О детских годах нашего героя почти ничего не известно. Скорее всею, оно было типичным для детей его круга: домашнее обучение, классическая гимназия…

В пятнадцать лет Володя Трубецкой поступает воспитанником в Морской корпус, а восемь лет спустя его заканчивает. Молодого мичмана зачисляют в 31-й флотский экипаж и назначают вахтенным офицером на канонерскую лодку «Уралец». Но там он задерживается недолго. Вскоре следует командировка в Пирей, где стоит наш транспорт «Якут». На «Якуте» Трубецкой плавает по Средиземному морю и возвращается в Кронштадт — и сразу новое назначение, теперь уже в Сибирский флотский экипаж. На канонерской лодке «Сивуч» в должности вахтенного офицера он совершает переход через три океана на Дальний Восток. Там он много плавает, осваивая во многом новый для русских моряков океанский театр вначале на крейсере «Забияка», а потом на броненосном крейсере «Адмирал Нахимов». По-видимому, молодой мичман зарекомендовал себя с самой положительной стороны, потому что уже в начале 1895 года становится вахтенным начальником на крейсере «Всадник». Вахтенный начальник — должность уже самостоятельная, облеченная и властью, и ответственностью. Затем Трубецкой несколько месяцев состоит старшим флаг-офицером при командире Владивостокского порта контр-адмирале Энгельме. Именно тогда он впервые сталкивается со скандальным лейтенантом Петром Шмидтом — 3-м.

Петр Шмидт в ту пору числился штурманским офицером на портовом буксире «Силач». Работы у штурмана на портовом буксире, который не выходил за пределы порта, было немного. Однако служба Шмидта на буксире сопровождалась скандалами с его командиром капитаном 2-го ранга Соболевым. Разбираться со скандалистом и приходилось Трубецкому, но толку от этого было мало. Имея за спиной мощную поддержку (дядю адмирала и сенатора), Шмидт вел себя вызывающе.

Именно в это время Шмидт стал лейтенантом. С присвоением Шмидту лейтенантского чина связана одна любопытная история. Дело в том, что узнав о том, что он стал лейтенантом, Шмидт сразу же так возбудился, что у него начался сильный нервный приступ. Свежеиспеченный лейтенант упал на палубу и начал биться в конвульсиях, изо рта его пузырилась пена. От греха подальше командир буксира сразу же свез Шмидта на берег в местную психушку. Пройдут годы, и в 1905 году имя «красного лейтенанта» печально прогремит на всю Россию. Шизофреник с манией величия и эпилептик, он добьется того, о чем мечтал всю жизнь — всемирной славы, пусть даже ценой своей жизни и жизней сотен тех матросов, кого он повел за собой.

Пока лейтенант Шмидт в очередной раз лечился в психиатрическом отделении местного госпиталя, мичман Трубецкой плавал по дальневосточным морям вахтенным начальником на броненосном крейсере «Адмирал Нахимов». Вскоре он становится лейтенантом. Обратно на Балтику Трубецкой возвращается уже вахтенным начальником на эскадренном броненосце «Император Николай Первый». После возвращения в Кронштадт молодой лейтенант едет к родителям в Ялту, где почти все лето 1897 года отдыхает так, как отдыхают молодые флотские офицеры — с купанием в море и веселыми вечеринками. Тогда же он знакомится с Еленой Михайловной Ону, дочерью чрезвычайного российского посланника в Греции Михаила Ону, соседствующего с имением родителей Трубецкого. Молодые люди сразу понравились друг другу.

Будучи человеком решительным, Владимир тогда же принимает решение и делает предложение Елене. Предложение было принято. Еще бы, блестящий и перспективный морской офицер, к тому же княжеского рода, не о таких ли женихах мечтали все «тургеневские барышни» тех лет! А потому к концу отпуска молодые уже сыграли свадьбу.

По возвращении на службу Трубецкой получает новое назначение. Теперь он уже вахтенный офицер броненосца береговой обороны «Адмирал Ушаков». Следующей зимой, после завершения морской компании, он командует ротой во флотском экипаже, затем плавает вахтенным начальником на крейсере «Джигит», проходит дополнительный курс обучения штурманскому делу. После этого Трубецкой назначается ревизором на императорскую яхту «Штандарт». Служба на императорской яхте — дело особое. Здесь отборная команда и особо подобранные офицеры. Элегантный и воспитанный молодой князь, как никто другой, подходил для службы на личном корабле Николая Второго.

На «Штандарте» Трубецкой задержался на долгих четыре года. Наверное, это были самые спокойные годы в его личной жизни. Размеренная служба, квартира, любимая жена. В 1898 году у супругов рождается дочь Кира, еще два года спустя Ольга и, наконец, в 1902 году сын Никита

Служба на императорской яхте дала молодому офицеру многое: и опыт плавания в извилистых каменистых финских шхерах (где любил плавать император), и нужные знакомства (на яхте бывали все высшие чины империи), знакомство с императорской семьей и, что особенно важно, лично с Николаем Вторым (император любил общаться с офицерами «Штандарта»). Если все делать дальше по уму, то будущая придворная карьера уже была в принципе обеспечена.

Но кумиром мичмана Трубецкого в то время был не делавший успешную дворцовую карьеру адмирал Бирилев, а настоящий моряк вице-адмирал Макаров с его крамольной мечтой о целых флотах, состоящих исключительно из быстроходных безбронных кораблей-истребителей. Броненосцы тихоходны, неповоротливы, а потому служба на них размеренная и скучная. То ли дело скоростные истребители: где ветер в лицо, а за кормой буруны всклокоченной пены! Тогда о миноносных морских войнах мечтали почти все молодые офицеры.

Между тем обстановка на Дальнем Востоке становилась все тревожнее. Вот-вот можно было ждать разрыва отношений с Японией. На усиление Тихоокеанского флота вышла из Кронштадта эскадра контр-адмирала Вирениуса. Есть сведения, что Трубецкой несколько раз просился перевести его на любой уходящий на Дальний Восток корабль, мечтая уже там обязательно перевестись на лихие миноноски.

Но лейтенант нравился императору, и поэтому его никуда не отпускали. Выступил Трубецкой и с предложением о переоборудовании «Штандарта» в крейсер-разведчик. Но инициатива лейтенанта успеха не имела. Война, может, еще и не начнется, а как же императорская семья без прогулочной яхты?

Тогда Трубецкой пошел другим путем — он зачислился слушателем в Николаевскую морскую академию. В ту пору в академии желали учиться весьма немногие офицеры. Основная масса считала это напрасной тратой времени. Поэтому решение обласканного самим императором князя было встречено с удивлением. Но со «Штандарта» его на этот раз все лее отпустили. В следующем, 1904 году, прослушав весь курс военно-морских дисциплин, Трубецкой досрочно выпускается из академии.

Причина досрочного выпуска из академии была более чем веская — началась Русско-японская война. В Порт-Артуре к этому времени была блокирована наша 1-я Тихоокеанская эскадра, а в Морском министерстве «под шпицем» говорили об отправке на Дальний Восток еще одной эскадры.

По выпуску Трубецкой наконец-то получает и свой первый корабль — миноносец № 115. И пусть его миноносец был мал и ходит не дальше Ревеля, но он впервые стал полновластным командиром. Теперь на совещаниях Трубецкой сидел наравне с седыми капитанами 1-го ранга. В другое время служить бы и радоваться, но кому непонятно, что утлый номерной миноносец никто никогда не пошлет на Дальний Восток. А это значит, что он обречен торчать на Балтике, когда его друзья и однокашники уже вовсю сражаются с врагом! Это было не в характере Трубецкого. Связи, слава Богу, у него к тому времени были. А потому князь с удовольствием соглашается на должность вахтенного начальника на новейший крейсер 2-го ранга «Изумруд», который уж точно будет включен в состав уходящей на Дальний Восток 2-й эскадры. Однако, когда, казалось бы, все устроилось, Трубецкого неожиданно вызвали «под шпиц».

— Довольны ли вы своей должностью? — скучно поинтересовался адмирал Бирилев.

— Вполне!

— Зная вашу предыдущую службу и подготовку, я хотел бы предложить вам более интересное дело, чем отбывание номера вахтенным начальником на крейсере!