Лишенная в 1930-х годах трапезной, а вместе с ней во многом потерявшая свою уникальность, Успенская церковь одиноко и печально стоит теперь посреди острова.

А. Блок

Величав и красив Кирилло-Белозерский монастырь. Незабываемое зрелище представляет он со стороны Сиверского озера. Словно сказочный и таинственный град Китеж, он медленно подымается из спокойных прозрачно тихих вод и, постепенно вырастая, превращается в фантастический нарядный город-кремль. Не менее привлекателен вид монастыря и со стороны вологодской дороги. Овеянная волнующей романтикой прошлого, эта многовековая твердыня, как и в былые времена, притягивает взор и манит к себе.

Кирилловский монастырь основан в Белозерье в числе первых обителей в ряду московской монастырской колонизации края. Борьба, которую ведут Москва и Новгород за освоение богатых северных земель, создает особую заинтересованность Московского княжества в овладении Белозерьем. Располагавшееся почти в центре новгородских владений, оно являлось удобной базой для дальнейшего наступления Москвы на эти земли. Появление многочисленных монастырей в этом краю далеко не случайно. В Москве отлично понимали, что основанные не без княжеской помощи монастыри являются прочной опорой в дальнейшем наступлении на Новгород. С другой стороны, эта поддержка приводит к тому, что подобные обители появляются в Белозерье одна за другой. В 1397 году основывается Кириллов, в 1398 году — Ферапонтов, на рубеже XIV–XV веков — Воскресенский Череповецкий, в первой половине XV века — Николаевский Ковженско-Курьежский монастыри, в 1450 году — Нило-Сорская пустынь, далее Никитский Белозерский, Благовещенский Ворбозомский и другие. Почти все они возникают на берегах рек — основных и наиболее удобных путях сообщения Севера. Особенно много их было вдоль реки Шексны — главной магистрали края. Некоторые из них стали крупными феодалами русского государства. Княжеские, боярские, черные крестьянские земли постепенно попадали в цепкие руки монахов и путем насильственного захвата, и путем поглощения земель мелких землевладельцев, и, наконец, путем освоения новых. Часть земельных владений отходила монастырям в виде вкладов, пожертвованных князьями или крупными боярами. Наиболее богатыми были обители, основанные в конце XIV — начале XV века и в первую очередь Кирилло-Белозерская и Ферапонтовская.

Кирилло-Белозерский монастырь был основан монахом московского Симонова монастыря Кириллом, учеником и последователем Сергия Радонежского. Кирилл (в миру Козьма) был весьма заметной фигурой в политической жизни Московской Руси XIV–XV веков. Приняв постриг и войдя иноком в 1380 году в Симонову обитель, Кирилл через несколько лет уже занимает важный пост архимандрита этого монастыря. Спустя тридцать лет он неожиданно удаляется на Север. Вместе с ним уходит и инок Ферапонт, незадолго до этого побывавший на Севере, где Симонов монастырь имел свою вотчину — село Едому.

Как повествует житие Кирилла, попав в Белозерье, они как-то взошли на гору Мауру (по дороге между Кирилловым и Горицким монастырями) и увидели прекрасные дали — леса, луга, озера. Решив обосноваться в этих краях, в месте уединенном, «тесном», «жестоком» и безмолвном, Кирилл останавливает свой выбор на небольшом пригорке в лесу у Сиверского озера, где ставит деревянный крест и выкапывает землянку. Ферапонт, ища место «гладкое» и «просторное», вскоре «разлучился» с другом и обосновал свою обитель в 19 километрах северо-восточнее Кириллова.

Одиночество Кирилла продлилось недолго: к нему начали стекаться монахи и крестьяне. Затем новоявленная братия упросила Кирилла срубить церковь. «Сами собой», как повествует легенда, пришли плотники — артель древоделов и поставили церковь Успения. Это было в 1397 году. Обитель создавалась по образцу московского Симонова монастыря; как и там, главный храм был посвящен Успению богоматери.

Житийная литература идеализирует историю основания монастырей. В ней северный край представляется незаселенным; лишь отшельники, появлявшиеся среди топей, болот и лесов, нарушали уединенность и пустынность этих мест, привлекая к себе монахов и окрестных жителей. В действительности же дело обстояло по-иному. Монастыри возникали з обжитых местностях и основание их происходило далеко не столь идеально и мирно, как сообщают легенды. Крестьяне зачастую смотрели на возникновение нового духовного центра как на бедствие, от которого надо скорее избавиться, ибо в противном случае их земли могли отойти к новой обители. В житии Кирилла, например, упоминается поселянин Андрей, который неоднократно пытался поджечь кельи, чтобы воспрепятствовать дальнейшему расширению обители. К тому же расположение Кирилловского монастыря на выгодных торговых сухопутных и водных путях (вологодская дорога, соединявшая Москву с Севером, и река Шексна) противоречит сильно идеализированной буржуазными историками (С. М. Соловьев, В. О. Ключевский) картине уединенности и замкнутости.

Сохранившиеся послания Кирилла к московским великим князьям, первое из которых написано вскоре после основания монастыря, говорят, что никакого периода «безмолвствования» в деятельности Кирилла не было: он сразу обрел братию, установил «общежитие», а монастырю была оказана всяческая помощь и поддержка со стороны московского князя.

Почти с самого основания обители Кирилл начинает активно приобретать окрестные земли. Хорошо понимая роль монастыря как опорного пункта Москвы в борьбе с Новгородом, Кирилл постоянно выпрашивает у московских князей различные земли и угодья.

В самой обители строго соблюдалась феодально-церковная иерархия. По уставу, взеденному Кириллом, «в церкви никто не смел беседовать и никто не должен был выходить из нее до окончания службы». К евангелию и причащению подходили только по старшинству; иерархия соблюдалась и при трапезе, место за столом отводилось каждому соответственно его положению. Вся переписка строго контролировалась самим Кириллом, к которому приходили письма, и он лично передавал их по назначению. Он требовал беспрекословного подчинения; все недовольные изгонялись. В его грамоте к Можайскому князю Андрею Дмитриевичу, владевшему Белозерьем, примечательны слова: «Да будут изгнаны из монастыря ропотники и раскольники, которые не захотят игумену повиноваться… дабы и прочая братия страх имела».

После смерти Кирилла (умер он в возрасте 90 лет) монастырь вновь получил большой земельный вклад от князя Андрея Дмитриевича. К середине XV века Кирилло-Белозерская обитель — крупный феодальный и культурный центр, получивший широкую известность на Руси. При игумене Трифоне (1435–1447) в нем начинается обширное строительство. Увеличившаяся братия монастыря нуждалась прежде всего в новом храме, ибо церковь, выстроенная Кириллом, оказалась мала и к тому же ветха.

Новая, также деревянная Успенская церковь, «украшенная иконами и инеми красотами», просуществовала, однако, недолго. Как сообщает предание, она сгорела во время сильного пожара, разразившегося где-то между 1462–1497 годами. В 1462 году ее еще видел Пахомий Серб, автор жития Кирилла, а в 1497 году на месте сгоревшей церкви был выстроен новый каменный храм.

Рост монастыря был возможен лишь благодаря поддержке князей и бояр, жертвовавших ему земли, дававших денежные и другие вклады, жаловавших соляные копи и т. д. Со своей стороны монастырь остается верным союзником московских князей в дальнейшей колонизации края и в той жестокой борьбе за московский престол, развернувшейся в середине XV столетия между Василием II Темным и Дмитрием Шемякой. Когда ослепленный, сосланный в Вологду Василий II приехал в 1447 году на богомолье в Кириллов, игумен Трифон снял с него данное им «крестное целование» не «искать» вновь московского стола.