В договоре Димитрия Донского с двоюродным братом Владимиром Андреевичем встречаем уже важные дополнения: младший брат обязывается держать под старшим княженье великое честно и грозно, добра хотеть ему во всем: великий князь обязывается держать удельного в братстве, без обиды: «Тебе знать свою отчину, а мне знать свою». Заслышавши от христианина или от поганина что-нибудь доброе или дурное о великом князе, о его отчине или о всех христианах, младший обязан объявить ему вправду, без примышления, по крестному целованию, равно как и старший – младшему. Оба князя обязываются не покупать сел в уделах друг у друга, не позволять этого и своим боярам, не держать закладней и оброчников, не давать жалованных грамот; если случится иск одному князю на подданных другого, давать исправу. Младший обязан посылать своих воевод с воеводами великокняжескими вместе, без ослушанья; если кто-нибудь из воевод ослушается, то великий князь имеет право казнить его вместе с удельным. Если во время похода удельный князь захочет оставить кого-нибудь из своих бояр у себя, то он обязан доложить об этом великому князю, и оба распорядятся вместе, по обоюдному согласию (по згадце): кому будет прилично остаться, тот останется, кому ехать, тот поедет. Младший должен служить старшему без ослушанья, по згадце, как будет прилично тому и другому, а великий князь обязан кормить удельного князя смотря по его службе. Когда оба сядут на коня, то бояре и слуги удельного князя, кто где ни живет, должны быть под его знаменем. Если случится какое-нибудь дело между обоими князьями, то они отсылают для решения спора (для учинения исправы) своих бояр; если же бояре будут не в состоянии покончить дела, то едут к митрополиту, а не будет митрополита в Русской земле, то едут к кому-нибудь на третейский суд (на третей), кого сами себе выберут; и если который князь проиграет свое дело, то бояре его не виноваты в том.

Владимир Андреевич отказался от старшинства в пользу племянника, обязался признавать последнего старшим братом, но все же он был дядею Василию Димитриевичу, и потому договор, заключенный между ними, написан в более легких для серпуховского князя выражениях. Последний обязывается держать своего племянника, брата старейшего, честно, а слова грозно нет; великий князь обязывается держать дядю и вместе брата младшего в братстве и в чести без обиды. Во втором договоре старик дядя выговаривает даже себе право не садиться на коня, когда племянник сам не сядет; этот второй договор замечателен тем, что договаривающиеся уже хотят продлить и упрочить свои отношения: здесь в первый раз князья клянутся исполнять условия договора за себя и за детей своих. В завещании своем Владимир Андреевич приказывает жену, детей и бояр своих брату старшему, великому князю; если между детьми его случится какой-нибудь спор, то они для его решения посылают своих бояр; если и эти не согласятся между собою, то идут пред старую княгиню-вдову; которого сына княгиня обвинит, на том великий князь должен доправить, так, однако, чтоб вотчине их и уделам было без убытка. Относительно пользования уделами, Владимир Андреевич определяет, чтоб сыновья его не въезжали в уделы друг ко другу на свою утеху, т. е. на охоту, равно и в удел матери своей, разве получат позволение; не должны присылать в удел друг к другу приставов и не судить судов.

Димитрий Донской имел всю возможность привесть в свою волю двоюродного брата, который не имел средств бороться с владельцем двух частей Московского княжества и целого Владимирского; притом же серпуховской князь не имел права на старшинство ни в Москве, ни во Владимире. В других отношениях находился Василий Димитриевич к родным братьям, которых надобно было щадить, ласкать, чтоб заставить решиться сделать первый тяжкий шаг – отказаться от старшинства в пользу племянника. Отсюда понятно, почему в договорах Василия Димитриевича с братьями мы не находим тех резких выражений, тех прямых указаний на служебные отношения удельного князя к великому, какие встречаем в договорах Донского с Владимиром Андреевичем. Младшие братья обязываются держать Василия только вместо отца; Юрий Димитриевич в отдельном договоре своем с старшим братом обязывается держать его в старшинстве, и только; нет выражения честно и грозно, нет обязательства служить старшему брату.

Василию Димитриевичу не удалось склонить брата Юрия к уступке старшинства племяннику; отсюда усобица в княжение Василия Васильевича. Эта усобица кончилась торжеством нового порядка вещей, собранием уделов, но в продолжение ее великий князь иногда находился в затруднительных обстоятельствах и потому не мог слишком круто поступать с удельными. Дядя Юрий Димитриевич, принуждаемый отказаться от старшинства, хотя и называет племянника старшим братом, однако заключает с ним договоры как союзник равноправный, безо всякого определения, как он должен держать старшего брата; Юрий освобождает себя от обязанности садиться на коня даже и тогда, когда сам великий князь выступит в поход; относительно этого обстоятельства в первом договоре встречаем следующее условие: если Василий Васильевич сядет на коня, то Юрий посылает с ним своих детей, бояр и слуг; если великий князь пошлет в поход младших дядей своих или детей Юрия, то последний обязан выслать детей с боярами и слугами; если же великий князь посылает своих воевод, то и Юрий обязан выслать только своего воеводу с своими людьми. Во втором договоре: когда Василий сам сядет на коня или пошлет в поход дядю Константина, то Юрий высылает сына; если же великий князь пошлет двоюродных братьев или воевод, то Юрий высылает только воевод своих; если же великий князь пошлет одного сына Юриева на службу, то последний должен идти без ослушанья. Выражения честно и грозно в начале княжения Василия Васильевича не находим в договорных грамотах этого великого князя даже и с двоюродными братьями Андреевичами, встречаем только в договоре с князем Василием Ярославичем, внуком Владимира Андреевича; нет этого выражения и в договоре Андреевичей с Юрием; но после смерти Юрия оно является постоянно в договорах Василия Васильевича с удельными князьями.

Договоры великих князей московских с великими же князьями тверскими и рязанскими сходны с упомянутым выше договором великого князя Василия Васильевича с дядею Юрием, с тою только разницею, что Юрий, как удельный князь, не может сам собою, непосредственно, сноситься с Ордою, посылает дань чрез великого князя, тогда как великие князья тверской и рязанский сохраняют относительно татар вполне независимое от московского князя положение, сами знают Орду, по тогдашнему выражению. Если тверской князь и обязывается иногда считать московского старшим братом, то это определение отношений остается без дальнейшего объяснения. Относительно выступления в поход в договорах между великими князьями – московским, тверским и рязанским – встречаем обыкновенно условие, что если великий князь московский сядет на коня, то и другой договаривающийся великий князь обязан садиться на коня; если московский пошлет воевод, то и другой обязан сделать то же; только в договорах Димитрия Донского и сына его Василия с Михаилом тверским встречаем особенности: в первом тверской великий князь обязан садиться на коня и в том случае, когда выйдет на рать двоюродный брат московского князя Владимир Андреевич. В договоре Василия Димитриевича читаем: «Пойдет на нас царь (хан) ратию или рать татарская, и сяду я на коня сам с своею братьею, то и тебе, брат, послать ко мне на помощь двух своих сыновей да двух племянников, оставив у себя одного сына; если же пойдут на нас или литва, или ляхи, или немцы, то тебе послать детей своих и племянников на помощь; корм они возьмут, но иным ничем корыстоваться не должны. Также если пойдут на вас татары, литва или немцы, то мне идти самому к вам на помощь с братьями, а нужно будет мне которого брата оставить у себя на сторожу, и я оставлю. А к Орде тебе и к царю путь чист и твоим детям, и твоим внучатам, и вашим людям». Этот договор заключен совершенно на равных правах, даже у тверского князя более прав, чем у московского, без сомнения вследствие возраста Михаила Александровича: так, последний ни в каком случае не обязывается сам выступать в поход.