Но окончательно этот чудесный московский уголок был уничтожен в советское время. В 1923 году монастырь закрылся. А в последующие годы значительная часть его сооружений, в том числе самая высокая в Москве пятиярусная колокольня, построенная по проекту К. А. Тона, были снесены. Прекратила существование вся северная половина монастыря. В 1930 году в первом, новогоднем, номере журнала «Огонек», на самой обложке была помещена фотография разрушенного Симонова монастыря с одобрительной надписью. Возглавлял «Огонек» тогда Михаил Кольцов — известный ненавистник русской старины. В соответствии с планом Кагановича реконструкции советской столицы, он всегда очень сочувственно писал о сносе «храмов мракобесия» или о «выпрямлении кривоколенных улиц и переулков» в Москве.

На месте Успенского собора, одного из древнейших в Москве, вырос гигантский дворец культуры ЗИЛа, причем погибли все захоронения, находящиеся и под собором, и вокруг него. Многие плиты с монастырского кладбища пошли в фундамент дворца культуры братьев Весненых.

В Успенском соборе в 1430 году был погребен младший сын великого князя Дмитрия Ивановича Донского — Константин Дмитриевич, прославившийся своей победой во главе псковского войска над ливонцами в 1407 году. Впоследствии он принял постриг под именем Кассиан, как простой инок жил в Симоновом монастыре и здесь же умер. Рядом с ним покоился и другой известный персонаж российской истории — Симеон Бекбулатович, крещеный татарский царевич, венчанный в 1575 году по прихоти Иоанна Грозного «великим князем всея Руси», но через два года смещенный своевольным властителем. Во время правления Годунова отставной царь Симеон подвергся жестоким гонениям: он был ослеплен и изгнан из Москвы. А при самозванном царе Димитрии пострижен в монахи и сослан в Соловки. Но затем возвращен в Москву. Это была единственная милость, оказанная несчастному татарину в конце жизни. Последние свои дни он провел в Симоновом монастыре, где и умер под именем схимонаха Стефана в 1616 году. В Успенском соборе находились родовые захоронения князей Мстиславских, в том числе известного Федора Ивановича — главы Семибоярщины. Ему трижды били челом занимать русский престол, но он всякий раз отказывался, имея в виду передать московский престол литовскому королю Владиславу. А согласись Федор Иванович, может быть, о боярах Романовых теперь бы мало кто знал. Там же покоились крупные русские военачальники — первый кавалер ордена Андрея Первозванного, сподвижник Петра I, адмирал и генерал-фельдмаршал Федор Алексеевич Головин (1650–1706) и генерал-фельдмаршал В. П. Мусин-Пушкин (1735–1804). Особенное значение для монастыря имело родовое захоронение бояр Ховриных — Головиных. Сама территория, на которой расположен монастырь, принадлежала когда-то боярину Стефану Васильевичу Ховрину. Он подарил эту землю в 1370 году основателю монастыря игумену Федору — ученику и племяннику Сергия Радонежского и духовнику Дмитрия Донского. А впоследствии Стефан Васильевич и сам постригся в монахи под именем инока Симона. От него и монастырь стал называться — Симоновским.

Первоначально монастырь был устроен там, где теперь стоит церковь Рождества Богородицы. Но спустя девять лет в ста — ста пятидесяти саженях севернее, на более удобной, просторной, площадке началось строительство нового монастыря.

И затем довольно долго Старый Симонов монастырь существовал вблизи нового. В старом монастыре был необыкновенно строгий устав. Его насельники принимали на себя пожизненный обет молчания. Иногда какой-то монах нового монастыря, желающий усугубить свои душевные и телесные истязания, переходил в старый монастырь. Кстати, какое-то время здесь монашествовал архимандрит Кирилл — основатель крупнейшего в России Кирилло-Белозерского монастыря. Сюда же — в Старое Симоново — приносили из нового монастыря хоронить умерших монахов. Первое время внутри нового монастыря своего кладбища не было.

В 1380 году у деревянной Рождественской церкви в Старом Симонове были похоронены легендарные богатыри — монахи Троицкого монастыря Пересвет и Ослябя, которых отрядил в помощь великому князю Дмитрию Ивановичу сам Сергий Радонежский. С Куликова поля их привезли в дубовых колодах. Как полагается монахам, их должны были бы похоронить в родном монастыре — в Троицком. Но Дмитрий Донской пожелал, чтобы герои были похоронены ближе к Москве, при дороге, по которой он вел войска на Дон. И Сергий не стал возражать. И впоследствии, сколько был жив, он приезжал в Симоново и пел над костями своих иноков вечную память. В 1509 году вместо деревянной церкви построили каменную, которая стоит и теперь. В конце XVIII века над самыми их могилами возвели трапезную. За шесть столетий надгробия их неоднократно перестраивались. Последние, изготовленные в 1988 году, представляют собой два низких беломраморных саркофага, на одном их которых написано — Александр Пересвет, а на другом — Родион Ослябя. Позади саркофагов, «в ногах», стоит общий для обоих широкий черный закругленный сверху обелиск с бронзовым крестом на лицевой стороне. А на задней его стороне прикреплена большая бронзовая же доска со словами из «Задонщины»: Положили вы головы свои за святые церкви, за землю за русскую и за веру за христианскую.

До революции от Старого Симонова к новому монастырю шел короткий Пересветов проезд. Позже он исчез. Но впоследствии соседний с монастырем переулок был назван Пересветовым. И, таким образом, Симоново, и вся Москва все-таки не лишились красивейшего названия — подлинного украшения и района, и всего города.

Храм Рождества Пресвятой Богородицы был закрыт в 1929 году и передан заводу «Динамо». И до 1980 года, обезглавленный, он использовался, как заводской цех. Лишь к 600-летию Куликовской битвы вспомнили, что этот один из старейших в Москве храмов, с погребенными под ним Пересветом и Ослябей, имеет огромную историческую и культурную ценность. И там устроили музей Куликовской битвы. А в 1989 его возвратили верующим. С тех пор храм совершенно обновился. После того, как к середине 2000-х была восстановлена колокольня, в Старое Симоново, наконец, возвратиться его многовековой ориентир, — ее высокий купол хорошо заметен отовсюду.

От кладбища, бывшего при Рождественской церкви, не осталось и следа. Но в 1993 году здесь появилось новое захоронение. У северной стены храма похоронен священник Владимир Сидоров. В свое время он заведовал тем самым музеем Куликовской битвы. Очень много сделал для восстановления храма: после того, как его возвратили верующим, он был здесь старостой, дьяконом, а потом и священником. Увы, пасторская деятельность отца Владимира была недолгою. Всего через неделю, после того, как он был рукоположен, в праздник равноапостольной Нины батюшка скончался прямо в алтаре. На его могиле стоит скромный деревянный крест. Но главный памятник отцу Владимиру — это сам возрожденный храм Рождества Богородицы.

За все эти годы, сколько уже длится восстановление храма в Старом Симонове, строители не раз случайно откапывали кости похороненных здесь в прежние времена. Для таких находок теперь устроено специальное общее захоронение: между храмом и могилой отца Владимира стоит еще один деревянный крест без каких-либо надписей. Здесь заново погребены останки многих симоновских покойных. Такая уж им выпала участь, — быть упокоенными дважды.