В детстве Пикфорд переболела дифтеритом, туберкулезом и пневмонией — каждая из этих болезней могла закончиться для нее смертельным исходом. Кроме того, она страдала от нервных расстройств, простуд и ночного потения. Из-за болезней она часто пропускала занятия в школе. Лечение приносило мало пользы (Шарлотта пользовалась лишь народными средствами, такими, как растирание гусиным жиром или луком. Она верила, что это выводит яды из тела). Болезненных детей неохотно брали в школы, и им приходилось сталкиваться со сложным тестированием. Для дальнейшего обучения в школе переболевшему дифтеритом ребенку требовалось специальное разрешение министерства здравоохранения.

Больной ребенок в полутемной комнате, окруженный озабоченными членами семьи, в викторианскую эпоху обладал романтическим ореолом. Мэри нравилось, что ей уделяют столько внимания, но постоянное пребывание в спальной надоедало девочке. Драма достигла своего апогея, когда католический священник, прослышав, что Мэри перенесла дифтерит, наведался к ним домой. «У нас карантин, — сказала ему Шарлотта. — Мы не можем впустить вас». Однако когда выяснилась, что Мэри не крещена (Шарлотта и Чарльз боялись обидеть родителей, выбрав одно из двух вероисповеданий), священник все же вошел в квартиру и окрестил лежавшую в кровати девочку. Бабушка Хеннесси была чрезвычайно взволнована.

Мэри чуть не умерла тогда, как она позднее писала. Доктор, лечивший ее — некий Джордж Б. Смит, — так прижился в семье, что Смиты стали называть его «маленький Д. Б.». В свою очередь, этот доктор, находившийся у смертного ложа Джона Чарльза, был очарован печальной большеглазой Мэри и обсуждал с Шарлоттой возможность ее удочерения. Д. Б. был богат, женат, но не имел детей. Став его падчерицей, маленькая Глэди даже сохранила бы свою фамилию. Однако Д.Б. так и не смог удочерить ее; зато эта история еще больше сблизила мать и дочь.

«После смерти отца, — писала Пикфорд, — я вдруг поняла, что мама совершенно одинокий человек». Это понимание, возможно, пришло к ней на похоронах отца, когда взрослые подвели Мэри к мертвому Джону Чарльзу, чтобы она поцеловала его в последний раз. В этот момент она постаралась навсегда запомнить черты отца. «Он был очень красивым мужчиной, и мать его обожала». Она решила хранить его образ в памяти во имя Шарлотты.

Мэри была потрясена ужасной судьбой матери: она осталась без мужа, без сбережений, с тремя детьми и больной старухой на руках. «Вскоре мы все разъехались, — вспоминала Пикфорд годы спустя. — Мой брат жил в одном доме, сестра в другом, а я в третьем. Не знаю, где жил мой бедный дедушка, потому что мама э-э, — актриса попыталась подобрать нужные слова. — Она была так удручена смертью отца, что не хотела поддерживать отношения с родственниками». Из шокового состояния Шарлотту вывела болезнь Джека. «Тогда она поняла, что у нее нет времени для скорби, — вспоминает Мэри. — И мы все объединились».

Первым делом Шарлотта крестила своих детей в протестантской церкви в память о покойном муже (Мэри, уже принявшей католичество, пришлось креститься еще раз). Затем Шарлотта вернулась к своему старому занятию — шитью. Она зарабатывала на жизнь пошивом платьев, которые продавала по три доллара за каждое. Однажды Мэри отложила свои дела на кухне и подошла к столу, за которым шила ее мать. «Мама, у тебя есть деньги на квартплату и на уголь?» — спросила она. «Нет, дорогая, — ответила Шарлотта, — но не волнуйся, мы что-нибудь придумаем».

Расстроенная Мэри выбежала из кухни и спряталась за красными гардинами в прихожей. Там ее и нашла вездесущая Лиззи. Выслушав жалобы племянницы, Лиззи пошла к Шарлотте. Пикфорд предлагает следующую версию их разговора, в виде семейной драматической сценки:

Лиззи. Лотти, ты не должна рассказывать ребенку о таких вещах.

Шарлотта. О каких вещах?

Лиззи. О том, что тебе нечем платить за уголь и квартиру.

Шарлотта. О, Лиззи. Я не хотела говорить об этом, но была занята работой и забылась. Какой ужас!

Лиззи. Она с каждым днем бледнеет и худеет.

Если она будет забивать себе голову мыслями о деньгах, то никогда не выздоровеет.

Мэри (выглядывая из-за гардин). После этого случая маму невозможно было застать врасплох.

Конечно, Лиззи была права, когда упрекала сестру, но, с другой стороны, Шарлотте нужен был кто-то, кто поддерживал бы ее, пусть даже ребенок. В Мэри она нашла впечатлительную слушательницу, чутко реагирующую на ее слова. После смерти отца Мэри во всем подражала матери. Она идеализировала ее. Ни одна другая мать, по ее мнению, не любила своих детей так, как Шарлотта. Она штопала и переделывала старенькие платья Мэри и Лотти и украшала ветхие шляпки лентами. Так поступали только бедняки, но Мэри была в восторге от изобретательности матери. Просыпаясь по ночам, она слышала жужжание швейной машинки и успокаивалась. Днем она сидела у ног матери в футляре машинки и представляла, будто плывет в лодке по океану.

Воинственный дух, присущий женщинам семейства Смитов, проявился в Шарлотте, когда она столкнулась с мисс Адамс, директрисой школы, где училась Мэри. Эта женщина стала кошмаром в жизни девочки. Когда Мэри и Лотти однажды опоздали на уроки, мисс Адамс строго отчитала их. На следующий день они бегом бежали в школу, однако все равно переступили порог класса уже после звонка. «Если вы еще раз опоздаете, — отчеканила мисс Адамс, — дьявол пришлет за вами свою черную карету, и вы больше никогда не увидите свою мать».

Потрясенные этой страшной картиной девочки бросились вон из школы, оставив в классе свои пальто и шляпы. Дрожа и стуча зубами, они прибежали домой и, задыхаясь, пересказали матери то, что услышали от директрисы. Успокоив дочерей, Шарлотта отвела их обратно в школу и попросила мисс Адамс повторить ее слова. Директриса с гордостью повторила все сказанное и добавила, что девочек следует выпороть. Глаза Шарлотты засверкали. Мисс Адамс никогда не прикоснется к ее детям. Она, Шарлотта Хеннесси Смит, не допустит этого. Она обратится в совет образования и пожалуется на директрису. Шарлотта пошла даже дальше. Она забрала своих дочерей из школы, купила учебники и сама учила их дома, когда выкраивала свободное время.

К несчастью, история про дьявола так поразила воображение Мэри, что у нее начались кошмары, она стала плохо спать, и доктор приписал ей постельный режим. Шарлотта ухаживала за ней и за Лотти, которая заболела брюшным тифом. Для Мэри ее мать была ангелом-хранителем, отдававшим девочке всю свою жизнь.

Мэри стала компаньонкой и подругой своей матери, ее вторым «я» (альтер эго), советчицей и опорой. Она не хотела играть с другими детьми и проводила свое время с Шарлоттой. Она была маленькой мамой для Лотти и Джека, ухаживала за ними и ругала их. Лотти и Джек называли ее «полицейским» и «большой палкой». Теперь они видели в ней скорее взрослого человека, нежели ребенка. Иногда и Шарлотта относилась к ней так же. Она любила возиться с младшими детьми на полу, но, едва завидев Мэри, вскакивала и выглядела виноватой. Мэри необыкновенно волновалась за мать и боялась потерять ее. Иногда она плакала ночью в постели от мысли, что Шарлотта может внезапно умереть. Подобные мысли омрачали самые счастливые моменты жизни девочки. Тем временем Джек и Лотти затаили обиду на Шарлотту и Мэри. Им не нравилось, что мать уделяет так много внимания старшей сестре.

Порой, разыгрывая из себя взрослую, Мэри чувствовала, что теряет нечто очень важное: мир детских игр, беззаботные минуты детского счастья. Все это она испытывала лишь при жизни отца и позже, когда каталась на велосипеде. В те годы мода на велосипеды имела революционный характер: чтобы кататься на велосипедах, женщины избавлялись от корсетов и встречались с любовниками во время велосипедных прогулок. Вскоре в Торонто появилось множество магазинов, где продавались велосипеды. Мэри брала велосипед напрокат за десять центов и каталась, забыв обо всем на свете. Ее короткие ножки крутили педали, за спиной развевались золотистые волосы. Когда Шарлотта заявила, что к дню восьмилетия Мэри получит велосипед, девочка хотела отказаться от этого подарка (тем не менее велосипед ей купили). Велосипедные прогулки, по словам Мэри, доставляли ей больше удовольствия, чем поездки на роллс-ройсе в более зрелом возрасте.