Предыстория Лондона уходит корнями в глубокую древность. Судя по материалам археологических раскопок, можно предположить, что на месте нынешнего города, ещё задолго до завоевания римлянами Британских островов в 43 году н. э., уже существовали небольшие поселения. Однако никаких следов крупного поселения, которое могло бы считаться непосредственным предшественником Лондона, археологи не нашли. Не упоминает о наличии на этой территории какой‑либо значительной кельтской крепости и Юлий Цезарь, оставивший подробное описание своих двух походов на Британские острова в 55 и 54 годах до н. э.

Впервые название Лондиниум встречается в описаниях Тацита в 61 году, но весьма возможно, что это лишь видоизменённое на римский лад кельтское название Лин–дин (Llyn‑din), которое можно перевести приблизительно как «озёрная крепость». Место, где возник город, было болотистым. Во время прилива воды Темзы покрывали его целиком, действительно образуя огромное озеро, над которым поднимался невысокий глинистый холм, да несколько небольших островов.

Представляется наиболее вероятным, что свою историю Лондон ведёт с I века н. э. Римляне построили Лондиниум по образу и подобию своих городов, возведя вокруг него стену, сначала земляную, а затем, в IV веке, каменную, которая проходила почти по границе теперешнего района Сити. Её направление легко проследить: память о древних городских воротах сохранилась в названиях улиц и площадей Сити, оканчивающихся на «гейт», — Ньюгейт (новые ворота), Олдгейт (старые ворота) и другие. Этим римским стенам, которые подновляли в течение почти тысячи лет, было суждено остаться единственными в истории Лондона. Их следы до сих пор ещё можно кое–где увидеть в Сити.

Помимо стен, наиболее важным памятником римского Лондиниума, сохранившим своё значение для дальнейшей истории города, был мост через Темзу, вошедший в историю как Лондонский мост. Большую роль сыграли и проложенные римлянами дороги, которые соединили Лондон с другими центрами римской культуры на Британских островах. Их направление прослеживается в некоторых нынешних улицах. Впрочем, вряд ли люди, делающие в наши дни покупки на оживлённой Оксфорд–стрит, крупнейшем торговом центре Вест–энда, знают о том, что здесь проходила римская дорога, поворачивавшая затем на северо–запад, в том месте, где теперь у Гайд–парка стоит Мраморная арка — Марбл–арч.

Любопытным напоминанием о Лондоне римского времени служит и так называемый «Лондонский камень», вделанный в стену церкви св. Суизина на Кэнон–стрит в Сити. Предполагается, что это был римский верстовой столб, аналогичный «Золотому столбу», стоявшему на римском форуме в Риме, от которого расходились дороги и вёлся счёт расстоянию.

Для истории Лондона римский период имел большое значение. Уже тогда сочетание хороших сухопутных дорог и крупной водной артерии — Темзы — сделало Лондон важнейшим торговым центром не только Британии, но и всей северной Европы, во многом определив дальнейшее развитие города.

Однако, если не считать археологических находок, в современном Лондоне на поверхности земли почти не сохранилось памятников римской поры.

То, что оставалось после ухода римских легионов из Британии в 410 году, пришло в запустение во время набегов племён с континента, начавшихся в середине V века и продолжавшихся в течение нескольких столетий.

И все же, несмотря на суровую, неспокойную военную жизнь, постепенно развивались в Лондоне ремесла и торговля. В конце IX века были подновлены его стены.

Новый этап в истории Лондона начинается в XI веке, после норманского завоевания. В это время в Англии завершилось формирование феодальных отношений и отдельные области страны объединились в единое государство, что ускорило экономическое развитие страны. Обуздание феодальной вольницы, суровое преследование разбоев создали относительную безопасность торговых путей. Общение с Нормандией, входившей до XIII века в английское королевство, усилило не только торговые, но и культурные связи с континентом.

История средневековых городов континента полна упоминаний о борьбе горожан с феодалами–рыцарями, на землях которых строились эти города. В Англии сложилась иная практика. Города, чаще всего возникавшие здесь на территориях, подвластных королю, обычно покупали у него различные хартии на те или иные вольности. Богатый Лондон получал особенно широкие привилегии. Начало этому было положено ещё в 1066 году, когда город открыл свои ворота Вильгельму Завоевателю, признав его королём. Уже в XII столетии лондонцы имели самоуправление и назначали судью и шерифа как в Лондоне, так и в графстве Миддлсекс, часть территории которого занимал город. Они получили привилегию судиться только в Лондоне и беспошлинно торговать по всей Англии. К XIV веку горожане, и прежде всего складывавшаяся купеческая верхушка, стали уже такой значительной социальной силой, что с ней волей–неволей приходилось считаться и самой королевской власти. Не раз, бывало, именно голос горожан решал вопрос, кому быть королём Англии.

Окружённый стенами средневековый City of London — город Лондон — живёт по своим собственным законам и обычаям, зорко следя за сохранением своих привилегий. Впоследствии за этой старейшей частью города и закрепится дошедшее до наших дней название — Сити.

Во многом Лондон был похож на другие средневековые города. Центром его общественной жизни и одновременно лучшим архитектурным памятником был собор, предназначавшийся не только для богослужений. Здесь часто решались и важные вопросы жизни города, заключались торговые сделки. Стоявший на том месте, где нынче находится собор св. Павла, этот старый Сент–Пол был увенчан в XIV веке шпилем, по высоте превышавшим нынешнее грандиозное здание почти на 30 метров. В Лондоне была своя ратуша — Гилдхолл. Выстроенное в XV веке здание не сохранилось, но есть все основания предполагать, что оно было достаточно богатым, хотя по своему архитектурному облику сильно отличалось от аналогичных сооружений континентальной Европы. Как в любом средневековом городе, одно из центральных мест было отведено рынку. В Лондоне их было несколько. Чипсайд — широкая и шумная магистраль нынешнего Сити — был главным из них. Но Чипсайд представлял собой не рыночную площадь, а скорее широкую улицу. Вдоль неё стояли дома богатых горожан, а по центру улицы были расположены источники питьевой воды — так называемые фонтаны. В самый большой и нарядный из них вода поступала по сложной водопроводной системе, тянувшейся на многие километры и сооружённой ещё в XIII столетии.

В отличие от многих средневековых столичных городов континентальной Европы, в Лондоне, не было постоянной королевской резиденции. Замки и дворцы строились вне стен, окружавших город. Учитывая силу Лондона, ещё Вильгельм Завоеватель в конце XI века возводит на его восточных границах крепость — Тауэр, во многом для того, чтобы, в случае необходимости, оказывать давление на горожан. Последователи Вильгельма Завоевателя продолжали его политику: продавали городу различные привилегии, вместе с тем укрепляя Тауэр.

Жизнь средневекового Лондона была тесно связана не только с выросшим рядом с ним Тауэром. В нескольких километрах к западу в XI веке началось строительство Вестминстерского аббатства и, по соседству с ним, королевского дворца. На южном берегу Темзы разрослось предместье Саутуорк, которое к XIII веку было главным узлом дорог, соединявших Лондон с континентом. Охрана Лондонского моста «извне» была одной из важнейших обязанностей предместья в течение столетий. В это же время было положено начало Стрэнду, одной из главных улиц современного Лондона, соединяющей Сити и Вестминстер. В XIII веке на ней появились дома английской знати. Вокруг городских стен росло кольцо монастырей. Средневековый City of London постепенно становился как бы «городом в городе».

Каждая из отдельных частей будущего Лондона имела свои условия развития. В каждой из них складывались свои архитектурные ансамбли, возникали памятники большого исторического и художественного значения. Средневековых памятников сохранилось не очень много, и они ни в коей мере не определяют лицо современного Лондона. Но некоторые из них, как, например, Вестминстерское аббатство, вошли в золотой фонд не только английской, но и мировой архитектуры, а иные и теперь поражают своеобразием художественного решения и заставляют восхищаться мастерством их строителей.