Бориса Волоцкого не тронули, он также скоро умер, оставя удел двоим сыновьям – Феодору и Ивану. В 1497 году они били челом великому князю чрез митрополита Симона о вымене их сел, рассеянных в областях великокняжеских и доставшихся их отцу от прабабушки Марии Голтяевой, на тверские волости, ближайшие к их уделу, именно Буйгород и Колпь. В конце 1503 года меньшой из волоцких князей, Иван, умер; в духовной своей он завещает брату несколько сел, а удел свой – Рузу и половину Ржева, равно как служивую рухлядь, доспехи и коней, передает великому князю, которого называет Государем.

Так восстания удельных князей, имевшие следствием кровавые явления в правление Темного, при сыне его благодаря окончательным распоряжениям отца кончились одним страхом для московского народонаселения и грабежом некоторых пограничных волостей. Истощенная Орда, не могший справиться с собственными или ближайшими, по его мнению, делами на западе Казимир, трепетавший в предсмертных движениях Новгород не могли дать удельным князьям продолжительной опоры; страх, и то страх мнимый, пред могуществом Ахмата заставил Иоанна уступить Андрею Можайск, но эта уступка была последняя и ненадолго. Не знаем, на сколько мы должны верить приведенному выше известию, будто Иоанн оправдывал заключение брата опасением, что Андрей по смерти его станет ссорить внука его и сыновей: действительно, отношения в самой семье великокняжеской, как они были одно время, могли подать удельным князьям надежду более крепкую, чем подавали им прежде Орда, Литва и Новгород.

Мы видели, что Иоанн еще в очень молодых летах, при жизни отцовской, по обстоятельствам политическим женился на Марии Борисовне, дочери великого князя тверского. Иоанн недолго жил с ней: в 1467 году Мария скончалась; тело ее так распухло, что покров, который прежде был велик, висел по краям, теперь уже не мог прикрывать покойницы; начали толковать, что княгиня была отравлена; дознались, что одна из женщин ее, Наталья, жена Алексея Полуехтова, посылала пояс к ворожее; великий князь рассердился и на мужа, и на жену и шесть лет потом не пускал Полуехтова к себе на глаза. От этой первой жены Иоанн имел сына, именем также Иоанна, для отличия называемого Молодым, которого по примеру отцовскому назвал великим князем, чтоб отнять у братьев предлог к предъявлению старых прав старшинства пред племянником, и вследствие этого мы видели, что грамоты писались от имени двоих великих князей, посольства отправлялись также к двоим, и ответ на них давали от двоих. Но не прошло еще двух лет по смерти Марии, как началось знаменитое сватовство великого князя на царевне греческой. После падения Византии брат павшего на ее стенах императора Константина, Фома Палеолог, нашел с семейством убежище в Риме; после него осталось здесь двое сыновей и дочь София; эту-то дочь папа Павел II через известного кардинала Виссариона, одного из греческих митрополитов, подписавших Флорентийское соединение, и предложил в супружество московскому великому князю, без сомнения желая воспользоваться случаем завязать сношения с Москвою и утвердить здесь свою власть посредством Софии, которую по самому воспитанию ее не мог подозревать в отчуждении от католицизма. В феврале 1469 года грек Юрий приехал к великому князю с письмом от Виссариона, в котором кардинал предлагал Иоанну руку греческой царевны, отказавшей будто бы из преданности к отцовской вере двум женихам – королю французскому и герцогу медиоланскому. Великий князь взял эти слова в мысль, говорит летописец, и, подумавши с митрополитом, матерью, боярами, в следующем же месяце отправил в Рим своего посла, выезжего италианца, монетного мастера Ивана Фрязина. Фрязин возвратился с порретом царевны и с пропускными (опасными) грамотами от папы для проезда послов московских с Софией по всем землям католическим. Тот же Фрязин отправился опять в Рим представлять лицо жениха при обручении. Папе хотелось выдать Софию за московского князя, восстановить Флорентийское соединение, приобресть могущественного союзника против страшных турок, и потому ему легко и приятно было верить всему, что ни говорил посол московский; а Фрязин, отказавшийся от латинства в Москве, но равнодушный к различию исповеданий, рассказывал то, чего не было, обещал то, чего быть не могло, лишь бы уладить поскорее дело, желанное и в Москве не менее, чем в Риме.

Дело уладилось: в июне 1472 года София выехала из Рима в сопровождении кардинала Антония и многих греков, а 1 октября пригнал во Псков гонцом Николай Лях от моря, из Ревеля, и объявил на вече: «Царевна переехала море, едет в Москву, дочь Фомы, князя морейского, племянница Константина, царя цареградского, внука Иоанна Палеолога, зятя великого князя Василия Дмитриевича, зовут ее София, она будет вам государыня, а великому князю Ивану Васильевичу жена, и вы бы ее встретили да приняли честно». Объявив это псковичам, гонец в тот же день поскакал к Новгороду Великому, а оттуда в Москву. Псковичи тотчас начали мед сытить и корм сбирать; посадники и бояре из концов отправились навстречу к царевне в Изборск, жили уже здесь целую неделю, как приехал из Дерпта гонец с приказом, чтоб ехали встречать ее на Немецкий берег; в шести насадах и со множеством лодок поехали посадники и бояре и встретили Софию в устье Эмбаха, вышли из судов и, наливши кубки и позолоченные роги вином и медом, били ей челом; она приняла это от них в честь и любовь великую о объявила, что сейчас же хочет ехать с ними дальше, чтоб поскорее покинуть немцев; посадник принял ее, всех приятелей ее и казну в свои насады, и поплыли к Русскому берегу. Перед Псковом была ей также честь большая: вышли к ней навстречу священники с крестами и посадники; принявши благословение от священников, челобитье от посадников и всего Пскова, София пошла в Троицкий собор с приятелями своими. «Был с нею, – говорит летописец, – и владыка свой (кардинал), не по нашему обычаю одетый весь в красное, в перчатках, которых никогда не снимает и благословляет в них, и несут перед ним распятие литое, высоко взоткнутое на древке; к иконам не подходит и не крестится, в Троицком соборе приложился только к Пречистой, и то по приказанию царевны». Из Троицкого собора царевна пошла на княжий двор, где опять посадники, бояре и весь Псков потчивали ее вином, медом, всякими кушаньями и всех приятелей ее и слуг, кормили и коней; потом все посадники, бояре и купцы дарили ее, чем кто мог, а от всего Пскова поднесли 50 рублей деньгами, да Ивану Фрязину дали 10 рублей. Царевна, видя такую почесть, сказала посадникам, боярам и всему Пскову: «Теперь хочу ехать в дорогу к моему и вашему государю в Москву; и на вашем почетном приеме, на вашем хлебе, вине и меду кланяюсь; когда, бог даст, буду в Москве и когда вам будет там какая нужда, то буду усердно стараться за вас». Сказавши это, поклонилась посадникам и всему Пскову, села в повозку и выехала из города; посадники и бояре с вином, медом и хлебом провожали ее до новгородского рубежа. В Новгороде была ей оказана такая же честь в приеме и в дарах.

София подъезжала к Москве, а здесь между тем шло совещание: думал князь великий с матерью, боярами и братьями, как сделать. Везде, где ни останавливалась до сих пор София, папский посол, кардинал Антоний, шел перед нею, а вперед несли крест латинский. Одни на совете говорили, что ничего, можно позволить это и в Москве; другие же возражали, что никогда этого не бывало в нашей земле, чтоб латинской вере почесть оказывали; сделал это один раз Исидор, но за то он и погиб. Великий князь послал спросить митрополита Филиппа, тот велел отвечать: «Нельзя послу не только войти в город с крестом, но и подъехать близко; если же ты позволишь ему это сделать, желая почтить его, то он в одни ворота в город, а я, отец твой, другими воротами из города; неприлично нам и слышать об этом, не только что видеть, потому что, кто возлюбит и похвалит веру чужую, тот своей поругался». Тогда великий князь послал боярина отобрать у легата крест и спрятать его в санях; Антоний сначала было воспротивился, но потом скоро уступил; больше противился московский посол, Иван Фрязин-денежник: хотелось ему оказать честь папе, послу его и всей земле их, потому что ему самому оказали там большую почесть; будучи в Риме, он исполнял все латинские обычаи, скрывши, что принял в Москве православную веру. 12 ноября 1472 года въехала София в Москву и в тот же день обвенчана была с Иоанном, а на другой день легат правил посольство и поднес дары от папы. Разумеется, кардинал должен был немедленно же обратиться к делу о соединении церквей; но скоро он испугался, говорит летописец, потому что митрополит выставил против него на спор книжника Никиту Поповича: иное, спросивши у Никиты, сам митрополит говорил легату, о другом заставлял спорить Никиту; кардинал не нашелся, что отвечать, и кончил спор, сказавши: «Нет книг со мною!» Так неудачно кончилась попытка римского двора восстановить Флорентийское соединение посредством брака князя московского на Софии Палеолог. Но брак этот имел другие важные следствия.