Из пяти законных сыновей Генриха трое умерли раньше отца, и ему наследовал третий сын Ричард I (1189-1199). В 1173-1174 гг. Ричард присоединился к братьям, поднявшим мятеж против Генриха II при поддержке французского короля, а после этого приобрел большой опыт ведения военных действий при подавлении восстаний в унаследованном им герцогстве Аквитании. Став королем, он проводил за пределами Англии даже больше времени, чем Генрих. Приняв активнейшее участие в Третьем крестовом походе, он захватил Акру и одержал победу над войском Саладина в битве при Арсуфе (1191 г.). По пути на родину он был схвачен в Германии и заключен в тюрьму (1192-1194), а его отсутствием воспользовались его младший брат Иоанн и король Франции Филипп Август, извлекший из сложившейся ситуации еще больше выгод. Ричарда выкупили за огромную сумму в 150 000 марок, и то, что такой выкуп был выплачен, показывает уровень благосостояния Англии и эффективность административной системы. Ричард посвятил большую часть времени попыткам отвоевать у Франции области, захваченные в его отсутствие, и погиб при очередной осаде. Своему преемнику он оставил в наследство долги, конфликт с Францией и недовольство баронов королевским управлением. Так как у Ричарда не было законных детей, на престол взошел его брат Иоанн (1199-1216). Позиции нового короля были ослаблены его бестактным поведением по отношению к французским вассалам, усугубленным разнесшимися слухами о том, что Иоанн повинен в смерти (1203 г.) своего племянника Артура, герцога Бретонского, сына его старшего брата Джеффри, скончавшегося при жизни Генриха II. Благодаря решительности и удачливости Филиппа Августа в 1203-1204 гг. Иоанн утратил обширные владения своего отца во Франции, включая Нормандию и Анжу. Жадный и подозрительный по природе, Иоанн не извлек никаких уроков из неудач. Он отличался несдержанностью, не умел привлекать к себе людей и не мог смягчить впечатление, производимое агрессивным и принудительным стилем управления. Попытки Иоанна собрать средства, чтобы отвоевать утраченные области, и его самодержавное распоряжение королевской властью породили сильную оппозицию, а спор об избрании архиепископа Кентерберийского привел к конфликту с весьма решительным противником, папой Иннокентием III. В 1208 г. Иннокентий подвел Англию под интердикт, запретив отправление всех религиозных служб и обрядов, а в 1209 г. отлучил Иоанна от церкви.

Иоанн примирился с папой, объявив Англию фьефом папского престола (1213 г.), но договориться с остальными врагами было гораздо сложнее. Попытки Иоанна вернуть захваченные наследственные владения во Франции закончились поражением при Бувине (1214 г.). Эта неудача подтолкнула противников Иоанна поднять восстание, и в 1215 г., чтобы положить конец противостоянию, принимавшему для него дурной оборот, король был вынужден принять Великую хартию вольностей. Эта хартия прав и свобод выражала собой осуждение феодальной, судебной и административной власти, которой был облечен Иоанн, так как она определяла и ограничивала королевские права. В сущности, Великая хартия вольностей представляла собой огромный перечень всех злоупотреблений, допущенных Иоанном. Она затрагивала практически все сферы государственного управления, и потому позднее раздавались призывы к ее пересмотру. Ею ограждались от посягательств свободы баронов, а свободным людям предоставлялись гарантии от королевского произвола. Корона более не могла самовластно определять свои права. Великая хартия вольностей утверждала действие принципа, по которому закон превалировал над королевской властью. Этот принцип был позднее подтвержден Оксфордскими провизиями в 1258 г.

Однако эффективность подобных договоренностей, ограничивающих монархическую власть, всегда зависит от готовности самого монарха изменить свою манеру поведения и политический курс или же от создания оппозиционной силы, способной принудить монарха к таким переменам. Нежелание Иоанна соблюдать договоренность привело к тому, что его противники предложили английскую корону Людовику, сыну Филиппа Августа, развязав тем самым гражданскую войну.

Иоанн умер в 1216 г., вскоре после того как зыбучие пески Уоша поглотили значительную часть его обоза.

Сын Иоанна, Генрих III (1216-1272), вступивший на престол в возрасте 9 лет и не вызывавший у баронов никаких опасений, был в их глазах вполне приемлемым королем. После нескольких побед, среди которых следует выделить сражение при Линкольне и морскую битву у Дувра, успешно выигранную Губертом де Бургом (оба сражения состоялись в 1217 г.), сторонники Генриха вынудили Людовика отказаться от дальнейшей борьбы и заключить Ламбетскии договор (1217 г.). Генрих III начал самостоятельно управлять страной лишь в 1232 г., однако ни во время его несовершеннолетия, ни после англичанам так и не удалось одолеть французов на континенте и вернуть земли, утраченные Иоанном. Катастрофическая кампания в Пуату (1242 г.) нанесла серьезный удар по репутации и финансам короны, и по Парижскому договору (1259 г.) Генрих наконец признал земельные потери, после чего под властью английского короля осталась лишь Гасконь, часть Аквитании с главным городом Бордо.

Во время несовершеннолетия Генриха приобрела популярность идея ограничить власть монарха письменными правилами и обязать его советоваться с баронами. Созывались «Великие советы», чтобы снискать одобрение знати и тем самым приобрести ее доверие и поддержку; часто переиздавалась Великая хартия вольностей. Непопулярность Генриха основывалась как на том, что он даровал свое благорасположение не только представителям английской элиты, но и своим французским друзьям и советникам, так и на том, что его правительство стремилось выжать максимум средств из населения, а королевские и феодальные чиновники допускали множество злоупотреблений. Подобно своему отцу, Генрих оказался неспособен поддерживать нужный тон в отношениях с крупнейшими вассалами, которые при помощи Оксфордских (1258 г.) и Вестминстерских (1259 г.) провизии попытались лишить его реальной власти и установить приемлемое для них управление страной. В 1264 г. вспыхнула гражданская война. Бароны во главе с французом Симоном де Монфором, графом Лестера, зятем короля, нанесли Генриху поражение в битве при Льюисе. Победа отдала контроль над королем и правительством в руки Монфора, однако в 1265 г. сын Генриха Эдуард бежал из заточения, собрал войско и разгромил Монфора при Ившеме. Эдуарду сопутствовала удача, поскольку достаточно большое число баронов хранили верность монарху, а другие были настроены враждебно к Монфору. Королевская власть была восстановлена, хотя Генрих стал вести себя более осторожно.

Геральд Камбрийский (около 1145-1223), нормано-валлийский архидьякон Брекона, сопровождал архиепископа Кентерберийского в поездке, которую тот совершил в 1188 г., призывая поддержать Третий крестовый поход. Геральд описал это в «Путешествии по Уэльсу»; его перу принадлежит также «Описание Уэльса». Его произведения нельзя назвать надежным источником; кроме того, как и во многих других книгах, посвященных путешествиям, у Геральда встречается множество обобщений: «Валлийцы особенно тщательно бреют нижние части тела... валлийцы поют свои песни не в унисон, а по отдельности, со множеством вариаций и модуляций... И женщины, и мужчины очень заботятся о своих зубах... для валлийцев щедрость и гостеприимство стоят выше всех прочих добродетелей». Тем не менее Геральд отчетливо осознавал единство валлийцев: он не писал о Гвинедде и Дехьюбарте так, как будто там живут разные народы. Это внутреннее единство заложено в самоназвании валлийцев Cymry (буквально «соотечественники»), составлявших общество, объединенное общей культурой, мифологией, языком (хотя валлийские диалекты сильно отличались друг от друга), обычаями и законами. Несмотря на политическую раздробленность, валлийцы осознавали себя единым народом, живущим в единой стране. Однако множественность государств и обычай разделения уделов между наследниками значительно ослабляли политическую структуру, оказавшуюся к тому же под серьезным внешним давлением.