Московские войска выступили в поле под начальством хана Магмет-Аминя и воеводы Якова Захарьевича Кошкина, заняли города: Мценск, Серпейск, Мосальск, Брянск, Путивль; князья северские – Можайский и Шемячич – были приведены к присяге; другая рать, под начальством боярина Юрия Захарьевича Кошкина, взяла Дорогобуж. Вслед за ним великий князь отправил тверскую рать под начальством князя Даниила Щени, который должен был начальствовать большим полком, а боярин Юрий – сторожевым; Юрий обиделся и писал в Москву, что ему в сторожевом полку быть нельзя: «То мне стеречь князя Данила!» Великий князь велел отвечать ему: «Гораздо ль так делаешь? Говоришь, что тебе непригоже стеречь князя Данила: ты будешь стеречь не его, но меня и моего дела; каковы воеводы в большом полку, таковы и в сторожевом: так не позор это для тебя». Юрий успокоился. Между тем литовское войско под начальством гетмана князя Константина Острожского приближалось к Дорогобужу и 14 июля 1500 года, в годовщину Шелонской битвы, встретилось с московским на Митькове поле, на речке Ведроше. Благодаря тайной засаде, решившей дело, московские воеводы одержали совершенную победу: гетман князь Острожский и другие литовские воеводы попались в плен. 17 июля получил великий князь весть о победе, и была радость большая в Москве, говорят летописцы. Победителей великий князь послал спросить о здоровье; пленники привезены в Москву и отсюда разосланы по городам: князь Константин Острожский отправлен в Вологду в оковах; держали его крепко, но поили и кормили довольно; прочим князьям и панам давали по полуденьге на день, а Константину – по четыре алтына; скоро, впрочем, он присягнул служить великому князю московскому, получил свободу и земли.

Войска новгородские, псковские и великолуцкие под начальством племянников великокняжеских, Ивана и Федора Борисовичей, и боярина Андрея Челяднина взяли Торопец; новые подданные московские, князья северские – Можайский и Шемячич – вместе с боярами – князем Ростовским и Семеном Воронцовым, одержали победу над литовцами под Мстиславлем, положив тысяч семь неприятелей на месте. Этим окончились значительные действия московских войск в областях литовских; сын великого князя, Димитрий Иоаннович, посланный под Смоленск, не мог взять этого города и ограничился взятием Орши и опустошением литовских областей, которое было потом повторено князьями северскими. Военные действия шли медленно. Деятельнее шли сношения обоих государей, московского и литовского, с соседними владельцами, у которых они искали помощи друг против друга. Мы видели, как Иоанн с самого начала хотел вооружить против Литвы Менгли-Гирея, стараясь уверить его, что мир с Александром разорван вследствие нежелания последнего помириться с Крымом. Это уверение повторено было с новым послом, который должен был уговаривать хана, чтоб шел на литовские владения, именно к Слуцку, Турову, Пинску, Минску. Менгли-Гирей остался верен союзу с Москвою, и сыновья его не раз принимались опустошать литовские и польские владения, хотя Александр и старался склонить хана на свою сторону; через киевского воеводу, князя Димитрия Путятича, он велел напомнить Менгли-Гирею о давней приязни, бывшей между их отцами – Ази-Гиреем и Казимиром: «Когда же ты по смерти отцовской нарушил приязнь с Литвою, то сам посмотри, что из этого вышло: честь твоя царская не по-прежнему стоит, понизилась, пошлины все от твоего царства отошли и столу твоему никто не кланяется, как прежде кланивались; кто перед твоим отцом холопом писывался, тот теперь тебе уже братом называется. Сам можешь знать, какую высокую мысль держит князь московский, если он зятю своему клятвы не сдержал, то сдержит ли он ее тебе? А что он родным братьям своим поделал, также нарушивши клятву? Если ему удастся захватить украинские города литовские и стать тебе близким соседом, можешь ли сидеть спокойно на своем царстве? Если же будешь заодно с великим князем литовским, то он велит с каждого человека в земле Киевской, Волынской и Подольской давать тебе ежегодно по три деньги». Но крымцы не соблазнились этим предложением: они предпочитали брать деньги вместе с людьми в областях литовских.

Легче было Александру убедить Стефана молдавского разорвать союз с Иоанном, потому что последний в это время возложил опалу на дочь Стефанову, Елену, лишил наследства сына ее, Димитрия. Александр дал знать об этом Стефану; московский посол в Крыму, Заболоцкий, писал к своему князю: «Менгли-Гиреев человек, посланный с твоими грамотами к Стефану воеводе, нашел его в Польской земле под Галичем; Стефан, прочтя грамоты, хотел отпустить твоих послов, как пришла ему грамота от Александра, который пишет: „Ты меня воюешь в одно время с недругом моим, великим князем московским; но он и тебе теперь недруг же: дочь твою и внука посадил в темницу и великое княжение у внука твоего отнял да отдал сыну“. И Стефан воевода сейчас же прислал к царю Менгли-Гирею своего человека доброго с грамотою и речами, пишет: „Разыщи мне подробно, правду ли мне Александр писал; и если он солгал, то я московских послов к тебе отпущу сейчас же“. И царь меня пытал накрепко наедине да и к присяге меня хотел привести; но я царю говорил: „Все это, государь, ложь, неправда, все это Александр от себя затеял, недруг на недруга чего не взведет, что хочет, то затеет“. И царь Стефану о том отписал». Но правда не могла утаиться от воеводы; впрочем, кроме кратковременной задержки послов и художников, ехавших в Москву через Молдавию, неудовольствие Стефана не имело других важнейших следствий. Союз Александра с Ахматовыми сыновьями причинил немного более вреда Московскому государству; гораздо важнее был союз его с магистром ливонским, отвлекшим московские силы к псковским границам, о чем будет речь в своем месте.

На престолах польском, чешском и венгерском сидели естественные союзники Александра – родные братья. До нас дошли посольские речи Александра к брату его, Владиславу, королю венгерскому, в которых всего любопытнее указание на религиозные движения в Литве. «Вы должны, – говорил литовский посол Владиславу, – подать помощь нашему государю не только по родству кровному, но и для святой веры христианской, которая утверждена в Литовской земле трудами деда вашего, короля Владислава (Ягайла). С тех пор до последнего времени Русь покушается ее уничтожить, не только Москва, но и подданные княжата литовские; на отца вашего, короля Казимира, они вставали по причине веры, по той же причине встают теперь и на вас, сыновей его. Брат ваш, Александр, некоторых из них за это казнил, а другие убежали к московскому князю, который вместе с ними и поднял войну, ибо до него дошли слухи, что некоторые князья и подданные нашего государя, будучи русской веры, принуждены были принять римскую». Братья могли только обещать Александру ходатайствовать за него пред тестем. Но еще не дожидаясь этого ходатайства, сам Александр в начале 1500 года прислал в Москву смоленского наместника Станислава Кишку жаловаться на начатие неприятельских действий со стороны Иоанна и оправдаться в обвинениях, которые последний взводил на него. «Мы поудержались писать тебя великим князем всея Руси, – велел сказать Александр, – потому что по заключении мира тотчас же начались нам от тебя обиды большие; ты нам объявил, что обиды прекратятся, когда мы напишем твое имя как следует, и вот мы его теперь написали сполна. Ты велел нам сказать, что принял князя Бельского с отчиною, потому что мы посылали к нему епископа виленского и митрополита приводить его к римскому закону, но он не мог тебе правды сказать, как лихой человек и наш изменник: мы его уже третий год и в глаза не видали. Слава богу, в нашей отчине, Великом княжестве Литовском, княжат и панят греческого закона много и получше его, этого нашего изменника, да никогда силою и нуждою предки наши и мы к римскому закону их не приводили и не приводим. В Орду Заволжскую мы посылали по нашим делам украинским, а не на твое лихо. Великую княгиню нашу к римскому закону не принуждаем и дивимся тому, что ты веришь больше лихим людям, которые, забывши честь и души свои и наше жалованье, изменили нам и убежали к тебе, чем нам, брату своему. Что же касается церкви, которую надобно построить на сенях, да панов и паней греческого закона, то об этом между нами и речи не было, мы об этом ничего не знаем; папы наши, которые были у тебя, нам об этом ничего не сказали».