Кажется, сама судьба помогает Фонвизину найти собственный жизненный путь и стать одним из величайших деятелей отечественного театра: во время первого посещения Северной столицы он приходит в восторг от постановки комедии Хольберга «Генрих и Пернилла» и, «потеряв благопристойность», хохочет над шутками великого «комедиянта» Якова Даниловича Шуйского, в Петербурге же знакомится с прочими «вхожими в дом дядюшки» «великими людьми»: «первым актером» публичного русского театра Федором Григорьевичем Волковым и его коллегой, знаменитым Иваном Афанасьевичем Дмитревским, в 1763 же году начальником Фонвизина становится театрал Елагин, который, по ироническому наблюдению Екатерины II, «умрет от садна слуховой перепонки, произведенного театральной гармонией».

Именной указ о переводе Фонвизина в Кабинет по приему челобитных был подписан 7 октября 1763 года; при этом, поступая в распоряжение нового начальника, он продолжает числиться сотрудником Коллегии иностранных дел и из нее же получать причитающееся ему жалованье (как сказано в Высочайшем указе императрицы, «Переводчику Денису Фон-Визину, числясь при Иностранной Коллегии, быть для некоторых дел при нашем Статском Советнике Елагине, получая жалование по-прежнему из Коллегии»). Поначалу отношения между Фонвизиным и Елагиным складываются как нельзя лучше. В письмах родным, датированных концом 1763 года, Елагин упоминается без малейшего раздражения, в основном в связи с делами службы: «во вторник был я у И. П. на час, а дело дано мне было на дом», «во вторник и в среду все дни пробыл у И. П. — дело было очень велико», «во вторник в 5 часов прислал по меня И. П. курьера, и так я у него пробыл весь день за делом». Если же у молодого секретаря знатного сановника появляются «свободные часы», он проводит их за «полезными увеселениями», наносит визиты важным господам, смотрит русские и французские спектакли, слушает итальянские оперы, посещает балы и маскарады, и Елагин нисколько этому не препятствует: «в понедельник обедал у И. П. Дела было однако не очень, так что после обеда мог я уехать к Dmitrew. (актер Иван Афанасьевич Дмитревский. — М. Л.) и от него au bal masque chez Locat.» (итальянский организатор популярных в начале екатерининского царствования придворных балов-маскарадов Джованни Батиста Локателли. — М. Л.).

Петербургская жизнь Фонвизина наполнена незначительными и суетными событиями: он беспокоится, что не сможет достать билет в «кавалерскую трагедию» (театральные представления, в которых все роли исполнялись придворными), огорчается, что некая «бестия» и «дура» оклеветала его перед отцом русской трагедии и «северным Расином» Александром Петровичем Сумароковым (которого тут же и без всякого почтения именует «безумным человеком», дуре поверившим), хвалится, что играет на своей скрипке «с пречудным мастерством» (в этом его утверждении нет и тени иронии). Жизнь в столице дорога, секретарское жалованье невелико, Фонвизин начинает испытывать финансовые затруднения и пытается поправить положение с помощью удачно проведенной коммерческой операции.

В конце 1763 года в типографии Кадетского корпуса Фонвизин издает свой перевод романа французского аббата Жана Жака Бартелеми «Любовь Кариты и Полидора». Выходу этого сочинения предшествуют длительные и малообъяснимые проволочки (еще в августовском письме сестре Феодосии Фонвизин жалуется, что его труд «все переходит из рук в руки членов кадетского корпуса для подписания»), однако упорный юноша преодолевает все препятствия и приступает к осуществлению своего книготоргового предприятия. Переводчик полагает, что трогательная история любви прекрасных афинянина и афинянки, принесенных в жертву чудовищу Минотавру, заинтересует отечественного читателя, и «издает» целых 1200 экземпляров. По его замыслу, часть тиража должна была попасть в Москву и быть реализованной стараниями Феодосии. Ей поручается получить книги (сначала 60, а потом — 300 штук), отнести их в переплет, затем продать в академическую лавку и как можно скорее отправить удрученному бедностью брату вырученные деньги («Деньги как наискорее, Бога ради, присылай», «Как возможно скорее присылай. Здесь деньги редки»), В Петербурге же книги распространяет сам переводчик — «у переплетчика по полтине». Надо полагать, что в старой столице их покупали без большой охоты, Фонвизин торопится и к началу 1764 года соглашается уступить «Любовь Кариты и Полидора» хоть по 25 копеек за штуку. В это же время он впервые задумывается о переходе на новое место — о своем неудовольствии прямо он еще не говорит, но очевидно, что служба при коллегии и должность секретаря кабинет-министра устраивают его не вполне. Сослуживец Фонвизина князь Федор Яковлевич Шаховской собирается занять место резидента в Данциге и приглашает его отправиться вместе с ним. Фонвизин с радостью принимает предложение и, если бы Шаховской не упустил свой шанс, наверняка продолжил бы свою карьеру в Северной Германии.

В Петербурге Фонвизину приходится тяжело, здесь он чувствует себя «чужестранцем», скучает по родным, непрекращающиеся праздники и балы сильно его раздражают, однако он участвует в придворных развлечениях, надевает розовое домино и «плетется» на маскарад. Он страшно устал и хочет в отпуск в Москву, тем более что дома ожидается событие огромной семейной важности — старшая сестра Феодосия выходит замуж за петербургского товарища Фонвизина, «любезного человека», имеющего «просвещенный разум», сына бывшего директора Московского университета, но при этом «чужестранца в Москве», гвардейского офицера Василия Алексеевича Аргамакова. Фонвизин, узнавший душу, сердце и достаток своего «истинного» друга, рекомендует Аргамакова как достойного и благородного молодого человека, не богатого, но способного «содержать себя честным образом». Правда, уехать из Петербурга на свадьбу сестры и лучшего друга оказывается не так-то просто: послушный сын, он хлопочет о каком-то «батюшкином деле» и не может двинуться с места, пока не дождется окончательного решения. Отец же просит Дениса поскорее приехать домой и одновременно с этим — завершить начатое предприятие. Удалось ли Фонвизину навестить родных в начале 1764 года, до сих пор остается неизвестным.

Зато доподлинно известно, что за время своей многолетней службы в Петербурге в Москву он все-таки выезжал. Например, в самом конце 1765 года он целых 29 дней живет в родном городе в кругу близких ему людей, наслаждается их обществом и отдыхает от столичной суеты. Однако чем приятнее Фонвизину было окунуться в жизнь московскую, тем тяжелее он возвращался к жизни петербургской. Теперь, в начале 1766 года, он еще острее переживает свою разлуку с милыми родственниками, страдает от одиночества, и его самые «изрядные» дни меркнут при сравнении с московскими. В Петербурге ему, честному человеку с чувствительным сердцем, приходится иметь дело со «злодеями» или «дураками». Как полагает сам Фонвизин, от жизни в кругу бесчестных людей начинает портиться его характер, и то, что еще недавно казалось смешным и забавным, теперь приводит в бешенство. Его не веселит история про жену, закричавшую «караул!», когда муж вез ее купаться в проруби, про мужа, едва не поколоченного женой накануне Нового года и на этом основании изъявившего богопротивное желание поскорее с ней развестись, про отправленного на покаяние буйного пьяницу и оскорбителя собственных родителей, сына бывшего елизаветинского канцлера Алексея Петровича Бестужева — графа Андрея Алексеевича, об умственных способностях которого раздраженный острослов отзывается весьма ядовито (в монастырь младшего Бестужева «посадили» «каяться в том, что не поступал он по правилам здравого рассудка, хотя никто не помнит того, чтобы какой-нибудь род разума отягощал главу его сиятельства»). Такая жизнь кажется Фонвизину невыносимой (все здесь говорит о том, что «в свете почти жить нельзя, а в Петербурге и совсем невозможно»), и в создавшейся ситуации он не видит иного выхода, как настоятельно просить своего шефа «переменить» его «судьбину».