Утверждение нового порядка вещей не обошлось без сопротивлений и в самом роде князей московских: в первый же год княжения Василиева встречаем известие о ссоре великого князя с дядею Владимиром Андреевичем, который выехал из Москвы сперва в свой наследственный город Серпухов, а потом в новгородскую область, в Торжок. Но в начале следующего года находим уже известие о мире между дядею и племянником: Василий придал Владимиру к его отчине два города – Волок и Ржеву. Договор дошел до нас: великий князь выговаривает себе право посылать дядю в поход, и тот должен садиться на коня без ослушания. Следующее условие показывает сильную недоверчивость между родственниками. «Если я, – говорит великий князь дяде, – сам сяду в осаде в городе (Москве), а тебя пошлю из города, то ты должен оставить при мне свою княгиню, своих детей и своих бояр; если же я тебя оставлю в городе, а сам поеду прочь, то я оставлю при тебе свою мать, своих братьев младших и бояр». Предположение «Если переменит бог Орду» находится в договоре; видно также, что при заключении договора Василий уже имел намерение примыслить Муром, Торусу и другие места: «Найду я себе Муром, или Торусу, или другие места, то ты (князь Владимир) не участвуешь в издержках, которые я понесу при этом; если же тебе бог даст какие другие места кроме Мурома и Торусы, то мы (великий князь с братьями) не участвуем в твоих издержках». Потом заключен был второй договор с Владимиром, по которому он уступил великому князю Волок и Ржеву и взял вместо них Городец, Углич, Козельск и некоторые другие места. Владимир обязался не вступаться в примыслы великого князя – Нижний Новгород, Муром, Мещеру и ни в какие другие места татарские и мордовские, которые были за дедом Василиевым Димитрием Константиновичем и за ним самим. Владимир обязался в случае смерти великого князя признать старшим, отцом, сына его, а своего внука, Ивана; здесь, впрочем, выговорена небольшая перемена в отношениях. «Если, господин! – говорит Владимир, – будет сын твой на твоем месте и сядет сын твой на коня, то и мне с ним вместе садиться на коня; если же сын твой сам не сядет на коня, то и мне не садиться, а пошлет детей моих, то им сесть на коня без ослушанья». В 1410 году умер князь Владимир Андреевич. В завещании он разделил свою волость на пять частей по числу сыновей своих, которых вместе с княгинею своею и боярами приказал великому князю Василию с просьбою печаловаться об них; споры между сыновьями решает княгиня, мать их, и великий князь должен привести в исполнение приговор ее, причем завещатель прибавляет: «А вотчине бы их и уделам было без убытку». В случае смерти одного из сыновей завещатель распорядился так: «Если не будет у него сына и останется дочь, то все дети мои брата своего дочь выдадут замуж, а брата своего уделом поделятся все поровну».

До нас дошли также договорные грамоты Василия Димитриевича с родными его братьями. В них нет отмен против прежних подобного же рода грамот. Для объяснения последующих событий нужно заметить, что князья Андрей и Петр Димитриевичи обязываются в случае смерти Василия блюсти великое княжение и под сыном его, тогда как в договорной грамоте Юрия этого условия не находится. Подобно Юрию, и самый младший брат великокняжеский, Константин, не хотел сначала отказаться от прав своих в пользу племянника. Мы видели, что Константин родился незадолго до смерти отца, так что ему в духовной Донского не было назначено никакого удела, и Василий Димитриевич в первом завещании своем, распорядившись насчет родного сына, говорит: «А брата своего и сына, князя Константина, благословляю, даю ему в удел Тошню да Устюжну по душевной грамоте отца нашего, великого князя». Но когда Василий в 1419 году потребовал от братьев, чтоб они отреклись от прав своих на старшинство в пользу племянника, то Константин оказал явное сопротивление. «Этого от начала никогда не бывало», – говорил молодой князь; Василий рассердился, отнял у него удел, и Константин ушел в Новгород, убежище всех недовольных князей; однако скоро он уступил требованиям старшего брата и возвратился в Москву.

С Новгородом Великим началась у московского князя вражда в 1393 году. Давно уже новгородцы одним из главных условий своих с великими князьями ставили, чтоб не звать их к суду в Низовые города; в 1385 году они вздумали приобресть то же право и в отношении к суду церковному; посадник и тысяцкий созвали вече, где все укрепились крестным целованием не ходить в Москву на суд к митрополиту, а судиться у своих владык по закону греческому; написали об этом и утвержденную грамоту. Когда в 1391 году митрополит Киприан приехал в Новгород, то целые две недели уговаривал граждан разодрать эту грамоту. Новгородцы отвечали одними устами: «Целовали мы крест заодно, грамоты пописали и попечатали и души свои запечатали». Митрополит говорил им на это: «Целованье крестное с вас снимаю, у грамот печати порву, а вас благословляю и прощаю, только мне суд дайте, как было при прежних митрополитах». Новгородцы не послушались, и Киприан поехал от них с большим гневом. Московский князь, хорошо зная, что зависеть от митрополита значило зависеть от Москвы, не хотел позволить новгородцам отложиться от суда митрополичьего: примысливши Нижний Новгород, он послал сказать гражданам Великого, чтоб дали ему черный бор, заплатили все княжеские пошлины (княжчины) и чтоб отослали грамоту о суде к митрополиту, который снимет с них грех клятвопреступления. Новгородцы не согласились, и великий князь отправил дядю своего Владимира Андреевича и брата Юрия с войском к Торжку. Новоторжцы побежали с женами и детьми в Новгород и другие места, и много народу из новгородских волостей сбежалось с домочадцами своими в Новгород. Князь Владимир и Юрий сели в Торжке, а рать распустили воевать новгородские волости; взяты были Волок Ламский и Вологда. Остальные жители Торжка возмутились было и умертвили великокняжеского боярина Максима; но Василий послал перехватать убийц, которые были привезены в Москву и казнены различными муками. Между тем новгородская охочая рать с двумя князьями (Романом литовским и Константином белозерским) и пятью своими воеводами начала воевать великокняжеские волости, взяла Кличен городок и Устюжню, а из Заволочья новгородцы с двинянами взяли Устюг. Много было кровопролития с обеих сторон, и новгородцы, по словам их летописца, не желая видеть большего кровопролития между христианами, отправили послов к великому князю с челобитьем о старине, а к митрополиту отослали грамоту целовальную; митрополит отвечал: «Я грамоту целовальную беру, грех с вас снимаю и благословляю вас». Великий князь также принял новгородское челобитье и взял мир по старине. Новгородцы дали князю черный бор по своим волостям, заплатили 350 рублей князю и митрополиту зато, что последний благословил их владыку и весь Новгород; те, за которыми были княжчины, поклялись не утаивать их.

Три года прошло мирно: в 1395 году митрополит Киприан приехал в Новгород вместе с послом патриаршим и запросил суда; новгородцы суда ему не дали, и несмотря на то, при отъезде он благословил владыку Ивана и весь Великий Новгород. Но в 1397 году великий князь вдруг послал за Волок на Двину бояр своих, приказавши объявить всей Двинской свободе (колонии): «Чтоб вам задаться за великого князя, а от Новгорода бы отняться? Князь великий хочет вас от Новгорода оборонять, хочет стоять за вас». В дошедших до нас летописях выставлена одна причина такого поступка великокняжеского: Василий Димитриевич вместе с Витовтом литовским отправили послов своих к новгородцам с требованием разорвать мир с немцами; новгородцы не послушались князей и дали такой ответ в Москву: «Князь Василий! С тобою у нас мир, с Витовтом другой, с немцами третий!» Но есть очень вероятное известие, что великий князь решился захватить Заволоцкую свободу, узнавши о сношениях новгородцев с Витовтом литовским, который склонял их поддаться ему. Как бы то ни было, бояре двинские и все двиняне задались за великого князя и целовали ему крест; но Василий не удовольствовался этим, послал войско захватить Волок Ламский, Торжок, Бежецкий Верх, Вологду, после чего сложил с себя крестное целование к Новгороду и крестную грамоту скинул. Новгородцы сделали то же самое, но хотели кончить дело миром, и когда митрополит прислал ко владыке, чтоб тот ехал в Москву по святительским делам, то вместе с архиепископом новгородцы отправили к великому князю послов своих: владыка подал великому князю благословение и доброе слово, а послы – челобитье от Новгорода; владыка говорил Василию: «Чтоб тебе, господин сын князь великий, мое благословение и доброе слово и новгородское челобитье принять, от Новгорода от своих мужей вольных нелюбье отложить, принять их в старину; чтобы при твоем, сын, княжении другого кровопролития между христианами не было; а что ты, сын князь великий, на крестном целовании отнял у Новгорода Заволочье, Торжок, Волок, Вологду, Бежецкий Верх, того, князь великий, отступись, пусть пойдет то к Новгороду по старине, и общий суд на порубежьи отложи потому что это не старина». Но великий князь не принял ни благословения, ни доброго слова от владыки, ни челобитья от послов новгородских и мира не взял.