Стремясь быть ближе к пастве, Сергий учит японский язык. Учителем его был тот самый старичок, которого он встретил в семинарском классе при первом своем прибытии в миссию. Учитель прекрасный, только он из вежливости иногда не поправлял ошибок, и порой случались казусы. Но, как бы то ни было, каждое утро Сергий, напившись чаю и отогревшись от ночного холода, встречал своего учителя. Тот, прежде всего с поклоном и низко наклонив голову, подходил к иеромонаху Сергию под благословение. У японцев установился обычай принимать благословение не руками, а головой. И только после этого начинался очередной урок. Усердие и старание в скором времени дали хорошие результаты: во время службы Сергий уже произносит отдельные фразы, держа перед собой бумажку с японскими словами, написанными русскими буквами. В дальнейшем обходился уже без нее, вполне сносно овладев языком.

Зимой-весной 1891/92 года иеромонах Сергий был прикомандирован в качестве судового священника на военный крейсер «Память Азова». На нем он побывал в Нагасаки, а зимовала команда в Гонконге. Ему удалось на удивление быстро установить добрые отношения с офицерами и матросами крейсера. Морская жизнь произвела на молодого иеромонаха неизгладимое впечатление, и в дальнейшем он не раз вспоминал о недолгой своей службе на крейсере.

По возвращении из командировки, летом 1892 года, владыка Николай направил Сергия Страгородского в Киото. Ввиду невозможности найти частную квартиру, Сергий жил в церковном доме. Православных в Киото было немного, всего шесть домов, которые к тому же были разбросаны в противоположных концах города, и всех своих прихожан Сергий стремился посещать регулярно. Одновременно на него возложена была обязанность преподавать в духовной семинарии в Киото догматическое богословие. Лекции он читал на японском языке.

Молодой миссионер делал заметные успехи. Не зря же впоследствии епископ Николай говорил, что из всех присланных ему из России помощников Сергий был единственным, кого он желал бы видеть своим преемником. Но осуществиться этому было не суждено.

Весной 1893 года Сергия вызывают в Россию. Край языческий — Япония — остался далеко-далеко, о нем напоминали привезенные на родину для близких своих и для себя некоторые памятные предметы.

Короткое время иеромонах исполнял обязанности доцента в Петербургской духовной академии. Затем его перевели на должность инспектора в Московскую духовную академию, где он сумел приобрести всеобщую любовь и уважение. В октябре 1894 года Сергий был возведен в сан архимандрита и определен настоятелем посольской церкви в Афинах. Студенты Московской духовной академии преподнесли Сергию на память золотой наперсный крест.

17 октября 1894 года архимандрит Сергий выехал из Сергиева Посада в Афины, провожаемый до самого вагона полюбившими его студентами академии. В Греции Сергий пробыл вплоть до 1897 года. За это время он не только хорошо узнал страну пребывания, но ему посчастливилось совершить путешествие в Святую землю — Палестину.

В годы всей миссионерской деятельности архимандрит Сергий находил время для богословской работы. Его не отпускала волновавшая со студенческой поры проблема взаимоотношения веры и добрых дел. В 1895 году, приехав в отпуск в Россию, архимандрит Сергий нашел время для защиты в Московской духовной академии диссертации на тему «Православное учение о спасении. Опыт раскрытия нравственно-субъективной стороны спасения на основании Священного Писания и творений святоотеческих». Официальными оппонентами выступали ректор Московской духовной академии архимандрит Антоний (Храповицкий) и экстраординарный профессор по кафедре истории и разбора западных исповеданий В. А. Соколов, неофициальным оппонентом являлся профессор М. Д. Муретов.

Как отмечалось в заметке, опубликованной в «Церковном вестнике», на все возражения оппонентов «магистрант давал основательные и ясные ответы. Совет академии признал защиту удовлетворительной, а магистранта — достойным ученой степени магистра богословия». Выданный советом Московской духовной академии диплом о присуждении ученой степени магистра богословия свидетельствовал, что Сергий Страгородский утвержден в этой степени Святейшим синодом, а посему ему «предоставляются все права и преимущества, законами Российской империи со степенью магистра духовной академии соединяемые». «Прекрасное, выдающееся по талантливости исследование» — такова была оценка этой работы современниками. Не потеряла она своей актуальности и сегодня, выдержав в последнее десятилетие уже несколько переизданий.

В каждый свой отпуск Сергий стремился в обязательном порядке побывать на родине — в Арзамасе. Летом 1896 года по дороге домой он завернул в Казань, где его друг архимандрит Антоний (Храповицкий) в те годы был ректором Казанской духовной академии. Вечерами у отца ректора традиционно собирались гости: студенты, преподаватели академии и иных светских и церковных учебных заведений. Вот и в этот раз среди собравшихся вдруг зашел разговор о «быстротечности» и «незначительности» человеческой жизни.

— Жизнь пустяшна и коротка, — говорил приват-доцент местного университета, — клочок синего тумана в снежном облаке. И только у немногих людей она проходит легко, «в тепле и свете», а у большинства же переполнена страданиями. И не все ли равно, как прожить эту жизнь, ибо краткость ее и является разрешением задачи и нельзя быть слишком несчастным на протяжении мига.

Последовал обмен мнениями, спор, но все сошлись в том, что, пожалуй, наиболее убедительным был архимандрит Сергий, говоривший: «Да, жизнь быстротечна, но от каждого зависит сделать ее наполненной и если не совершенной, то значительно приближенной к совершенству. Смерть не является полным уничтожением человеческой жизни, она лишь звено в цепи, посредством которой открывается новая, теперь уже бесконечная жизнь. Она же будет развиваться в направлении нравственно ценном или бессодержательном, мучительно-ничтожном — в соответствии с тем, как и в каком направлении шла земная жизнь человека, данная для приуготовления к жизни небесной».

Эти мысли молодого архимандрита свидетельствовали о его намерении сделать свою земную жизнь содержательной, временем приготовления к переходу в мир иной. Отсюда и его стремление к иночеству, уход от мира сего, «во зле лежащего».

К уходу в иночество он призывал и других. И в этой устремленности он во многом сходился с архимандритом Антонием, что и стало «почвой» для их многолетней дружбы. Уезжая из Казани, Сергий сделал некоторым студентам подарки, привезенные из Афин, которые без слов выражали благопожелание о принятии монашества. Для некоторых из них оно стало свершившимся фактом, изменившим всю последующую жизнь.

В 1897 году судьба вновь привела Сергия в Японию, на этот раз в качестве помощника начальника миссии. Здесь его застает приятное известие из России: на 8 марта 1898 года назначено возведение Евгении Страгородской в сан игуменьи арзамасского Алексеевского монастыря. В подарок своей тетушке Сергий заказывает живописцам в мастерской миссии перламутровый посох ручной работы, обложенный серебром, с изображением Алексия, человека Божия. Когда посох был готов, любящий племянник отправил его в Арзамас. В этот раз в Японии Сергий пробыл до осени 1899 года. Состояние здоровья не позволило ему надолго остаться в стране, которую он успел сердечно полюбить. Дело в том, что на пути в Японию корабль попал в жестокий шторм, Сергий простудился и заболел воспалением среднего уха. Последствия этой болезни будут его сопровождать всю жизнь.

Так завершалось десятилетнее миссионерское служение.

По возвращении в Петербург архимандрит Сергий назначается ректором в Санкт-Петербургскую духовную семинарию. Однако ему не пришлось работать на этом посту, поскольку 6 октября 1899 года его переводят в alma mater — Санкт-Петербургскую духовную академию на должность инспектора с одновременным предоставлением ему кафедры истории и обличения западных исповеданий.