Перед десантом на Сицилию союзники предприняли ряд налетов на аэродромы противника. Вылеты проходили на минимальной высоте, где главным противником для Р-40 была немецкая зенитная артиллерия. Важным элементом тактики была внезапность. Успешный налет на базу итальянских гидросамолетов в Станьоне на Сицилии утром 1 июня совершила 325-я истребительная группа. Американцам удалось уничтожить 12 машин и четыре вспомогательных судна. Американцы потеряли лейтенанта Томаса Б. Джонсона, чей «Warhawk» получил попадание и взорвался в воздухе. Несколько частей сменило самолеты Р-40 на истребители «Spitfire» Mk V. Это были в основном южноафриканские эскадрильи. К началу высадки десанта на Сицилию истребители «Kittyhawk» оставались только в составе только 5-й южноафриканской эскадрильи. 239-е крыло по-прежнему летало на Р-40 (112-я, 250-я, 260-я, 450-я и 3-я австралийская). Все эти части входили в состав Северо-западного африканского тактического воздушного соединения (North West African Tactical Air Force — NWAfTAF).

Высадка десанта на Сицилии началась 10 июля. С рассвета в воздухе кружили истребители-бомбардировщики Р-40, прикрывавшие высаживающийся десант. Самолеты наносили точные удары по аэродромам, дорогам и опорным пунктам противника. Сопротивление немецкой истребительной авиации было минимально, но за сутки союзники потеряли 11 истребителей. В последующие дни преимущество союзников только увеличивалось. Пилоты союзников каждый день совершали по два-три боевых вылета, не давая передышки подразделениям танковой дивизии «Hermann Goering», пытавшейся контратаковать в районе Гелы. 15 июля истребители-бомбардировщики провели серию налетов на цели в районе Энны, Мессины и Милаццо. На следующий день немецкие войска снова контратаковали, вынудив 8-ю армию остановиться. Но лишенные поддержки с воздуха, а также испытывавшие нехватку снабжения немецкие части очень быстро выдохлись и отошли на исходные позиции. 20 июля посчастливилось капитану Ралфу Дж. Тейлору-младшему из 317-й истребительной эскадрильи 325-й истребительной группы. В ходе одного воздушного боя он смог сбить сразу три итальянских истребителя. Через десять дней этот результат повторил капитан Уолтер Р. Уолкер-младший из той же эскадрильи, сбивший три Bf 109G. В сентябре 325-ю истребительную группу сняли с фронта и отправили в Тунис для перехода на истребители Republic P-47 «Thunderbolt». Всего на истребителях Р-40 группа совершила 3990 самолетовылетов, сбив 135 самолетов противника и сбросив 150 тонн бомб.

Три снимка P-40N, поврежденного капитаном Гаролдом Саузерном из 35th FS, 8th FG.

Бои продолжались до 14 августа. В последние дни операции 5-я южноафриканская эскадрилья перешла в состав 239-го крыла. Теперь все самолеты Р-40 были собраны в составе одного соединения. На протяжении июля крыло занималось охотой на поезда противника, а в начале августа переключилось на борьбу с судоходством. В последний день операции 3-я австралийская эскадрилья была атакована шестеркой С.202. Но итальянцы сражались без вдохновения. Один С.202 был сбит, три получили повреждения, а австралийцы потерь не понесли. После того, как союзники оккупировали Сицилию, правительство Бенито Муссолини пало. Новое правительство возглавил Пьетро Бадолио, который 3 сентября (в день высадки союзников в Италии) подписал сепаратный мир, а через девять дней объявил войну Германии.

Тем временем 239-е крыло, возглавляемое командиром крыла Дэвидом Хейсомом, действовало с аэродрома в Милаццо. Туда начали прибывать новые модификации самолета Р-40 (К, М и N — «Kittyhawk» Mk. IV). В октябре крыло перебазировалось в Фодджу. Главной задачей эскадрилий была бомбардировка наземных целей и дорог непосредственно за линией фронта. В октябре части 239-го крыла совершили несколько вылетов в Югославию, сбрасывая бомбы и доставляя партизанам снабжение. 24 октября союзники провели несколько успешных налетов на немецкие части в районе Куна на полуострове Пелесан в Югославии. Кроме того, в этот день Р-40 потопили судно водоизмещением 1400 брутто-тонн, а также сожгли баржу с живой силой.

Ряд P-40N из 35th FS, 8th FG, мыс Глочестер, начало 1944 года.

Два снимка Р-40М «Princess Pat II» из 44th FS, взлетающей с захваченного аэродрома Мунди-филд, Новая Георгия, 14 августа 1943 года. Обратите внимание на полосу быстрой идентификации, под крыльями, введенную в начале 1943 года с целью избежать путаницы с японскими истребителями Ки-61, имевшими похожий силуэт.

В феврале 1944 года боевые действия на Средиземноморье несколько оживились. Истребители-бомбардировщики «Kittyhawk» теперь летали почти ежедневно. Р-40 брали на внешнюю подвеску бомбы массой до 454 кг. 24 февраля 49 Р-40 участвовало в разгроме немецкой моторизованной колонны, шедшей в Кассино. Было уничтожено 46 машин, еще 50 получили повреждения. Истребители-бомбардировщики «Kittyhawk» поддерживали действия новозеландской пехотной дивизии в районе Кассино, а в конце февраля крыло переключилось на борьбу с судоходством на Адриатическом море. В начале марта крыло снова перебросили в район Кассино и Анцио. 3 марта 59 машин уничтожило артиллерийские позиции к северу от Квино.

11 марта самолеты 239-го крыла впервые со времен боев на Сицилии, столкнулись в воздухе с самолетами противника. 3-я австралийская эскадрилья перехватила четыре Bf 109G и один SM79. Бомбардировщик австралийцы сбили. Через два дня пилоты этой же эскадрильи сбили одиночный Ju 52/3m. Тем временем 260-я эскадрилья получила новые машины — «Mustang» Mk. III.

В апреле союзники приступили к нарушению железнодорожного движения на севере Италии. Это были трудные вылеты, так как железнодорожные станции немцы хорошо прикрывали зенитной артиллерией. Во время вылетов Р-40 обычно сопровождались истребителями. В этот период 239-е крыло приняло свой последний воздушный бой на Р-40. 7 апреля 12 истребителей-бомбардировщиков «Kittyhawk» из 112-й эскадрильи шли над аэродромом Риети, откуда в воздух поднималось 12 Fw 190. В коротком бою англичане заявили три победы, потеряв две машины.

5 мая Р-40 239-го крыла провели удачную бомбардировку 227-кг бомбами плотины в Пескаре. Плотина была полностью уничтожена, крыло не потеряло ни одного самолета. Далее крыло поддерживало атаку польского II корпуса на Монте-Кассино. В июне-июле Р-40 охотились на суда на реке По, а в августе сыграли заметную роль в прорыве линии фронта в районе Импрунета. Крыло участвовало в прорыве «линии Готов». Пробыв какое-то время на Крите, 239-е крыло перебазировалось в Иези, откуда должно было поддерживать действия 8-й армии. Штурм «линии Готов» начался 26 августа. Для Р-40 наступил период тяжелых боев. Летчики атаковали наземные цели на передовой линии, оказывая непосредственную поддержку наступающим сухопутным частям. Однако несмотря на всю помощь, наступление союзников быстро захлебнулось. В сентябре на фронт прибыла новая часть, оснащенная машинами «Kittyhawk» Mk. IV. Это была 11-я южноафриканская эскадрилья, входившая в состав 8-го южноафриканского крыла. Первоначально 11 — я эскадрилья летала на истребителях «Spitfire», но позднее ее перевооружили самолетами Р-40, оставшимися от 5-й южноафриканской эскадрильи. Состояния боеготовности 11-я эскадрилья достигла в конце октября и убыла на фронт, где действовала с аэродрома Понтедера.