командовавший литовской армией в той войне гетман Юрий Радзивилл⁴⁹⁵. А в 1548 г. скончался и сам великий князь литовский и польский король Сигизмунд Старый. Им на смену шло новое поколение государственных деятелей и полководцев, на чью долю — по обе стороны русско-литовской границы — выпали испытания Ливонской войны.

Наказы русским гонцам и посланникам в Крым 1534—1535 гг. содержат ценную информацию о ходе русско-литовской войны, близкую по времени к описываемым в них событиям. Оба наказа были внесены в посольскую книгу (№ 8), отразившую дипломатические отношения России с Крымом за 1533—1539 гг., и написаны тем же почерком, что и остальной текст. Документы публикуются по общепринятым правилам издания источников XVI — XVII вв. Сверка с текстом посольской книги, хранящейся в РГАДА, выполнена Ю. М. Эскиным.

1534 г. сентября 15. Наказная «память» гонцу Юрию Юматову

(л. 85 об.) А нечто вспросят Юрья, приходили литовские люди к Чернигову и на Стародубские места и что над ними учинили, // (л. 86) и Юшку говорити: Литовской, господине, государю нашему недруг: приходили его люди к Чернигову и на Стародубские места, и воеводы государя нашего и наместники из Стародуба и из Новагорода из Северского к Чернигову пришед, да людей у них многих побили, а иных переимали; и иные люди от того часа того проч(ь) отошли, а на Стародубские места приходили. И воеводы государя нашего также многих людей тут в земле побили, а иных многих переимали и гетмана желнерского Суходолского изымали, а с ним человек со сто желнер. А как пошли из Стародубских мест, и на реке на Ипути государя нашего воеводы литовских людей, дошед, многих побили, а иных поимали, и шатры и лошади у них многие поимали.

А государя нашего воеводы и люди, дал Бог, все поз // (л. 86 об.) дорову.

РГАДА. Ф. 123 (Крымские дела). Оп. 1. Кн. 8. А. 85 об. — 86 об.

1535 г. марта 8. Наказные «речи» великого князя Ивана IV к крымскому царевичу Ислам-Гирею с Даниилом Загрязским

(л. 177 об.) Государь наш велел тобе говорити: ведомо тобе, что нам Жигимонт король польской недруг, и опосле отца нашего нам учал недружбу свою чинити и ратен с нами учинился. И мы ныне, взем Бога на помощ, посылали на того своего недруга на литовского землю воевод // (л. 178) своих многих со многими людми. Из Смоленска посылали есмя воевод своих многих со м[н]огими людми, а из Новагорода посылали есмя также воевод своих многих с многими людми. И милостию Божиею те наши воеводы воевали от Смоленска Дубровну, [О]ршу, Друческ, Борисово, Прихабы, Соколин, Бобыничи, Лучесо, Чюдно, Быковичи, да Заборовье, Сорицу, Свеино, Воиборовичи, Голубичи, Выдрею, Долца, Долгиновичи и иные городы и пришли в Молодечну. А наугородцкие воеводы воевали Полтеск, Витебск, Брясловль, Осиновец, Сенну, Латыгошу и иные городы. И в Молодечне воеводы наши ноугородцкие сошлис(ь) с нашими воеводами, которые шли от Смоленска и, зшедшис(ь), нашы воеводы шли и воевали городы и места к Вилне и, пришед, сами стояли за сорок верст от Вилны а людей // (л. 178 об.) нашых посылали воевати. И нашы люди воевали от Вилны за дватцать верст, а иные за пятнатцать верст. А оттоле пошли нашы воеводы и Литовскую землю воевали, городы и волости подле Неметцкую землю, у городов посады жгли, и волости и села королевы и панские жгли, и людей во многих местех Королевых побивали, и полону безчислено имали. А из Стародуба посылали есмя на Литовскую ж землю воевод своих многих со многими людми. И воеводы нашы воевали Литовскую землю, город Речицу, Свислач, Чернобыл, Горела, Петров городок, Мозыр, Случеск, Рогачев, Бобруеск, Туров, Брягин, Любеч и иные многие литовские городы, сами мало не доходили до Новагородка до Литовского. А людей наши посылали воевати и нашы люди воевали по Новгородок по Ли // (л. 179) товской, также у городов посады жгли и волости и села королевы и панские жгли и людей во многих местех побивали и полону безчислено имали. И, воевав Литовскую землю, нашы воеводы изо всех тех мест и со всеми людми, дал Бог, вышли поздорову. И тобе бы то, брату нашему, ведомо было.

РГАДА. Ф. 123 (Крымские дела). Оп. 1. Кн. 8. А. 177 об. — 179

Списки русских пленных (преимущественно детей боярских, а также их слуг, купцов, пищальников и простых «мужиков»), оказавшихся в литовской неволе в ходе военных кампаний первой трети XVI века, являются ценнейшим источником по военной истории, генеалогии и ономастике России того времени. Всего сохранилось (полностью или частично) шесть таких списков, составленных в канцелярии Великого княжества Литовского с 1518/1519 по 1538 г.⁴⁹⁶