Столь же темна история Уэльса V в. Городская жизнь поддерживалась в римских поселениях в Каэрлеоне и, возможно, Кармартене, а в юго-восточных районах Уэльса, вероятно, продолжали существовать римские фермы. Римское влияние все еще ощущалось как в политической, так и в культурной сфере, но римская система ушла в прошлое. Уэльс перестал быть частью империи, распавшись на ряд политических образований, преимущественно по племенному признаку, во главе с военными вождями. Морские торговые маршруты сохраняли свое важное значение для Уэльса и после ухода римлян. Теми же путями происходило распространение христианства и переселение ирландцев. В V в. здесь началась миссионерская деятельность выходцев из Галлии.

Хотя вследствие отсталости этой области в политическом и культурном отношении по сравнению со многими районами Англии мы располагаем крайне скудными достоверными сведениями об истории Уэльса в I тысячелетии н. э., тем не менее мы можем наметить главные тенденции. Христианство быстро набирало силу. Мы располагаем сведениями о монастырях, церквях и отшельниках. Очевидно, церковь играла важную роль в культурной жизни. Несмотря на это, хотя в богослужении, на надгробиях послеримской эпохи и в других надписях использовалась латынь, кельтский язык до-римского и римского времени оставался языком повседневного общения и начал трансформироваться в валлийский. Именно на этом этапе из кельтского языка выделились бретонский (в Бретани), корнский, валлийский и кумбрийский (в Стратклайде). Общая «кельтская культура» объединяла Уэльс с другими областями Британии, не захваченными англосаксами. Древняя культура или, по крайней мере, язык пережил как римское, так и англосаксонское завоевание. От середины первого тысячелетия н. э. до нас дошло совсем немного надписей, но зато во второй половине в изобилии представлены образцы христианской каменной скульптуры.

Впрочем, до VI в. или даже более позднего времени ни у кого — ни у племен, обитавших на территории современного Уэльса, ни у англов, ни у саксов, ни у римлян — не было представления об Уэльсе или Англии в нынешнем смысле слова. Уэльс был раздроблен на несколько королевств. Считается, что валлийская поэзия берет свое начало в VI в. с появлением Талиссина и Анейрина. Талиесин создал ряд поэм, в которых восхвалял Уриена Регедского и его сына Овайна. Регед располагался в области Карлайла. Анейрину принадлежит одна большая поэма — Гододдин — посвященная его господину, Миниддогу Муйнвауру, королю Гододдина — области между Фортом и Тайном — который послал отряд воинов вернуть под свою власть стратегически важный город Катрайт (Каттерик) в современном Йоркшире. Эти поэты писали по-валлийски для валлийских князей, но жили в Дин Эйдине (Эдинбурге).

Уэльс сохранил культуру древней цивилизации, которая была по большей части уничтожена англо-саксами. Борьба с чужеземцами длилась долгое время; в итоге в конце VIII в. по приказу короля Мерсии Оффы был сооружен ров (ров Оффы), который стал зримым воплощением границы между Уэльсом и Англией. Нигде на Британских островах не было более непреодолимой черты. С наступлением англосаксов и позднее нормандцев начинается история собственно Уэльса, который получил свое название от англичан: саксы называли бриттов Walas или Wealas, что означает «рабы; иноземцы»; сами валлийцы называли себя Cymru.

По мере продвижения англо-саксов на запад прерывались связи между сохранившимися римско-бриттскими обществами: Камбрия (Стратклайд), Уэльс и Корнуолл уже никогда не могли действовать заодно. Борьба за власть над северной Англией определила будущие политические границы Британии. В 616 г. король Нортумбрии Этельфрит захватил Чешир, отделив Уэльс от Камбрии. В битве при Честере погиб король Поуиса. Преемник Этельфрита Эдвин продолжил наступление на Уэльс и в 629 г. нанес поражение королю Гвинедда Кадваллону. Тогда христианин Кадваллон вступил в союз с язычником Пендой, королем Мерсии, и в 633 г. они напали на Нортумбрию. Эдвин был убит в сражении при Хитфилде. Однако в следующем году Кадваллон в свою очередь погиб в бою с племянником Эдвина Освальдом, и валлийцы оказались оторваны от камбрийцев. Связи с кельтами, обитавшими в юго-западной Англии, были прерваны в 570-е гг., когда саксы захватили Глостершир. Уэльс стал главным прибежищем остатков римско-бриттской цивилизации.

Вытеснив религиозное многообразие римской и послеримской Британии, христианство в культурном отношении гораздо прочнее связало Британские острова с континентом. В 597 г. в Кентербери, столицу Кента, прибыли посланцы папы Григория Великого во главе с Августином. Римская миссия достигла определенных успехов в юго-восточной Англии, но заслуга обращения в христианство большей части Британии принадлежит ирландской церкви. Христианские миссионеры прибыли в Шотландию из Ирландии. Хотя ирландская церковь и имела епископальную систему, гораздо более важную роль в ней играли многочисленные монастыри, такие как Арма и Клонмакнойс. Именно они служили центрами сосредоточения религиозной, миссионерской и культурной деятельности. В 563 г. ирландский монах Колумба основал монастырь на острове Иона у западного берега современной Шотландии. В начале VIII в. усилиями ирландских святых в христианство были обращены пикты. В 635 г. монахи из Ионы во главе с Айданом основали в Нортумбрии монастырь Линдисфарн. Оттуда началась христианизация Мерсии. Ирландская церковь оказывала огромное культурное влияние на англосаксонскую Британию. Существовала определенная напряженность в вопросах о верховной власти папы и точной дате празднования Пасхи, однако при поддержке короля Нортумбрии Осви на соборе в Уитби 664 г. возобладали римские обычаи, Иона потеряла главенство над нортумбрийской церковью, и была расчищена дорога для создания английской церкви под руководством Феодора Тарсийского, которого папа поставил архиепископом Кентерберийским.

Теперь главным центром миссионерской активности стала Англия. Английские миссионеры принесли христианство в Голландию, Германию и позднее в Скандинавию. На территории самих Британских островов церковь, уверенная в поддержке светской власти, постепенно изничтожала языческие культы и обряды. С конца VII в. в крупных городах начали строиться монастырские церкви, хотя приходские церкви стали возникать не раньше X-XI вв. В Уэльсе первые церкви (Пап) до X в., скорее всего, представляли собой огороженный участок с местом поклонения. Христианство несло с собой грамотность и образование, а также начатки письменного права, создававшегося не в последнюю очередь с целью защитить церковнослужителей и их собственность. Письменные соглашения могли составляться для передачи прав на землю. Общество становилось хотя бы отчасти правовым.

Христианство дало толчок возникновению новых форм англо-саксонского искусства, таких как каменная скульптура и иллюминация рукописей. В Линдисфарнском Евангелии, одном из прекраснейших произведений монастырского искусства, созданном между 689 и 721 гг., заметно влияние ирландского письма и орнаментики. Многие мотивы уходят корнями в языческую эпоху, но другие отражают воздействие средиземноморского христианства. Достижения англо-саксонской культуры демонстрируют каменные кресты, такие как Бьюкаслский и Рутвельский. Вероятно, они являлись надгробными памятниками или знаками святилищ. На этих крестах вырезаны искусно выполненные изображения и сцены. На Рутвельский крест руническим письмом нанесена англо-саксонская поэма «Видение креста», представляющая собой рассказ о распятии Иисуса.

Самым важным политическим явлением в период VI-VII вв. в Англии было соединение множества небольших княжеств в три крупные королевства — Нортумбрию, Мерсию и Уэссекс. Этот процесс можно описывать в терминах клеточной структуры, когда небольшие частицы, изначально, вероятно, обязанные своим возникновением деятельности успешных воинских отрядов, сливаются в единицы более крупные. Почему одни области утратили статус независимых королевств, а другие вступили в эпоху расцвета, объясняется случайностью, в том числе и личными качествами правителей, и военными столкновениями. Сначала важное место' занимали Кент и Восточная Англия, но они так и не сумели извлечь выгоду из раздвижения англо-саксонских границ, которое благотворно сказалось именно на приграничных королевствах. Королевства Хвикке и Магонсетан, располагавшиеся в западной части центральных графств, поглотила Мерсия, которая с 654 г., а возможно, еще с 630-х гг. включила в сферу своего влияния Восточную Англию, король которой был убит Пендой в битве. С течением времени, особенно с 700 г., правящие династии начали все больше отдаляться от землевладельцев, а королевский суд стал отличаться от обычного права, кровной вражды и поручительства. Такой же процесс шел и в Уэльсе, где менее успешные королевства — Говер, Гвент, Эргинг, Кередигион, Буилт, Брихейниог и Поуис — поглощались более удачливыми. Значительно расширили свои владения