После этой победы Улу-Махмет пошел степью мимо русских границ, переправился через Волгу и засел в опустелой от русских набегов Казани, где поставил себе деревянный город на новом месте, и в июле 1439 года явился нечаянно под Москвою. Великий князь не успел собраться с силами и уехал за Волгу, оставив защищать Москву воеводу своего, князя Юрия Патрикеевича; хан стоял 10 дней под городом, взять его не мог, но наделал много зла Русской земле, на возвратном пути сжег Коломну и погубил множество людей. В 1444 году султан Мустафа пришел на Рязань со множеством татар, повоевал волости и села рязанские и остановился в степи для продажи пленников, которых выкупали рязанцы. Когда пленные были все выкуплены, Мустафа пришел опять в Рязань, на этот раз уже с миром; хотелось ему зимовать в городе, потому что в степи не было никакой возможности оставаться: осенью вся степь погорела пожаром, а зима была лютая, с большими снегами и сильными вьюгами; от бескормицы лошади у татар перемерли. Когда в Москве узнали об этом, то великий князь отправил на Мустафу двоих воевод своих – князя Василия Оболенского и Андрея Голтяева – с двором своим да мордву на лыжах. Московские воеводы нашли Мустафу под Переяславлем на речке Листани, потому что рязанцы выслали его из своего города. Несчастные татары, полузамерзшие, бесконные, не могшие владеть луками по причине сильного вихря, должны были выдержать нападение с трех сторон: от воевод московских, от мордвы и от казаков рязанских, которые упоминаются тут в первый раз. Несмотря на беспомощное состояние свое, татары резались крепко, по выражению летописца, живыми в руки не давались и были сломлены только превосходным числом неприятелей, причем сам Муста-фа был убит. Другие татары в том же году отплатили за Мустафу нападением и на Рязанскую украйну, и на землю Мордовскую; а в 1445 году хан Улу-Махмет засел в старом Нижнем Новгороде и оттуда пришел к Мурому. Великий князь вышел против него со всеми своими силами, с князьями – Шемякою, обоими Андреевичами и Василием Ярославичем; хан испугался и убежал назад в Нижний Новгород, только передовым полкам великокняжеским удалось побить татар под Муромом, Гороховцом и в других местах.

Но иначе кончилось дело при второй встрече Василия с татарами Улу-Махметовыми. Весною того же года пришла в Москву весть, что двое сыновей Улу-Махметовых опять появились в русских границах, и великий князь, заговевшись на Петров пост, вышел против них. В Юрьев прискакали к нему нижегородские воеводы – князь Федор Долголядов и Юшка Драница – с вестию, «что они выбежали ночью из города, зажегши его, потому что не могли долее переносить голода: что было хлебного запасу, все переели». Тогда великий князь, проведши Петров день в Юрьеве, пошел к Суздалю и стал на реке Каменке, куда пришли к нему двоюродные братья Андреевичи и Василий Ярославич. 6 июля московское войско переполошилось, надели доспехи, подняли знамена и выступили в поле, но неприятель не показывался, и великий князь, возвратившись в стан, сел ужинать с князьями и боярами; долго пили ночью, встали на другой день уже после солнечного восхода, и Василий, отслушав заутреню, хотел было опять лечь спать, как пришла весть, что татары переправляются чрез реку Нерль. Великий князь тотчас же послал с этою вестию по всем станам, сам надел доспехи, поднял знамена и выступил в поле, но войска было у него мало, всего тысячи с полторы, потому что полки союзных князей не успели собраться, не успели прийти и союзные татары, не пришел и Шемяка, несмотря на то что к нему много раз посылали. Подле Евфимиева монастыря, по левую сторону, сошлись русские полки с татарами, и в первой стычке рать великокняжеская обратила в бегство татар; но когда стала гнаться за ними в беспорядке, то неприятель обратился и нанес русским совершенное поражение. Великий князь отбивался храбро, получил множество ран и был наконец взят в плен вместе с двоюродным братом Михаилом Андреевичем; князь Иван Андреевич можайский был также ранен и сбит с коня, но успел пересесть на другого и спасся бегством. Победители рассыпались по окрестностям для грабежа, а сыновья ханские, остановившись в Евфимиеве монастыре, сняли с великого князя крест-тельник и отослали в Москву к матери и жене пленника.

Когда узнали в Москве об участи великого князя, то поднялся плач великий и рыдание многое, говорит летописец. Но за этою бедою для москвичей по следам шла другая: ночью 14 июля загорелся их город и выгорел весь; не осталось ни одного дерева, а каменные церкви распались, и стены каменные попадали во многих местах; людей много погорело: по некоторым известиям, 700 человек, по другим – гораздо больше, духовных и мирян, потому что с одной стороны огонь, а с другой – боялись татар; казны и всякого товара сгорело множество, ибо из разных городов собрались тогда жители в Москву и сели в осаде. Великие княгини Софья и Марья с детьми и боярами уехали в Ростов; по некоторым же известиям, великая княгиня Софья отправилась было сначала в Тверь, но от реки Дубны была возвращена назад Шемякою. Между тем в Москве после отъезда княгинь поднялось волнение: те, которые могли бежать, хотели оставить Москву; но чернь, собравшись, прежде всего начала строить городовые ворота, хотевших бежать хватали, били, ковали и тем прекратили волнение: все вместе начали укреплять город и готовить лес для постройки домов.

Между тем победители-татары подошли было к Владимиру, но не решились на приступ и удалились сперва к Мурому, потом к Нижнему, откуда Улу-Махмет со всею Ордою и пленным великим князем отступил к Курмышу, отправивши посла своего Бегича к Шемяке, который мог теперь думать, что благоприятная судьба внезапною развязкою дает ему желанное торжество. Он принял посла с большою честию и отпустил его, по выражению летописца, «со всем лихом на великого князя» и вместе с Бегичем отправил к хану своего посла, дьяка Дубенского, хлопотать о том, чтоб Василию не выйти на великое княжение. Но хан хотел кончить дело как можно скорее, как можно скорее получить выгоды от своей победы; думая, что посол его, долго не возвращавшийся от Шемяки, убит последним, Махмет вступил в переговоры с своим пленником и согласился отпустить его в Москву. Касательно условий освобождения свидетельства разногласят: в большей части летописей сказано: «Царь Улу-Махмет и сын его утвердили великого князя крестным целованием, что дать ему с себя окуп, сколько может»; но в некоторых означена огромная сумма – 200000 рублей, намекается также и на другие какие-то условия: «А иное бог весть, и они между собою»; во всяком случае трудно согласиться, чтоб окуп был умеренный. Летописи единогласно говорят, что с великим князем выехали из Орды многие князья татарские со многими людьми. И прежде Василий принимал татарских князей в службу и давал им кормление – средство превосходное противопоставлять варварам варваров же, средство, которое Россия должна была употреблять вследствие самого своего географического положения; но современники думали не так: мы видели, как они роптали, когда при отце Василия давались литовским князьям богатые кормления; еще более возбудили их негодование подобные поступки с татарами, потому что в них не могла еще тогда погаснуть сильная ненависть к этому народу, и когда к тому еще были наложены тяжкие подати, чтоб достать деньги для окупа, то неудовольствие обнаружилось в самых стенах Москвы: им спешил воспользоваться Шемяка. Теперь больше чем когда-либо Юрьевич должен был опасаться Василия, потому что посол его к хану был перехвачен, и великий князь знал об его замыслах; но, занятый делами татарскими, он не мог еще думать о преследовании Димитрия. Последний спешил предупредить его и начал сноситься с князем Борисом тверским и можайским князем Иваном Андреевичем, у которого хотя прежде и было неудовольствие с великим князем, однако потом заключен был мир: Василий дал ему Козельск с волостями, и можайский князь вместе с братом, как мы видели, находились в Суздальской битве. Шемяка сообщил князьям слух, который носился тогда, об условиях Василия с ханом Махметом: шла молва, будто великий князь обещал отдать хану все Московское княжество, а сам удовольствовался Тверью. Князья тверской и можайский поверили или сочли полезным для себя поверить и согласились действовать заодно с Шемякою и московскими недовольными, в числе которых были бояре, гости и даже чернецы, а главным двигателем был Иван Старков; из бояр Шемякиных главными советниками летописец называет Константиновичей, из которых после на видном месте является Никита Константинович.