Если посмотреть со стороны на детские и юношеские годы Успенского, то внешне жизнь в эти годы может представиться вполне благополучной, чуть не идиллической. В самом деле: материальный достаток, всеобщее внимание и любовь, которыми был окружен ребенок, доброта отца, неусыпные заботы матери. Незаурядной личностью был, при всем его крутом нраве, и Г. Ф. Соколов. Он был не чужд искусству и литературе, о ранних произведениях своего любимца-внука он отзывался потом как о сочинениях, «исполненных остроты и неподдельного юмора». И однако писатель впоследствии с суровым осуждением взглянул на ранние годы своей жизни, включая и детство. «Вся моя личная жизнь, — говорил он, — вся обстановка моей личной жизни лет до 20-ти обрекала меня на полное затмение ума, полную погибель, глубочайшую дикость понятий, неразвитость и вообще отдаляла от жизни белого света на неиссякаемое расстояние. Я помню, что я плакал беспрестанно, но не знал, отчего это происходит».
Причины этой суровой оценки писателем своего прошлого нужно искать не только в семейной обстановке Успенского. Первые годы его сознательной жизни, как и начальные годы ученья, приходились на период мертвящей политической реакции конца 1840-х — начала 1850-х годов. Затхлая атмосфера мрачной николаевской эпохи сказывалась и на семейном укладе чиновников, среди которых рос мальчик. Вот почему Успенский потом так беспощадно называл чиновничьи семьи, виденные им в детстве, «лихоимными гнездами».
Обстановку, царившую в этих семьях, писатель хорошо обрисовал в очерке «На старом пепелище» (1876). «В каждой семье, — говорится там, — было притворство, подавленность личная и личная друг перед другом ложь; зависимость от главы семьи, в одних вкорененная с детства, в других, необходимая ввиду того, что глава этот — кроме родства, и начальник, заставляла эти насильственные семьи вырабатывать самое лицемерное обличье, заставляла ежеминутно лгать, притворяться и рабствовать». В словах о родственниках, связанных и служебными отношениями, нетрудно видеть автобиографический намек на отношения семей Успенских и Соколовых. Обобщающую картину детства в подобной среде дал писатель в рассказе «Парамон юродивый» (1877).
Этот же дух покорности, страха перед «начальством» господствовал и в тогдашних гимназиях, в которых пришлось учиться Успенскому. В 1853 году он был отдан в Тульскую гимназию, где проучился до 1856 года. «Тульская гимназия, в которой учился Глеб Иванович, — рассказывает его сверстник, — находилась на… Хлебной площади, где время от времени воздвигался эшафот для конфирмации и наказания кнутом преступников. Окна нашего первого класса выходили как раз на площадь, и из окон, вдали, можно было видеть всю процессию и экзекуцию». Успенский был в числе гимназистов, которые «с ужасом отбегали от окна, боясь услышать страшный крик преступника, раздававшийся, после каждого удара палача, по площади, над заледеневшею от ужаса толпою».
Один из героев Успенского («Волей-неволей», 1884) так рассказывает о гимназическом прошлом: «Инспектор в нашей гимназии был человек совершенно типический по тогдашнему времени — человек мертвого сердца и мертвого ума. Тишина, молчание, фронт (тогда военное время внесло и в гражданские учебные заведения военные приемы), стрижка под гребенку, аккуратно всех поголовно, всех в известный день и час, вот материал, на котором он практиковал свое мертвое сердце». Люди мертвого ума и сердца — это, конечно, идеал николаевского режима.
В 1856 году Г. И. Успенский переводится на службу в Чернигов делопроизводителем хозяйственного отделения казенной палаты государственных имуществ. Его сын переходит в Черниговскую гимназию, в 4-й класс которой поступает в августе того же года.
Годы пребывания Успенского в Черниговской гимназии (1856–1861) совпали уже с новым периодом в русской общественной жизни. Поражение в Крымской войне, вскрывшее всю гнилость самодержавно-крепостнического режима, рост крестьянского движения, направленного против власти помещиков, осознание даже правящими кругами необходимости реформ, общественный подъем, связанный с подготовкой и проведением этих реформ, революционная проповедь Чернышевского и Добролюбова в «Современнике», Герцена и Огарева в «Колоколе», решительный голос в защиту угнетенного народа со страниц произведений лучших русских писателей — все это приводило в движение широчайшие круги русского общества, затрагивало самые отдаленные уголки его жизни, самые разнообразные стороны его деятельности. Революционная ситуация 1859–1861 годов была кульминационным периодом этого широкого общественного движения.
Хотя Черниговская гимназия, как и Тульская, была типичным рутинным учебным заведением, веяния нового понемногу, разными путями и способами, начали доходить и сюда. Учеба Успенского в Чернигове не сразу пошла успешно, к казенной программе обучения он оставался равнодушен во все время пребывания в гимназии. Но уже в эти годы стали проявляться черты недюжинной личности будущего писателя. Его общительный характер, любовь к литературе, познаниями в которой он неизменно делился с товарищами, — все это способствовало упрочению его авторитета в гимназической среде. Еще в ранние годы, пользуясь книгами небольшой домашней библиотеки, Успенский начал знакомиться с русской литературой — Карамзиным, Лермонтовым, Пушкиным. В Черниговской гимназии круг его чтения неизмеримо расширяется. Передовые русские журналы, доходившие и до Чернигова, знакомили читателя с произведениями Тургенева, Толстого, Островского, Некрасова, Щедрина, статьями Чернышевского, Добролюбова, Герцена. В Черниговской гимназии определилась склонность Успенского к литературному творчеству, воспитанниками гимназии выпускался журнал «Молодые побеги», и Успенский принимал в нем деятельное участие. Не мог не способствовать стремлению юноши-гимназиста к творчеству и тот факт, что к этому времени его двоюродный брат Н. В. Успенский уже печатался в столичной прессе.
Вся обстановка жизни и умонастроение, сложившееся ко времени окончания гимназии, вели молодого Успенского к решению, столь характерному для широких кругов разночинной молодежи той поры: ехать в Петербург, в университет — в водоворот общественной жизни, кипевшей там в эти годы.
Летом 1861 года Успенский приезжает в Петербург для поступления на юридический факультет Петербургского университета. После сдачи экзаменов он 15 сентября был принят в число студентов, но мечте писателя получить университетское образование не суждено было сбыться: вследствие студенческих волнений университет был закрыт, и Успенский в декабре того же года был отчислен. Первое пребывание Успенского в Петербурге было непродолжительным, но оно имело для него большое значение. Нет сомнения, что Успенский, новичок в университете, не остался в стороне от студенческих волнений и сочувствовал им.
Успенский оказался в Петербурге в сложное для революционной демократии время, хотя поворот царского правительства к реакции после проведения реформы еще не был достаточно ощутим, а надежда идеологов революционной демократии на близкую крестьянскую революцию еще не была поколебленной. Смерть Добролюбова, рост цензурных притеснений прогрессивной печати, усиление полицейских репрессий против участников освободительного движения, закрытие университета, подготовлявшийся арест Чернышевского, который последовал летом 1862 года, — все это отражалось на настроениях передовой молодежи. Но вместе с тем для Успенского это время — период активного приобщения к революционно-демократической идеологии, к передовой литературе и журналистике того времени, к широкому общественному движению.
После отчисления из Петербургского университета Успенский переезжает в Москву и пытается поступить в Московский университет. Однако он не был принят, так как не представил надлежащих документов и не смог внести платы за слушание лекций. Суровая нужда сопутствует Успенскому с первых же шагов самостоятельной жизни; семья, благосостояние которой пошатнулось после реформы, почти не могла помогать ему. О периоде московской жизни в автобиографии Успенского говорится: «Здесь долго голодал. Отец мой разорился, семья была большая, но я получал 25 рублей». Для добывания хлеба насущного ему пришлось работать корректором в типографии газеты «Московские ведомости».