С середины второй половины XVI в. казаки все более активно действуют на Черном море, флотилия запорожских чаек с кошевым атаманом Фокой Покатило в 1574 г. прошла Черным морем до Днестровского залива, где казаки сожгли город Аккерман.

В октябре 1575 г. в отместку за набег татар на Украину атаман Богданко с конным отрядом прорвался через Перекоп и опустошил Северный Крым. Затем Богданко совершил несколько морских походов на Козлов (1езлев, современная Евпатория), Трапезунд и Синоп.

В 1589 г. казаки опять напали с моря на город Козлов и разорили его, а на обратном пути разрушили город Аккерман.

Турки пытались закрыть для казаков устья Днепра и Дона. На Дону они построили крепость Азов, а в Днепро-Бугском лимане — Очаков. Кроме того, выше по Днепру и Дону были построены малые крепости Кызы-Кермен, Тавань и Аслан. Однако это не остановило казаков. Часто они прорывались мимо крепостей, часто перетаскивали чайки по суше в обход. Кроме того, запорожцы поднимались вверх по левому притоку Днепра к реке Самаре, потом шли по одному из ее притоков, от которого начинался волок. Отсюда чайки попадали в одну из рек, впадающих в Азовское море. Скорее всего, это была река Кальмиус, впадающая в Азовское море у современного Мариуполя. А донские казаки использовали реку Миус. Они поднимались вверх по Дону, перетаскивали струги в Мнус и выходили в море, минуя Азов.

В 1605—1606 гг. казаки захватили города Аккерман и Килию, а также взяли штурмом самую сильную турецкую крепость на западном побережье Черного моря Варну.

В 1615 г. запорожцы разорили окрестности Стамбула. Близ устья Дуная казаков нагнала турецкая эскадра. Однако нападение турок было отбито, причем казаки захватили несколько галер. На трофейных галерах казаки дошли до устья Днепра, где их и сожгли.

В 1616 г. в сражении в Днепро-Бугском лимане казаки захватили 15 турецких галер, а затем на чайках и галерах отправились к Анатолийскому побережью, где разрушили Трапезунд и Синоп.

В 1620 г. запорожцы на 150 чайках погуляли у берегов Болгарии» в очередной раз была взята и сожжена Варна.

В 1621 г. 1300 донских казаков и 400 запорожцев вышли ранней весной в Азовское море. Атаманы Суляно, Шило и Яцек избрали целью похода город Ризе на юго-западном берегу Черного моря. Казаки взяли штурмом дворец паши, понеся большие потери. На обратном пути казаков застал сильный шторм, во время которого затонуло много стругов. Тут на них напала турецкая эскадра из 27 галер. Только 300 донцов и 30 запорожцев на восьми стругах прорвались в Дон и вернулись домой.

В июне 1621 г. 16 чаек появились у Стамбула, в городе началась паника. Казаки прошли вдоль берега Босфора, разоряя и сжигая все села на своем пути. На обратном пути в районе устья Дуная произошло сражение Казакове эскадрой капудана-паши Халиля. Несколько чаек туркам удалось захватить. Пленных казаков публично казнили в городе Исакчи на Дунае в присутствии самого султана: давили слонами, разрывали галерами на части, закапывали живьем, сжигали в чайках, сажали на кол. Осман 11 с удовольствием смотрел на казни и даже принимал в них активное участие. Разъезжая на коне возле истязаемых казаков, он стрелял в них из лука почти без промахов, так как был искусным стрелком, а головы убитых казаков султан приказывал солить и отправлять в Константинополь.

В том же году произошел и «дебют» молодого атамана Богдана Хмельницкого, которые вывел в Черное море флотилию чаек. В августе 1621 г. в морском бою запорожцы утопили 12 турецких галер, а остальные преследовали до Босфора.

Весной 1622 г. на Дон прибыл отряд запорожцев с атаманом Шило. Вместе с донцами они двинулись на стругах вниз по Дону. В устье реки казаки атаковали турецкий караван и захватили три судна. Затем казаки пограбили татар в районе Балыклеи (Балаклавы), погуляли у Трапезунда и, не дойдя 40 км до Стамбула, повернули назад. На обратном пути их перехватила турецкая эскадра из 16 галер. В бою погибли 400 казаков, а остальные благополучно вернулись на Дон.

В июне 1624 г. около 350 чаек опять прорвались в Черное море. Через три недели чайки вошли в Босфор и двинулись к Константинополю. Турки срочно отремонтировали большую железную цепь, сделанную еще византийцами, и заперли ею залив Золотой Рог. Казаки сожгли Буюк-Дере, Зенике и Сдегну, а затем уплыли обратно.

В следующем 1625 г. 15 тысяч донских и запорожских казаков на 300 чайках из Азовского моря вышли в Черное море и двинулись к Синопу. С ними в сражение вступили 43 турецкие галеры под командованием Редшида-паши. Вначале казаки брали верх, но затем ветер подул в лицо казакам. В результате они потерпели неудачу. Было потоплено 270 чаек, а 780 казаков попали в плен. Часть из них была казнена, а часть отправлена навечно на галеры.

Монах-доминиканец Э. д'Асколи, побывавший в Крым в 1634 г., писал, что казаки в 20—30-х годах XVII в. неоднократно штурмовали турецкую крепость в Керчи, но взять ее не смогли. Зато Судакская долина стала необитаемой от казачьих набегов. Д'Асколи посетил город Инкерман (район нынешнего Севастополя), до основания разрушенный казаками.

Походы казаков происходили почти каждый год, и обо всех просто нет возможности упомянуть.

В 1628 г. донские казаки захватили Балаклаву, затем поднялись в горы и напали на город Карасубазар. Не имея возможности унять донцов, крымский хан написал кляузу в Москву: «Казаки их крымские улусы повоевали и деревни пожгли и лутчей город Карасов (Карасубазар. — А Ш.) выжгли, и ныне-де казаки стоять в крымских улусах и шкоды людям их чинят».

В 1631 г. 1500 донцов и запорожцев высадились в Крыму в Ахтиарской бухте, то есть будущем Севастополе, и двинулись в глубь полуострова. 8 августа казаки взяли «большой город» в Козлове, а татары отсиделись в «малом городе». Затем казаки ушли в море и высадились в Сары-Кермене, то есть в давно заброшенном и разрушенном Херсонесе. Здесь они устроили свою базу, из которой опустошали окрестности.

16 августа у Мангупа казаки встретились с войском Джанибек Гирея. Татары были разбиты, казаки захватили две пушки. Хан бежал из Бахчисарая. Но казаки по неясным причинам ушли назад, разграбив на прощание Инкерман.

Казацкие походы серьезно ослабили военный и экономический потенциал крымских ханов, да и самой Турции. Поэтому Москва со времен Ивана Грозного помогала донским и запорожским казакам, посылая им деньги, оружие и продовольствие. Особенно казаки ценили порох и пушки. Другой вопрос, что делалось это с перебоями и не удовлетворяло нужды казаков. Серьезный ущерб взаимоотношениям казаков и Московского государства наносило непонимание русскими царями, начиная с Ивана Грозного, сути Крымского ханства. Цари путали Крым с Австрией, Швецией или там Данией, посылали посольства, пытались заключать договоры в надежде получить мир на южных рубежах. Все эти планы проваливались, татары вопреки всем договорам вновь и вновь нападали на Русь. По пословице «на колу мочало, начинай сначала», после очередного набега в Крым с «поминками» тащились московские послы. При этом в качестве разменной монеты на «Бахчисарайском аукционе» царские дипломаты использовали казаков. Казаки собрались в поход, и вдруг из Москвы грамота — сидеть смирно, даже если татары нападут, ответных набегов не делать. В отдельных случаях казаки терпели, слушались Москву, а в большинстве случаев — нет. В ответ Москва прекращала поставки денег и оружия и запрещала купцам торговать с Сечью или Доном, то есть попросту вводила блокаду. Доходило до вооруженных конфликтов казаков и царских войск на радость басурманам. Хорошим примером непоследовательной политики Москвы стало знаменитое «Азовское сидение».

В начале 30-х годов XVII в. из Москвы на Дон пришло немало грамот с требованием «не задирать» турок, на море не ходить, городам Азову и Кафе «дурного не чинить». Донцы ворчали и терпели. Запорожцы же к этому времени не имели почти никаких связей с Москвой, и в 1634 г. гетман Войска Запорожского Сулима вышел по Днепру в Черное море, а далее через Керченский пролив прошел в Азовское море и осадил Азов. К запорожцам в инициативном порядке подошло несколько сотен донцов с пушками. Осада крепости длилась две недели и была снята из-за внезапного нападения ногайских татар на донские станицы.