Став игуменом, Феодосий не изменяет себе. По-прежнему он берется за любую, самую трудную работу: выпекает хлебы, носит воду, прядет шерсть. Как-то, рассказывает Нестор, келарь пожаловался ему, что некому наколоть дров для приготовления пищи: «Прикажи, отче, чтобы кто-либо из свободных братий пошел и наколол дров, сколько требуется». «Вот, я свободен», — отвечал преподобный; он тут же взял топор и отправился колоть дрова. И так случалось не однажды. На работу он приходил прежде других, первым являлся в церковь на службу и последним выходил из нее, во всем являясь примером для братий. Одежда его была ветхой; как и в юности, преподобный избегал богатых риз. Нестор в Житии святого рассказывает о таком случае. Однажды Феодосий отправился по какому-то делу к князю Изяславу Ярославичу, пребывавшему тогда в своем загородном селе, довольно далеко от города. Беседа их затянулась до позднего вечера. И князь, чтобы преподобный смог отдохнуть, приказал отвезти его до монастыря на телеге. И вот, уже в пути, возница, видя, как бедно он одет, и решив, что перед ним простой монах, обратился к нему с такими словами: «Черноризец! Ты всякий день без дела, а я устал. Сделаем так: ты садись на лошадь и правь ею, а я посплю в телеге». Блаженный Феодосий смиренно сошел с повозки и сел на коня, и так продолжили они свой путь. Когда рассвело, им начали попадаться вельможи и бояре, ехавшие к князю; еще издали узнав Феодосия, они кланялись ему. Игумен разбудил возницу: «Чадо, уже рассвело; садись на своего коня». Видя, как встречные вельможи кланяются его спутнику, отрок пришел в ужас; он поспешно сел на коня, и они продолжили путь. Так они доехали до монастыря. Братия вышла навстречу игумену и в пояс поклонилась ему. Отрок же тот испугался еще больше, а Феодосий, взяв его за руку, ввел в трапезную, велел досыта накормить, дал ему денег и отпустил.

Игумен усердно поучал братию, наставляя своих учеников в монашеских добродетелях. Он имел обычай каждую ночь обходить келии братий, рассказывает Нестор; таким образом он старался узнать степень усердия каждого брата. Когда, подойдя к келии, он слышал молитву инока, преподобный радовался душой и славил Бога. Если же, вместо молитвы, он слышал разговор двух или трех сошедшихся для беседы иноков, игумен тихонько ударял рукой в двери, давая знать о своем присутствии, и удалялся с сокрушенным сердцем. Наутро он призывал к себе провинившихся и, не обличая их прямо, притчами и намеками вызывал на раскаяние. Искренний брат, скоро осознав свою вину, падал ниц перед игуменом и просил прощения. Иные же, ожесточенные сердцем, думали, что речь идет о других, и не признавались в своем проступке, пока блаженный прямо не обличал его и не налагал на него епитимию (церковное наказание).

Игумен поучал своих учеников в нестяжании и призывал их не думать о богатствах мира сего. Он часто обходил келии и если находил у кого из братий что-либо не предписанное уставом — одежду или какую-то пищу, то изымал это и бросал в печь, говоря так: «Не следует, братия, нам, монахам, отвергшим все мирское, держать имущество в кельях своих. Как же можем мы тогда с чистым сердцем обращаться к Богу?» Игумен призывал братий не печься о завтрашнем дне и всецело надеяться на милость Божию. Нестор в Житии святого приводит множество примеров того, как преподобный повелевал раздать последнее, что было в монастыре, и чудесным образом закрома наполнялись вновь: то кто-то из княжеских слуг, то какой-то неведомый благодетель привозил в монастырь хлеб, вино или деньги именно в тот день, когда эконом уже отчаивался приготовить обед или найти вино для литургии. Складывается впечатление, писал Г. П. Федотов, «что Печерская обитель существует милостыней мира, и приток этой милостыни не оскудевает, пока излучается живая святость». Впрочем, уже при Феодосии монастырю принадлежали значительные богатства, в том числе и села с монастырскими работниками.

При этом игумен никогда и ни с кем не бывал гневлив. Он поучал братию со смирением, ко всем был милосерд и жалостлив. Так рассказывает Житие святого. До нас дошло несколько поучений, с которыми преподобный обращался к братии. Эти поучения характеризуют их автора как незаурядного писателя и проповедника. Свидетельствуют они также о неустанной заботе игумена об усвоении и исполнении монастырского устава, о соблюдении церковного благочиния и нравственном воспитании иноков.

Нестор рассказывает еще о таком случае, ярко характеризующем монастырские порядки и образ действий святого. Так как в полуденные часы братия отдыхали для ночных молитв и утренней службы, Феодосий повелел привратнику, чтобы тот после обеда не отворял никому ворота и не впускал никого в монастырь до самой вечерни. Однажды в монастырь для беседы с преподобным пришел князь Изяслав; случилось же это как раз в полуденное время. Подойдя к воротам, князь приказал открыть их. Привратник же отвечал, что ему не велено открывать никому, даже и самому князю. «Так это я, князь, неужели ты даже мне не откроешь?!» — последовал ответ. Узнав князя, привратник испугался и побежал к игумену; Изяслав же все то время в ожидании стоял перед воротами. Игумен тотчас вышел и впустил князя; они вошли в церковь и, помолившись, стали беседовать. «И с того дня, — рассказывает Нестор, — князь еще более полюбил его и почитал его, словно одного из святых отцов древности».

Итак, Феодосий изменил не только внутреннюю жизнь монастыря, но и совершенно по-новому поставил роль монастыря и русском обществе. Теперь это была уже не затерянная в чащобе обитель иноков, спасавших себя от шумного и греховного мира. Сюда приходили за молитвой и благословением самые разные люди — от малых и до великих мира сего, видевшие в иноках и своих молитвенников перед Богом, и заступников в житейских делах. И монастырь старался помочь всем. В нем строится особый «двор» для нищих и больных (богадельня), подается щедрая милостыня. Феодосий не оставляет своей заботой и власть предержащих. Принимая от них дары, игумен, в свою очередь, поучает их в Священном писании, внушает христианские нормы поведения, призывает к строгости и аскетизму. (Так, однажды Феодосий пришел в княжеские палаты к князю Святославу Ярославичу и застал там множество музыкантов, которые играли и веселились, как это обычно бывает у князей. Преподобный сел рядом с князем и, опустив очи долу, спросил его тихо: «А так ли будет на том свете?» И велел Святослав прекратить музыку и с тех пор, когда приходил к нему Феодосий, запрещал музыкантам играть, рассказывает Нестор.) До нас дошло два послания Феодосия к князю Изяславу Ярославичу. Одно из них содержит резкое обличение «латинства», то есть католичества. Игумен предостерегает даже от общения с латинянами и особенно от вступления с ними в брак — и это при том, что адресат его, князь Изяслав, был женат на дочери польского князя Болеслава Смелого и довольно тесно сотрудничал со своим тестем.

Феодосий вмешивается и в политические дела и порой навязывает свою волю даже князьям. Так, в 1073 году в Киеве произошел острый политический кризис. Князья Святослав и Всеволод Ярославичи изгнали своего брата Изяслава. Печерский игумен немедленно осудил инициатора этого изгнания князя Святослава и направил ему обличительное послание, выдержанное в самых резких тонах. (Послание не сохранилось до нашего времени, но о нем пишет Нестор в Житии святого.) Разгневанный Святослав хотел было расправиться с игуменом, но конфликт все же удалось уладить, и примирение состоялось. Возможно, результатом своеобразного компромисса стала передача Святославом земель для дальнейшего расширения монастыря. Как прежде Изяслав, Святослав стал постоянным собеседником Феодосия. Именно ему (а не киевскому митрополиту) поручает игумен перед смертью заботу о монастыре.

О кончине преподобного летопись и Житие рассказывают так. Имел Феодосий такой обычай: когда наступало время Великого поста, он поучал братию о том, как надлежит проводить время постное в молитвах и воздержании, а сам покидал монастырь и, взяв с собою немного хлебцев, затворялся в пещере. Здесь преподобный проводил весь сорокадневный пост в посте, молитвах и строгом воздержании, даже не разговаривая ни с кем; только если у кого было к нему какое-нибудь неотложное дело, тот мог побеседовать с преподобным через малое оконце, и то лишь в субботу и воскресенье. Когда же заканчивался пост, накануне Вербного воскресенья, игумен возвращался в свою обитель и, проведя с братией дни Страстной недели, светло праздновал Святую Пасху. И вот однажды, по обычаю отпраздновав светлый день Воскресения Христова, преподобный впал в болезнь. По прошествии нескольких дней он приказал вынести себя во двор и собрать братию и объявил им так: «Вот, братия мои, открыл мне Господь во время поста, когда я пребывал в пещере, что пришло мне время уйти от света сего». Братия избрали преемником Феодосия его ученика Стефана. И вновь собрал преподобный братию и обратился к ним с такими словами: «Вот, обещаю вам, братия и отцы, что хотя телом и отхожу от вас, но душою всегда останусь с вами. И знайте: если кто-либо из вас умрет здесь, в монастыре, или будет отослан куда-нибудь игуменом, то, если даже и согрешит в чем, все равно буду я за того отвечать перед Богом. И так вы узнаете о дерзновении моем перед Богом: если увидите, что процветает монастырь наш, — знайте, что я возле Владыки небесного; если же когда увидите оскудение монастыря и в нищету впадет он, то знайте, что далек я от Бога».