В 1834 г. под его личным наблюдением в Нью-Йорке начали строительство "сверхбыстроходного" пассажирского парохода "Лексингтон". Через год его спустили на воду. Судно имело корпус длиной 65 м, диаметр гребных колес составлял 8 м. Усовершенствованная паровая машина обеспечивала скорость 14 узлов. "Лексингтон" с комфортабельными пассажирскими помещениями, рассчитанными на 200 человек, предназначался для регулярных рейсов вокруг острова Лонг-Айленд. В первом же рейсе, без всяких предварительных испытаний, "коммодор" приказал своему брату Джейку Вандербилту - капитану "Лексингтона" - вести пароход на предельных оборотах машины. Сразу же по выходе из Нью-Йорка "Лексингтон" начал бешеную гонку с самим собой. Пассажиры парохода, не выдержав нервного напряжения, предпочли сойти на берег во время первых стоянок в Провиденсе и Стотингтоне. "Лексингтон" показал максимальную по тем временам скорость - 16 узлов (почти 30 км/ч). Вандербилт получил право называться владельцем самого быстроходного в мире парохода. Но лавры первенства в скорости его пароход удерживал всего 3 года. В 1838 г. "Лексингтону" пришлось состязаться в гонке вокруг острова Лонг-Айленд с только что построенным пароходом "Джон Ричмонд". Соперники стартовали в Стотингтоне и первые 12 миль шли борт о борт. В узкой части Ист-Ривер, которая называется Хэлл-Гейт ("Врата ада"), "Джон Ричмонд" вырвался вперед и вернулся в Нью-Йорк на час раньше "Лексингтона". Не желая быть обладателем второго по скорости парохода в мире, Вандербилт продал "Лексингтон" другому владельцу.

Катастрофа американского пассажирского парохода "Лексингтон" 13 февраля 1840 г. Рисунок из американского журнала того времени

 Дальнейшая судьба этого парохода оказалась трагичной. В полдень понедельника 13 января 1840 г. "Лексингтон", имея на борту 154 человека пассажиров и экипаж, вышел под командованием капитана Чилдса в обычный рейс. Через час после входа в пролив Лонг-Айленд в кожухе дымовой трубы заметили огонь. Пламя погасить не удалось, и огонь быстро охватил все судно. Пароход продолжал идти полным ходом, так как паровую машину остановить не сумели, а штуртрос привода руля сгорел. Парусные суда, которые направились на помощь "Лексингтону", не смогли его догнать. Следуя полным ходом по проливу, пароход продолжал гореть. Спастись удалось всего троим.

 Главным конкурентом Вандербилта в те годы стал ирландец Джордж Лоу - владелец шестнадцати пароходов. Самым новым и быстроходным из них считался "Орегон" - морской колесный пассажирский пароход. В 1846 г. Лоу поместил на страницах нью-йоркских газет следующее объявление: "Друзья с "Атлантика" заявляют, что их пароход быстроходнее моего "Орегона" и что они готовы доказать это, если я предложу им пари. Чтобы опровергнуть их заявление, я ставлю на "Орегон" 5000 долларов против "Атлантика", который может начать состязаться в скорости с моим пароходом в любой день этой недели с уведомлением за два дня. Если мое предложение будет принято, я ставлю деньги на кон. Этой гонкой я докажу публике города, что я всегда сдерживал свое слово и никогда не разрешал "Орегону" гоняться во время своих регулярных рейсов из Нью-Йорка в Стотингтон".

Пари Лоу было принято владельцем "Атлантика", но гонка не состоялась, так как последний разбился на камнях за день до состязания.

Через год, в 1847 г., "Орегону" пришлось состязаться в скорости с новым "плавучим дворцом" Вандербилта - пароходом "Бэй Стейт". "Орегон" вышел в рейс как раз в тот день, когда новый пароход "коммодора" совершал свое первое плавание в том же направлении. Гонка пароходов началась в гавани Нью-Йорка еще до того, как суда вышли в пролив Лонг-Айленд. При подходе к проливу Хэлл-Гейт на Ист-Ривер "Орегон", на борту которого находился сам Лоу, шел впереди.

"Увеличь обороты машины на один зуб!" - требовал то и дело Лоу от своего механика. Пройдя узкое и очень опасное место реки, "Бэй Стейт" стал настигать соперника, а когда оба парохода были друг от друга на траверзе, Лоу потребовал от механика еще "зуб". "Машина работает на последнем зубе",- ответил механик "Орегона". "Бэй Стейт" обогнал соперника и лидировал до самого Стотингтона, выиграв гонку.

Но Джордж Лоу не отчаивался, он верил в свой "Орегон" и предложил Вандербилту пари на гонку с его "Трэвеллером". Она состоялась, и Лоу проиграл ее.

Вандербилт, видя в "Орегоне" опасного конкурента, начал постройку нового парохода, который решил назвать своим именем. По проекту его скорость должна была равняться 25 статутным милям в час (1 миля = 1609 м).

Когда новое судно спустили со стапеля, нью-йоркская пресса захлебывалась от восторга. По богатству и изящности отделки кают и салонов не было парохода, который мог бы сравниться с "К. Вандербилтом". Не выдавая журналистам каких-либо технических подробностей устройства паровых котлов и машины, "коммодор" опубликовал в газетах: "Теперь я заявляю, что выпущу "К. Вандербилт" без всяких предварительных испытаний, как он есть, на гонку с любым пароходом, в любой пункт, который будет назван соперником, туда, где для моего парохода будет достаточно воды под килем. Я ставлю на свое судно от 1000 до 100000 долларов. Мой вызов действует до следующей субботы, после чего я намерен испытать его без всякой гонки".

Хозяин "Орегона" принял пари. Но всего на 1000 долларов. Старт был назначен на 1 июня 1847 г. Капитаны обоих пароходов взялись рьяно за дело: они стали снимать со своих судов все лишнее, стремясь предельно облегчить их. Подводная часть корпусов пароходов была вычищена до блеска. За день до старта Лоу приказал механикам осушить льяла судна губками.

К 11 часам утра 1 июня 1847 г. на обоих берегах Гудзона собрались толпы болельщиков. Раздались удары судовых колоколов: "Орегон" и "К. Вандербилт" начали гонку от набережной Баттери. Замелькали коромысла машин, повалил черный дым, закипела пена у колес. 30 миль оба парохода шли вместе. Они миновали Йонкерс, переправу Доббс и Тэрритаун. Механик "К. Вандербилта" увеличил число оборотов гребного вала, и пароход постепенно стал обгонять соперника, который также прибавил скорость. Перед изменением курса оба парохода стали маневрировать, чтобы сделать поворот под более острым углом. Здесь они столкнулись. "Орегон" форштевнем "мазанул" "К. Вандербилта" в борт. Удар оказался скользящим, и повреждения были незначительными. Через полтора часа суда подошли к повороту реки близ знаменитой тюрьмы Синг-Синг, развив скорость более 20 миль в час. Когда пароход начал делать поворот, Вандербилт стал пререкаться со своим лоцманом, а механик в это время перепутал сигнал звонками и вместо того чтобы замедлить ход, остановил машину. "Орегон" вырвался вперед. Но и его впереди ждали неприятности. Лоу, определяя расход топлива своего судна перед гонкой, сделал ошибку в расчете: запас угля оказался явно недостаточным. Механику и кочегарам стало ясно, что если судно не замедлит ход, угля не хватит, чтобы вернуться в Нью-Йорк. "Орегон" продолжал идти предельным ходом, пока не кончился уголь. Лоу приказал команде сносить из салонов в кочегарку всю мебель. В топки полетели кресла, диваны, кушетки, двери, все, что могло гореть и поддержать давление пара в котле. На "Вандербилте" по дыму из трубы "Орегона" поняли, что происходит, но финиш был перед носом... "Вандербилт" отстал всего на 400 м.