На «Фоксе» Каннингхэма назначили помощником штурмана, лейтенанта Генри Дикса. На «Британии» кадеты не получали особой практики в навигации, тем не менее, Дике охотно допускал своего помощника к прокладке курса и управлению кораблем, в чем Каннингхэм вскоре хорошо поднаторел. Любопытно отметить, что Диксу за навигационный инструктаж полагалась надбавка к жалованию 3 пенса в день, которые автоматически вычитались из денежного довольствия его помощника, составлявшего 1 шиллинг и 9 пенсов. Эта система уходила своими корнями к началу ХУШ в., когда мичман на военном корабле, а точнее его родители, должны были платить 25 фунтов стерлингов в год за инструкторов, нанимаемых капитаном для обучения молодого офицера. Позднее, когда роль инструкторов стали выполнять офицеры регулярного флота, эта сумма сократилась до 3 пенсов в день или 4 фунтов 11 шиллингов 9 пенсов в год, которые вычитались из жалования мичмана.

В 90-х гг. XIX в. большинство старших офицеров продолжали получать по 3 пенса в день надбавки со своих подопечных и считали это в порядке вещей. Однако лейтенант Дике исповедовал другие принципы. В конце каждого квартала он торжественно вручал мичману Каннингхэму мешочек мелочи, набитый его ежедневными 3-х пенсовиками. Он не считал, что заслужил их, хотя его инструктаж в практической навигации был отличным. Во время стоянки в бухте Каннингхэм отвечал за управление парусным катером. Он уже давно полюбил хождение под парусами и эта обязанность ему очень нравилась.

Если не считать паровых колесных канонерских лодок «Гералд», «Джекдау» и «Москито», курсировавших по Замбези и никогда не покидавших реки, а также двух парусных канонерок «Партридж» и «Спэрроу», «Фокс», по сути, являлся единственным настоящим военным кораблем, которым располагали англичане у восточного побережья Африки. На «Фоксе» Каннингхэму довелось посетить многие африканские порты Ламу, Момбасу, Килиндини, откуда в то время началось строительство Угандийской железной дороги, а также многие острова, залив Далагоа и устье Замбези, где Фрэнк Гендерсон всякий раз на время покидал свой корабль и отправлялся вверх по реке инспектировать канонерские лодки. Для 15-летнего мальчишки все это было ужасно интересно.

Команда крейсера практически не обременяла себя артиллерийскими и торпедными стрельбами. «Фокс» имел 4 торпедных аппарата, и раз в три месяца его торпедисты, приняв все меры предосторожности, торжественно производили пуск торпеды. Также раз в три месяца крейсер давал несколько бортовых залпов по бочке с флажком, плававшей на расстоянии не более 2000 м. При этом никто особенно не переживал по поводу больших перелетов или недолетов снарядов.

Можно себе представить разочарование наших мичманов, когда эта свободная и радостная жизнь неожиданно закончилась. В мае 1899 г. «Фокс», отбывший три года в водах Восточной Африки, получил приказ возвратиться в метрополию для прохождения капитального ремонта. Трем мичманам с «Фокса» надлежало прибыть на флагманский корабль. На «Дорисе» Каннингхэм вновь оказался в условиях перенаселенности, плохого питания и скверной атмосферы в целом. В Симонстауне обстановка накалялась с каждым днем. Все только и говорили о предстоящей войне с бурами. Из состава экипажей боевых кораблей формировалась военно-морская бригада, которая начала практиковать длительные марш-броски. Белую форму и бескозырки бойцов военно-морской бригады выкрасили в кофейный цвет, чтобы сделать их не столь заметными для бурских стрелков.

12 октября 1899 г. действительно началась англо-бурская война. Вскоре отряды буров пересекли границу и вторглись в Мафекинг и Кимберли. В Натале, где англичане располагали совсем незначительным войсковым контингентом, дела складывались для них также не лучшим образом. Два дня спустя после начала военных действий в гавани Симонстауна бросил якорь громадный броненосный крейсер «Террибл», построенный в свое время как противовес русскому «Рюрику». Командовал им капитан I ранга Перси Скотт, один из самых авторитетных на британском флоте экспертов в области морской артиллерии. Вслед за «Терриблом» в Симонстаун подошел однотипный ему «Пауэрфул», возвращавшийся из Китая.

Скотт немедленно приступил к импровизациям с лафетами полевых пушек, стараясь приспособить их к длинноствольным корабельным орудиям калибром 76 мм. 25 октября армейское командирование запросило флот выделить 120 мм дальнобойные пушки, которые могли бы противостоять осадным орудиям буров, обстреливавшим Ледисмит. Это пожелание было выполнено. 19 ноября военно-морская бригада в составе 400 человек с 4 длинноствольными корабельными пушками на полевых лафетах, которые Скотту удалось снарядить в ремонтных доках Симонстауна, отправилась на фронт. Командовал бригадой Реджинальд Протеро.

Мичман Каннингхэм в число этих счастливчиков не попал. Именно счастливчиков — здесь нет никакой иронии и это слово в данном случае можно с полным основанием употреблять без кавычек. Со времен наполеоновских войн британский флот не встречался на море с достойным противником. Даже во время Крымской войны 1853–1856 гг. он занимался в основном перевозкой войск и блокадой побережья. На протяжении целого столетия, вплоть до начала Первой мировой войны лишь очень немногим английским военным морякам довелось участвовать в бомбардировке Свеаборга, войне против Китая во второй половине 50-х гг. или штурме Александрии в 1882 г. Большинство адмиралов и офицеров, прослужив всю жизнь, уходили в отставку так и не услышав выстрелов вражеских орудий, нацеленных в их корабли. Участие же в любом, даже самом незначительном конфликте давало впоследствии большие преимущества. Это означало боевые награды, известность и быстрое продвижение по службе.

Не удивительно, что Каннингхэм страстно желал попасть на фронт. Прослышав, что в Южную Африку направляется лорд Роберте, считавшийся другом профессора Каннингхэма, юный моряк немедленно пишет домой; «Надеюсь, отец скажет ему, что он мог бы взять меня своим личным адъютантом всего лишь за 5 шиллингов жалования в день, плюс экипировка и одна лошадь, что, как я полагаю, весьма скромное вознаграждение за мою ценную службу. Или ты так не думаешь?» Однако проходил месяц за месяцем, а случай поучаствовать в военных действиях все не представлялся. В письме от 22 января 1900 г. Каннингхэм жаловался, что один мичман, младше его по возрасту, оказался настолько везучим, что попал в десант. 30 января он пишет брату: «Я буквально вне себя от того что сижу здесь и не могу попасть на фронт. Тут и святой начал бы сквернословить при виде того, как люди на год младше тебя и всего-то два месяца пробывшие на эскадре, идут на войну. а ты сидишь тут и ничего не делаешь».

Каннингхэму уже начало казаться, что он всю войну обречен просидеть на «Дорисе», от чего он чувствовал себя в высшей степени несчастным и обиженным. Война уже явно близилась к концу (как он думал) и большинство его сослуживцев уже успели побывать на фронте. Однако в начале февраля ему подвернулся шанс, хотя и с несколько неожиданной стороны. Протеро к тому времени уже возвратился на «Дорис» после длительного лечения в госпитале. В сражении под Граспаном 25 ноября 1899 г. он совершил опрометчивый поступок, лично возглавив атаку морских пехотинцев. Имея столь импозантную внешность и равные пропорции тела в высоту и в ширину. Протеро оказался слишком большим искушением для бурских снайперов. От Граспана он отправился прямиком в лазарет с тяжелым пулевым ранением.

Одновременно с Протеро на «Дорисе» появился только что прибывший из Англии майор морской пехоты по фамилии Пейли, который вскоре готовился отбыть на фронт. Прослышав об этом, Каннингхэм немедленно подошел к нему и поделился своим желанием повоевать с бурами. Пейли оказался «добросердечным человеком» и сказал, что если юному мичману удастся получить разрешение, он готов взять его с собой в качестве адъютанта.

Осознавая, что времени на подачу рапорта по инстанции обычным путем у него уже нет, Каннингхэм решил действовать нетривиальным путем. После завтрака он отправился в каюту командира корабля. Вот как он описал впоследствии этот эпизод в своих мемуарах: «… Постучав и извинившись, я открыл дверь и обнаружил капитана Протеро спящим в своем кресле. Я был напуган до дрожи в коленях, но все же произвел какой-то шум и разбудил его. Он злобно уставился на меня, но я все-таки умудрился пробормотать ему свою просьбу. Он сказал только: „Хочешь на фронт, парень, не так ли“? — „Да, сэр, пожалуйста“. „Подожди за дверью, я напишу записку“, — прорычал он. Я удалился. Через некоторое время он позвонил в колокольчик и вызвал меня. „Ступай на берег и вручи это секретарю“, — сказал он, давая мне письмо… Словом, в 5 вечера я был уже в поезде вместе с майором Пейли. Я до сих пор считаю, что пробуждение „Протеро Плохого“ от сна было самым смелым поступком в моей жизни».