Святополк, видя, что нельзя ничего взять силою, помирился с половцами, разумеется, заплативши им сколько хотели, и женился на дочери хана их Тугоркана. Но в том же 1094 году половцы явились опять, и на этот раз ими предводительствовал Олег Святославович из Тмутаракани: жестокое поражение, потерпенное двоюродными братьями в прошлом году от половцев, дало Олегу надежду получить не только часть в Русской земле, но и все отцовские волости, на которые он с братьями имел полное право: внуки Ярослава находились теперь друг к другу по роду и, следовательно, по волостям точно в таком же отношении, в каком находились прежде сыновья, а считать себя изгоем Олег не хотел. Он пришел к Чернигову, где осадил Мономаха в остроге; окрестности города, монастыри были выжжены; восемь дней билась с половцами дружина Мономахова и не пустила их в острог; наконец, Мономах пожалел христианской крови, горящих сел, монастырей, сказал: «Не хвалиться поганым», и отдал Олегу Чернигов, стол отца его, а сам пошел на стол своего отца, в Переяславль. Так описывает сам Мономах свои побуждения; нам трудно решить, на сколько присоединялся к ним еще расчет на невозможность долгого сопротивления с маленькою дружиною, в которой по выезде его из Чернигова не было и ста человек, считая вместе с женами и детьми; мы видели, что большую часть дружины потерял он в битве при Стугне, где пали все его бояре; попавшихся в плен он после выкупил, но их было, как видно, очень мало. С этою-то небольшою дружиною ехал Мономах из Чернигова в Переяславль через полки половецкие; варвары облизывались на них, как волки, говорит сам Мономах, но напасть не смели. Олег сел в Чернигове, а половцы пустошили окрестную страну: князь не противился, он сам велел им воевать, ибо другим нечем ему было заплатить союзникам, доставившим ему отцовскую волость. «Это уже в третий раз, говорит летописец, навел он поганых на Русскую землю; прости, господи, ему этот грех, потому что много христиан было погублено, а другие взяты в плен и расточены по разным землям». На Руси Олегу этого не простили, и сколько любили Мономаха как доброго страдальца за Русскую землю, защищавшего ее от поганых, столько же не любили Олега, опустошавшего ее с половцами; видели гибельные следствия войн Олеговых, забыли обиду ему нанесенную, забыли, что он принужден был сам добывать себе отцовское место, на которое не пускали его двоюродные братья.

Незавидно было житье Мономаха в Переяславле: «Три лета и три зимы, говорит он, прожил я в Переяславле с дружиною, и много бед натерпелись мы от рати и от голода». Половцы не переставали нападать на Переяславскую волость, и без того уже разоренную; Мономаху удалось раз побить их и взять пленников. В 1095 году пришли к нему два половецких хана, Итларь и Китан, на мир, т. е. торговаться, много ли переяславский князь даст за этот мир? Итларь с лучшими людьми вошел в город, а Китан стал с войском между валами, и Владимир отдал ему сына своего Святослава в заложники за безопасность Итларя, который стоял в доме боярина Ратибора. В это время пришел к Владимиру из Киева or Святополка боярин Славата за каким-то делом; Славата подучил Ратибора и его родню пойти к Мономаху и убедить его согласиться на убийство Итларя. Владимир отвечал им: «Как могу я это сделать, давши им клятву?» Те сказали ему на это: «Князь не будет на тебе греха: половцы всегда дают тебе клятву, и все губят Русскую землю, льют кровь христианскую». Владимир послушался и ночью послал отряд дружины и торков к валам: они выкрали сперва Святослава, а потом перебили Китана и всю дружину его. Это было в субботу вечером; Итларь ночевал на дворе Ратиборовом и не знал, что сделалось с Китаном. На другой день, в воскресенье, рано утром Ратибор приготовил вооруженных отроков и велел им вытопить избу, а Владимир прислал отрока своего сказать Итларю и дружине его: «Обувшись и позавтракавши в теплой избе у Ратибора, приезжайте ко мне». Итларь отвечал: «Хорошо!» Половцы вошли в избу и были там заперты; а между тем ратиборовцы влезли на крышку, проломали ее, и Ольбег Ратиборович, натянув лук, ударил Итларя стрелою прямо в сердце; перестреляли и всю дружину его. Тогда Святополк и Владимир послали в Чернигов к Олегу звать его с собою вместе на половцев; Олег обещался идти с ними и пошел, но не вместе: ясно было, что он не доверял им; быть может, поступок с Итларем был одною из причин этого недоверия. Святополк и Владимир пошли к половцам на вежи, взяли их, попленили скот, лошадей, верблюдов, рабов и привели их в свою землю. Недоверие Олега сильно рассердило двоюродных братьев; после похода они послали сказать ему: «ты не шел с нами на поганых, которые сгубили Русскую землю, а вот теперь у тебя сын Итларев; убей его, либо отдай нам: он враг Русской земле». Олег не послушался, и встала между ними ненависть. Вероятно, в связи с этими событиями было движение на севере брата Олегова, Давыда, о котором до сих пор дошедшие до нас списки летописи ничего не говорили; только в своде летописей Татищева читаем, что остальные Святославичи при Всеволоде имели волость в Муроме – известие очень вероятное; по смерти же Всеволода, как видно, Мономах принужден был отречься не от одного Чернигова в пользу Олега, но должен был уступить также и Смоленск Давыду. В конце 1095 года, когда загорелась снова вражда между Олегом и братьями его, Святополком и Владимиром, последние отправились к Смоленску, вывели оттуда Давыда и дали ему Новгород, откуда сын Мономаха, Мстислав, посаженный дедом Всеволодом еще по удалении Святополка, был переведен в Ростов: вероятно, они не хотели, чтобы волости Святославичей соприкасались друг с другом, причем братья могли легко действовать соединенными силами; в Смоленской волости, которая должна была разделять волости Святославичей, Святополк и Владимир должны были посадить кого-нибудь из своих, и вот есть известие, что Владимир посадил здесь сына своего Изяслава. Но Давыд, может быть, по соглашению с братом, недолго жил в Новгороде и отправился опять в Смоленск, впрочем, как видно, с тем, чтобы оставить и Новгород за собою же, потому что когда новгородцы в его отсутствие послали в Ростов за Мстиславом Владимировичем и посадили его у себя, то Давыд немедленно выступил опять из Смоленска к Новгороду; но на этот раз новгородцы послали сказать ему: «Не ходи к нам», и он принужден был возвратиться с дороги опять в Смоленск. Изгнанный им отсюда Изяслав бросился на волости Святославичей, сперва на Курск, а потом на Муром, где схватил посадника Олегова и утвердился с согласия граждан. В следующем, 1096, году Святополк и Владимир послали сказать Олегу: «Приезжай в Киев, урядимся о Русской земле пред епископами, игуменами, мужами отцов наших и людьми городскими, чтобы после нам можно было сообща оборонять Русскую землю от поганых». Олег велел отвечать: «Не пойду на суд к епископам, игуменам да смердам». Если прежде он боялся идти в поход вместе с братьями, то могли он решиться ехать в Киев, где знал, что духовенство, дружина и граждане дурно расположены к нему? Мог ли он отдать свое дело на их решение? Притом князь, который привык полагаться во всем на один свой меч, им доставать себе управу, считал унизительным идти на суд пред духовенство и простых людей. Как бы то ни было, гордый ответ Олега возбудил к нему еще сильнейшее нерасположение в Киеве: летописец сильно укоряет черниговского князя за смысл буйный. за слова величавые, укоряет и злых советников Олега. Святополк и Владимир послали после этого объявить ему войну. «Ты нейдешь с нами на поганых, велели они сказать ему, нейдешь к нам на совет – значит, мыслишь на нас недоброе и поганым помогать хочешь; пусть же бог рассудит нас!» Князья выступили против Олега к Чернигову; Святославич выбежал пред ними и заперся в Стародубе, вероятно, для того, чтобы быть ближе к братним волостями получить оттуда скорее помощь. Святополк и Владимир осадили Стародуб и стояли под ним 33 дня; приступы были сильные, но из города крепко отбивались; наконец, осажденные изнемогли: Олег вышел из города, запросил мира и получил его от братьев, которые сказали ему: «Ступай к брату своему Давыду, и приезжайте оба вместе в Киев, к столу отцов и дедов наших: то старший город во всей земле, в нем следует собираться нам и улаживаться». Олег обещался приехать, целовал крест и отправился из Стародуба в Смоленск; но смольняне не захотели принять его, и он принужден был ехать в Рязань.