Члены экспедиции Кордовы вскоре поняли, что здесь они имеют дело отнюдь не с наивными и мягкосердечными индейцами Вест-Индских островов. Внимание испанцев привлекли те странные сооружения пирамидальной формы, которые они приняли за крепостные укрепления, пока не стало ясно, что это языческие храмы. Завоеватели с ужасом взирали на сотни черепов, которые свидетельствовали о том, что богам приносились культовые человеческие жертвы. На следующее утро хозяева-индейцы недвусмысленно дали понять, что хотят избавиться от непрошеных гостей и что доступ вглубь страны для них закрыт. Испанцы едва успели спастись на кораблях, преследуемые ордами, размахивающими копьями.

Подобное же произошло с ними в Кампече и Чампотоне, где Кордова был тяжело ранен. По возвращении на Кубу Кордова едва нашел в себе силы дать отчет наместнику Веласкесу и в ярких красках живописать богатство вновь открытых территорий; спустя 10 дней после возвращения первооткрыватель Юкатана скончался от полученных ранений.

Даже небольшой отблеск золота и рассказ о богатстве городов вновь пробудили тайные стремления Диего Веласкеса, и он снарядил вторую экспедицию. Он втайне надеялся на то, что с помощью влиятельных друзей при испанском дворе, и прежде всего епископа Хуана Родригеса де Фонсеки, ему даже удастся получить титул вице-короля вновь открытых земель. При этом он понимал, что имеет поддержку со стороны многочисленных противников семьи Колумба. Он поручил своему земляку и племяннику, 28-летнему Хуану де Грихальве из Куэльяра, командование небольшой флотилией, состоявшей из четырех судов. В конце апреля 1518 года эскадра покинула порт Сантьяго. Под началом Грихальвы служили несколько человек, которые позднее сыграли значительную роль в ходе завоевания Мексики Кортесом, и в первую очередь Педро де Альварадо. Берналь Диас дель Кастильо, впоследствии историограф конкисты, принимавший участие еще в плавании Кордовы, служил у Грихальвы простым солдатом. В составе экипажа было примерно 300 человек.

Грихальва в основном следовал курсом своего земляка Кордовы и вначале отправился к острову Косумель, обычно являвшемуся промежуточным пунктом всех экспедиций на материк; затем он продолжил путь к Юкатану. С соблюдением обычных формальностей он именем испанского короля установил владычество над полуостровом, и вскоре начался оживленный обмен с поспешившими на место действия, полными любопытства туземцами, которые с восторгом меняли золото на хлам, предлагаемый им европейцами. Командир экспедиции поддерживал строжайшую дисциплину, поскольку стремился при любых обстоятельствах избежать военных действий. В ходе мирной торговли с индейцами испанцы познакомились с диковинным обычаем курения табака; они также впервые узнали другой американский деликатес — какао.

В Чампотоне, где была сделана вторая остановка, туземцы оказались менее мирными, и в высадившихся на берег испанцев полетели камни и стрелы. На этот раз они, по-видимому, были настороже. Поскольку туземцы продолжали оставаться несговорчивыми и враждебно настроенными, Грихальва продолжил путешествие. На реке Табаско удалось установить контакт с индейцами и обменять зеленые бусины, которые туземцы приняли за драгоценные украшения из нефрита, на продовольствие и золото. Тогда впервые было произнесено название Колу а или Мексика, и туземцы дали понять, что в тех местах, где садится солнце, можно найти еще больше желанного желтого металла. Грихальва считал, что своей успешной торговлей принес достаточную пользу кубинскому губернатору. Люди были обессилены кровопролитными боями и долгими лишениями, и он принял решение возвратиться на Фернандину.

Веласкес, охваченный жаждой золота и стремлением к новой славе, еще до возвращения Грихальвы осенью 1518 года планировал третий поход на Юкатан. Губернатор даже заручился согласием комиссии иеронимитов в Санто-Доминго, которая занималась делами индейцев. Кроме того, он отослал владыке Испании доклад о совершенных путешествиях, а также королевскую пятую часть захваченных сокровищ. Он не упустил возможности должным образом подчеркнуть свои личные заслуги и выговорил себе соответствующие полномочия по захвату и колонизации вновь открытых территорий.

Прежде, чем из метрополии пришло решение, он, будучи уверенным в себе, приступил к снаряжению новой флотилии и поискам нового верховного главнокомандующего. Этот человек должен был быть предан ему и, что немаловажно, должен был взять на себя часть расходов по оснащению экспедиции. Кроме того, он должен был обладать необходимыми человеческими качествами и умениями военачальника для того, чтобы гарантировать успешный исход столь трудного предприятия.

Губернатор считал, что после долгих поисков и размышлений ему удалось найти подходящего человека: это был Дон Эрнан Кортес.

Эрнан Кортес родился в 1485 году в Медельине, городе, расположенном в испанской провинции Эстремадура. Родители его принадлежали к небогатой дворянской знати. Предки по отцовской линии носили имя Монро (Мопгоу) и происходили из знаменитого университетского города Саламанка. Отец Эрнана унаследовал от своей матери, урожденной Монро, майоратное имение и поэтому называл себя Мартин Кортес де Монро. По материнской линии будущий конкистадор находился в отдаленном родстве с Франсиско Писарро, впоследствии завоевавшим империю инков. Его мать Каталина Писарро Альтамирано происходила из семьи Писарро, жившей в городе Трухильо. Поэтому, в соответствии с испанским обычаем, полное имя завоевателя было Эрнан Кортес-и-Писарро.

Отец Эрнана, который, подобно своим предкам, в молодые годы принимал участие в многочисленных военных походах, позже вел в своем городском доме в Медельине довольно скромный образ жизни на доходы от имения и проценты. По-видимому, он был слегка разочарован тем, что военные заслуги не принесли ему большого признания со стороны властителей.

Для единственного сына, в детстве обладавшего слабым здоровьем, но с возрастом окрепшего, была избрана карьера юриста — занятие, которое все более приобретало политическое значение и вес в обществе. По достижении 14 лет юношу отправили в университет города Саламанки, который считался оплотом юридической науки. Один из родственников, человек проницательный, заботился о молодом Эрнане и следил за его учебой. Однако ученик не проявил большой любви к юриспруденции и уже два года спустя возвратился в родительский дом. Правда, за короткое время, проведенное в Саламанке, он приобрел некоторое знание латинского языка, что было нехарактерно для испанского идальго и вообще для воина той поры. Берналь Диас пишет в своей хронике: «Он был хорошим латинистом и, беседуя с учеными людьми, говорил с ними на этом языке. По-видимому, он даже был доктором права. Он также немного был поэтом и сочинял прелестные стихи, и то, что он писал, было весьма дельным». О его хорошем стиле свидетельствуют также пять докладов — cartas de relacion, направленные им его властителю Карлу I, которые по праву часто сравнивали с «Записками о галльской войне» Цезаря.

После ухода из университета Кортес проводил свои дни в праздности. Он был слишком своевольным, чтобы позволить другим руководить собой, и слишком нерешительным, чтобы поставить себе верную цель. Его пылкий и резкий характер, явно унаследованный не от рассудительного и степенного отца, проявлялся в разного рода выходках и нелепых идеях. Этим юноша доставлял своим родителям немало хлопот, и поэтому было решено обучить его военному ремеслу и отправить в большой мир. Эрнан уже тогда обнаруживал известную склонность к военной службе. Он лишь колебался, раздумывая над выбором: отправиться ли во вновь открытые земли на Западе или, как многие его земляки, пожать первые лавры под знаменами известного гран-капитана Гонсало Фернандеса де Кордовы. Вначале был выбран второй путь, и семнадцатилетний Кортес намеревался отплыть на корабле в Неаполь, чтобы поступить на службу в армию известного гран-капитана, считавшегося наиболее значительным полководцем своего времени. Однако это решение не было осуществлено, равно как и первое, а именно намерение выйти в море с флотилией нового губернатора Вест-Индских островов Николаса де Овандо.