Таковы были обстоятельства, содействовавшие усилению Московского княжества; обратимся теперь к рассмотрению волостей этого княжества и их постепенного увеличения. Вот Московские волости, как они, подробно исчисленные, являются в первый раз в завещании Иоанна Калиты. «Приказываю сыновьям своим, – пишет Калита, – отчину свою Москву, а вот как я разделил им волости». Из этих слов видим, что город Москва находится в общем владении сыновей завещателя; в таком же общем владении Москва продолжает находиться у всего потомства Калиты. Общее владение Москвою противополагается частному, отдельному владению каждого князя известными волостями, уделу. Эти уделы сыновей Калиты были следующие: удел старшего сына Симеона: Можайск, Коломна со всеми Коломенскими волостями, Городенка, Мезыня, Песочна, Середокорытна, Похряне, Устьмерска, Брошевая, Гвоздна, Иваны деревни, Маковец, Левичин, Скулнев, Канев, Гжеля, Горетова, Горки, село Астафьевское, село на Северьсце в Похрянском уезде, село Константиновское, село Орининское, село Островское, село Копотенское, селце Микульское, село Малаховское, село Напрудское у города. Удел второго сына, Иоанна: Звенигород, Кремична, Руза, Фоминское, Суходол, Великая свобода, Замошская свобода, Угожь, Ростовци, Окатьева слободка, Скирминовское, Тростна, Негуча; села: Рюховское, Каменичское, Рузское, Белжинское, Максимовское, Андреевское, Вяземское, Домонтовское, село в Заможской свободе, село Семцинское. Удел князя Андрея Иоанновича: Лопастна, Северска, Нарунижское, Серпухов, Нивна, Темна, Голичичи, Щитов, Перемышль, Ростовец, Тухачев; села: Талежское, Серпуховское, Колбасинское, Нарское, Перемышльское, Битяговское, Труфоновское, Ясиновское, Коломнинское, Ногатинское. Княгине с меньшими детьми завещаны: Сурожик, Мушкина гора, Радонежское, Бели, Воря, Черноголовль, на Вори – свободка Софроньевская, Вохна, Дейково Раменье, Данилищева свободка, Мишев, Селна, Гуслицы, Раменье; села: Михайловское, Луцинское, село у озера, село Радонежское, Дейгунинское, Тыловское, Ротожь, Протасьевское, Аристовское, Лопастенское, Михайловское на Яузе, два села Коломенских. В духовной у Калиты означены и прикупы его: село Аваковское в Новгороде, на Улале, Борисовское во Владимире, которые оба отданы князю Симеону, четыре села на Масе, Петровское, Олексинское, Вседобричь и Павловское; половина их была куплена, и половина выменена у митрополита; все они отданы князю Ивану. Два села: Варварское и Меловское у Юрьева – князю Андрею. Новое селце, купленное на Костроме, вместе с покупкою бабки Калитиной, жены Александра Невского, селом Павловским, завещатель отказал жене своей. Купленное в Ростове село Богородицкое отдано в поместье Бориску Воркову. Три селца, одно на Кержачи, другое Леонтьевское, третье Шараповское, отданы св. Александру на поминанье. Но в духовных Калиты умолчано о важных прикупах, о которых говорится в завещании Донского, – о Галиче, Белеозере и Угличе, остававшихся, по всем вероятностям, еще за прежними князьями своими на известных условиях; умолчано также и о другом прикупе – Кистме в Бежецком Верхе, которая впервые упоминается в завещании Василия Димитриевича.
В договоре великого князя Симеона с братьями встречаем уже новые села: Новое село на Купавне и Вышневское означены во владении великого князя; села: Михайловское, Микульское на Пруженке, Микифоровское и Парфеньевское – во владениях младших братьев – Ивана и Андрея. Из шестерых сыновей Симеона Гордого ни один не остался в живых; Симеон завещал весь свой удел, все свое движимое и недвижимое имение жене Марии, не означив в духовной, кому все это имущество должно принадлежать по ее смерти. Но добровольно или нет, Мария еще при жизни передала свои волости великому князю Иоанну, оставив за собой только два примысла мужа своего; да и те обязалась передать по своей смерти великой княгине Александре, жене Иоанновой, причем у великого князя не было никакого дележа с племянником Владимиром Андреевичем. Таким образом при Иоанне II две части Московского княжества (Коломенско-Можайская и Звенигородская), как они были при Калите, соединились опять в один участок. В завещании Симеона Гордого упоминаются следующие новые волости, ему принадлежавшие: Заячков, которым благословила его тетка, княгиня Анна, и Гордошевичи; потом села: Ивановское, село на Клязьме Хвостовское, Дейгунинское, село на Сулешне погосте; купли в Переяславле: село Самаровское, Романовское на Кержаче, Ортаковское в Юрьевской волости, село Семеновское во Владимирской волости, село на Костроме Александровское, село в Дмитрове и Заберег.
Иоанн II, умирая, разделил свой участок двоим сыновьям – Димитрию и Иоанну, и таким образом Московское княжество опять разделилось на три части, как по смерти Калиты: Коломенско-Можайский удел Симеонов отдан был старшему сыну Димитрию; здесь при исчислении Коломенских волостей между Каневом и Гжелею встречаем Каширу; примыслов Симеоновых – Заячкова и Заберега – нет, потому что они оставались при вдове Симеоновой, Марии; но неизвестно, почему нет других примыслов Симеоновых, равно села Астафьевского; зато встречаем названия новых волостей: село Малино, село Холмы, Мещерка у Коломны. Младший сын Иоанн получил прежний отцовский удел Звенигородский; здесь вместо Великая свобода встречаем название Истерва свободка; нет Угожа, Акатьевой свободки и Скирминовского; из сел нет Рузского, Белжинского, Вяземского, Семцинского, вместо которых встречаем: Михалевское, село на Репне в Боровеце, Милцинское, Выславское, Кузминское, Каринское и Козловское. Из мест Рязанских по сю сторону Оки дан Владимиру Андреевичу Новый городок на устье Поротли, а другие Рязанские места – князьям Димитрию и Иоанну; Димитрию же – село на Рокше Романовское, и Ивану – село Афинеевское да селце у Павловского села, само же село Павловское – св. Александру впрок – на память. Жене своей Александре Иоанн завещал село Семцинское, которого потому и недостает между волостями Ивановыми; потом из уделов обоих сыновей выделил ей волости в пожизненное владение, а после смерти ее они отходили к уделу того князя, у которого были взяты; из Коломенских волостей были ей выделены: село Лысцевское вместе с Похрянами, Песочною и Середокорытною; из Звенигородских: Угожь, Великая свобода Юрьева, село Кляповское и Белцинское с Новым селцем. В завещании Иоанна II встречаем также распоряжение относительно волостей мачехи его, жены Калиты, княгини Ульяны: волости ее – Сурожик и Лучинское – после ее смерти поступают к ее дочери, остальные же волости и пошлина в Москве, называемая осмничим, по ее смерти переходили к князьям Димитрию, Ивану и двоюродному брату их Владимиру Андреевичу.
Князь Иван скоро умер, и опять две части Московского княжества соединились в одних руках – Димитрия, как были они в руках отца его Иоанна; притом же Димитрий успел увеличить свои владения примыслами, которые делали не так чувствительным раздробление волостей на пять или даже на шесть участков – по числу сыновей его. Важнее всех примыслов было то, что старший сын Донского Василий получал Владимирскую великокняжескую область бесспорно, по завещанию отцовскому, что утешало его в лишении Можайской волости, которая вместе с Коломною доставалась до сих пор постоянно старшему. Относительно Москвы (в которой Димитрий владел только двумя частями, а третья принадлежала двоюродному брату его Владимиру Андреевичу) завещатель увеличил долго старшего, которому дана половина, а другим братьям – части остальной половины; встречаем в первый раз выражение старший путь. «Сына своего князя Василия, – говорит Донской, – благословляю на старший путь в городе и в станах моего удела – двух жребиев половина, а трем сынам моим половина, и в пошлинах городских половина». Кроме того, на старший путь великому князю Василию отказано Василцево сто и Добрятинская борть с селом Добрятинским. Между Коломенскими волостями первое место занимает Мещерка, встречающаяся в первый раз в завещании отца Димитриева, потом Раменка, которой не встречаем прежде, по крайней мере в этой форме; из прежде известных Коломенских волостей нет Мезыни, Середокорытны, Горетовой, Горок; но зато встречаются новые волости: Кочема и Комарев с берегом. Из сел, принадлежавших прежде к уделу старшего сына, нет Астафьевского, села на Северьсце, Микульского и Напрудского; вместо них встречаем Митин починок, Жирошкины деревни, Хвостовское на Клязьме, встречающееся в первый раз в завещании Симеона Гордого. Надобно заметить также, что из Коломенских волостей Левичин, Скулнев и следующие за ними в завещании Донского названы деревнями. Подле Москвы великому князю Василию отказан луг великий за рекою.