Во время весеннего крейсерства в 1927 г. эскадра Кауана некоторое время стояла в Тринидаде. Там Каннингхэм частенько посещал особняк губернатора Хораса Байта. Роль хозяйки дома выполняла младшая сестра первого человека Тринидада мисс Нона Байт. При первом же знакомстве выяснилось, что это ее собачку Каннингхэм привез с Мальты в Англию на своем корабле в 1918 г. Между ними как-то сразу возникла взаимная симпатия, которая скоро переросла в нечто большее. Любовь Эндрю Каннингхэма и Ноны Байт — один из самых таинственных романов в британской военно-морской истории. В своих подробнейших и обстоятельных мемуарах Каннингхэм не упоминает об этом ни слова. И хотя ухаживания командира «Калькутты» за сестрой губернатора стали предметом пересудов всей эскадры, ни один из очевидцев не оставил об этом письменных свидетельств. Какая-либо любовная переписка между ними также не сохранилась.
Осенью 1927 г, Адмиралтейство приняло решение заменить крейсеры типа «К» на заграничной службе более новыми и несколько более крупными крейсерами типа «Д». Крейсеры Вест-Индской эскадры уже давно нуждались в ремонте, а «Калькутта» в качестве флагманского корабля была чересчур «перенаселена». 10 ноября Каннингхэм получил приказ вести «Калькутту» в метрополию и сдать на ремонт в Чатаме. 4 декабря экипаж сошел на родную землю и оказался совершенно не готовым к снегу и морозу после бермудского солнца. Вся команда практически без изменений перешла на новый крейсер «Диспэтч», и 20 декабря 1927 г. отбыла из Англии к Бермудским островам.
В 400 милях к западу от Ушанта «Диспэтч» попал в жестокий шторм. В течение двух дней экипаж страдал от сильнейшей качки. Верхняя палуба не просыхала от воды. Ни разу с тех пор, как 10 лет тому назад Каннингхэм вел «Скорпион» из Средиземного моря в метрополию, ему не приходилось видеть таких громадных волн. «Диспэтч» держался хорошо, но его слишком легкой конструкции полубак просел от страшных ударов волн, так что под пего пришлось подводить дополнительные опоры от самого киля. Его корма раскачивалась с таким размахом, что было удивительно, как она не оторвалась. Шторм утих к Рождеству, когда «Диспэтч» уже миновал Азорские острова.
Однако два дня спустя вновь начался штормовой ветер, задувший с севера. Поскольку теперь ветер и волны били прямо в борт, почти все, что было на верхней палубе, немедленно смыло в море. В 2 часа ночи корабль получил сильнейший толчок, так что все офицеры и матросы вылетели из своих коек. Машины остановились. Когда их запустили вновь, началась такая вибрация, что их пришлось остановить. Выяснилось, что у крейсера заклинило левый винт. Остаток пути «Диспэтч» проделал на правой машине. 31 декабря на подходе к Бермудским островам продолжал дуть сильный ветер и на море было изрядное волнение. Каннингхэм понял, что при такой погоде с одним действующим винтом ему будет трудно провести корабль через проход между рифами и пришвартоваться в тесной гавани. Поэтому он на всякий случай приказал пустить левую машину. Никаких проблем не последовало. Позднее, когда корабль поставили в док, обнаружилось, что лопасти левого винта погнуты на концах. По видимому, в винт попал железный палубный рундук, смытый за борт во время шторма и заклинил его на некоторое время, пока его не стряхнуло по ходу движения корабля.
Перед отбытием из Англии Каннингхэм побывал в Адмиралтействе и был принят первым морским лордом, адмиралом Чарльзом Мэдденом, пол года тому назад сменившим на этом посту Дэвида Битти. Руководитель морской политики Империи сообщил, что правительство придает очень большое значение «показу флага» у берегов Южной Америки, и потому два крейсера будут находиться там постоянно, заходя на Бермудские острова только для участия в учениях.
Получив такую директиву Кауан решил ознаменовать расширение зоны ответственности своей эскадры длительным походом вдоль побережья Южной Америки. Программа этого странствия включала посещение Нассау, Белиза, Британского Гондураса, Пуэрто-Барриоса, Гватемалы и Ямайки. Затем его крейсеры, пройдя через Панамский канал, должны были спуститься на юг вдоль западного побережья Южной Америки с заходом в Гуаякиль в Эквадоре, Кальяо в Перу, а также чилийские порты Кокимбо. Вальпараисо и Антофафгаста. После этого они должны были вновь пройти через Панамский канал, постоять в Пуэрто-Кабельо в Венисуэле и возвратиться на Бермудские острова с заходом в Тринидад, Барбадос и Антигуа. Эта одиссея заняла около 4 месяцев — с января по апрель 1928 г. — в ходе которых Каннингхэму пришлось принять участие в огромном количестве официальных мероприятий типа экскурсий, банкетов, парадов, званых обедов и т. д.
Летом 1928 г. служба Каннингхэма на Вест-Индской эскадре подошла к концу. В июне он отбыл на родину на пассажирском пароходе «Ароя», доставившем его в Ливерпуль 4 августа. Каннингхэм уже пресытился зваными вечерами, бесконечными церемониальными визитами, приемами, торжественными обедами и банкетами. Ему хотелось вернуться к нормальной службе и заполнить пробелы в знании новейших достижений военно-морской техники. Служба в Вест-Индии способствовала быстрой потере квалификации.
Каннингхэм прибыл в Адмиралтейство для доклада, практически без надежды получить в ближайшее время командную должность на флоте. Хотя береговая служба его не прельщала, он пытался напроситься начальником учебного подразделения в Гарвиче, но и эта должность оказалась занятой. Ему не предложили ничего лучшего, кроме прохождения курсов для старших офицеров в Ширнессе. Там Каннингхэму пришлое; прослушать множество лекций по самым различны темам, включая инструктаж по методике проверки двойной бухгалтерии. Последний преподавался с таким знанием дела, что у Каннингхэма сложилось впечатление, будто военный флот действительно ведя двойную бухгалтерию. Слушателям курсов пришлось участвовать в полевых учениях на прилегающей местности и даже готовить оборонительную позицию и глубоком снегу. Польза от этой трехмесячной учебы для морских офицеров была очень сомнительной.
В конце 1928 г. Каннингхэм вновь обратился запросом в Адмиралтейство относительно будущей назначения и с ужасом узнал, что его собираются послать еще на одни, на сей раз годичные курсы в Колледже Имперской Обороны. Он по-настоящему встревожился, поскольку никогда не обучался штабной работе и практически не имел представления о структур и организации штаба большого флота. Колледж Имперской Обороны был основан сравнительно недавно. Его главная идея заключалась в совместном обучении старших офицеров армии, флота и военно-воздушных сил, а также офицеров из доминионов с целью подготовки их к службе на высших командных должностям и отработки взаимодействия разных родов вооруженных сил. Помимо специальных военных дисциплин слушателям Колледжа Имперской Обороны читались лекции по международным отношениям и экономике, которые также посещали высокопоставленные гражданские чиновники из министерства иностранных дел к некоторых других департаментов. Курсы имели целью расширить кругозор слушателей и привить им умение мыслить более масштабными категориями, выходящими за рамки их профессиональной специализации.
Начальниками курсов назначались по очереди представители флота, армии и авиации. Преподавательский состав также набирался из всех трех родов вооруженных сил. Предполагалось, что слушатели курсов также будут отбираться особым образом, и этот принцип очень строго соблюдался в армии и военно-воздушных силах. Однако на флоте сложилась привычка посылать тех, кто «подвернется под руку» — очень скверная практика, в результате которой морские офицеры из числа слушателей, как правило, заметно уступали по интеллекту и способностям своим коллегам из других родов войск.
Впоследствии Каннингхэм неоднократно подчеркивал, что год, который он провел в Колледже Имперской Обороны был, пожалуй, самым интересным и поучительным в его жизни. Многое оказалось для пего абсолютно незнакомым и подчас давалось с трудом. Но инструкторы и эксперты всегда с готовностью приходили на помощь. Каннингхэм действительно научился очень многому. Особенно полезным он считал общение с гражданскими чиновниками и преподавателями, высказывавшими нетривиальные и интересные идеи.