Тем временем Адриан получил приятные для себя вести об успешной подготовке Милана к обороне. Сопротивление, оказанное врагу Кремой, также вселяло в него добрую надежду. Теперь он направил императору целый ряд требований, принятие которых называл обязательным условием для продолжения дружественных отношений с Империей. Так, он запрещал императору какие-либо переговоры с римским сенатом и заявлял, что действие Ронкальских постановлений не может распространяться на папские владения в Италии. К этим владениям римская курия отнесла, ссылаясь на весьма сомнительные правооснования, и всю Тоскану. Кроме того, утверждалось, что епископы Италии не должны присягать императору, а императорские посланцы не могут претендовать на гостеприимство с их стороны.

Эти новые притязания папы поначалу даже развеселили Фридриха, не без сарказма ответившего его легатам, что в столь важном деле он не может решать, не посоветовавшись с князьями, хотя свое личное мнение не утаит от них: «От присяги итальянских епископов на верность нам мы охотно откажемся, если они откажутся от пожалованных им нами владений. И наши посланцы будут обходить стороной их резиденции, если итальянцы сумеют доказать, что эти резиденции стоят не на нашей земле, ибо право землевладельца, как известно, превалирует над правом застройщика». Далее, сменив тон, Барбаросса заявил: «Желание же папы, чтобы я не направлял в город Рим своих посланников, слишком серьезно, чтобы об этом шутить. Ибо милостью Божией Мы являемся Римским императором. Но Мы обладали бы лишь пустым титулом и были бы жалкой тенью императора, если бы позволили лишить себя власти над нашим городом Римом!»

Кардиналы не могли что-либо возразить. Им не было дано поручение вступать в переговоры. А Фридрих, в свою очередь, предъявил ультиматум: или папа проявит добрую волю и пойдет на разумное соглашение, которое отвечало бы интересам как его самого, так и императора, или же, в противном случае, незамедлительно будут начаты переговоры с сенатом города Рима, а это значит, что император признает сенат, вместо папы, властью в городе. Именно в это время, как нельзя более кстати для Барбароссы, к нему прибыли представители римского сената, чтобы просить у него прощения за инциденты, имевшие место во время его коронации в 1155 году, и добиваться примирения с ним.

Послание императора было доставлено папе специальной миссией во главе с Отто Виттельсбахом, знаменосцем Империи. Таким образом, разрыв, которого Адриан и его канцлер Роланд не только не пытались избежать, но и хотели в нужный для себя момент осуществить, состоялся. Адриан давно уже перешел на сторону врагов Империи и договорился с посланцами Милана, Брешии и Пьяченцы, что никто из них без согласия других партнеров не заключит мир с императором, застрявшим у стен Кремы. Тем самым папа подстрекал Крему к продолжению сопротивления. Милан, Пьяченца и Брешиа заявляли о своей полной готовности к борьбе и просили святого отца нанести, наконец, удар по еретику Барбароссе, отлучить его от церкви. Последствия этого были бы непредсказуемы. Не только все подданные императора освободились бы от принесенной ему присяги и отложились бы от него, но и, возможно, в стране появился бы антикороль, а борьба Милана переросла бы в Священную войну католического мира против государя-еретика, едва ли не антихриста. С другой стороны, высказывались и резонные возражения, не окажется ли эта анафема пустой затеей ввиду прочности положения императора, полноты его власти в Империи.

В августе 1159 года папа пообещал предать императора анафеме, но не успел. События приняли неожиданный для всех оборот.

Осада Кремы продолжалась уже третий месяц, связывая Барбароссу по рукам и ногам и не давая ему заняться более важными делами. Отошли на второй план и папа римский, и Милан, и многое другое, ради чего император прибыл в Италию. Из-за упорного сопротивления защитников Кремы пришлось даже позвать на подмогу герцогов Генриха Льва и Фридриха Швабского, пфальцграфа Отто Виттельсбаха и других имперских князей с их отрядами. Увеличением численности осаждавших Барбаросса надеялся запугать противника, склонить его к капитуляции, но слышал в ответ лишь упрямое «нет» и откровенные насмешки. Женщины Кремы танцевали на улицах города и распевали фривольные песенки о рыжебородом императоре, предрекая ему бесславное отступление. Ожесточение нарастало с обеих сторон. Осажденные то и дело совершали вылазки, пытаясь разорвать кольцо блокады. Однажды им удалось поджечь метательное орудие немцев, за что Барбаросса тут же отомстил, приказав учинить жестокую расправу над четырьмя взятыми в плен жителями Кремы: одному из них отрубили голову, другому — обе ноги, третьему — обе руки, а четвертого медленно замучили до смерти на виду у земляков. Еще семерых повесили. В ответ на это и осажденные вздернули на крепостном валу четверых пленников.

В лагерь у стен осажденной Кремы и прибыли к Барбароссе гонцы с вестью, что Адриан IV умер, как говорили, от укуса ядовитой мухи. Его смерть, неожиданно для всех наступившая 1 сентября 1159 года, еще раз отсрочила окончательный разрыв папства с императором и отвела на время от Барбароссы угрозу отлучения от церкви. Роковое решение теперь зависело от того, кто будет избран новым папой. Умирающий назвал преемником епископа Бернгарда из Порто, заслужившего уважение тем, что всегда старался быть выше борьбы группировок. Однако большинство в коллегии кардиналов считало себя сторонниками несгибаемого Роланда, канцлера курии, а остальные — кардинала Октавиана, графа Монтечелли, друга и родственника императора.

Последняя воля отходившего в мир иной Адриана, казалось, сгладила противоречия. Кардиналы собрались в Ананьи, летней резиденции пап, у постели умирающего и единодушно приняли решение: только тому надлежало стать папой, кто устраивал всех, даже если он не принадлежал к коллегии кардиналов. Октавиан был склонен считать это своим успехом, поскольку, хотя и не избрали его самого, по крайней мере не стал папой Роланд, пользовавшийся поддержкой большинства кардиналов. Однако уже во время церемонии погребения покойного стало ясно, что ни данное ему обещание, ни вроде бы достигнутое кардиналами соглашение выполнены не будут. О кандидатуре Бернгарда даже и не вспоминали, а сторонники Роланда в коллегии кардиналов были в таком большинстве, что Октавиан не мог рассчитывать на голосование в свою пользу.

Роланда поддерживало и несколько могущественных римских семейств, что, впрочем, не сулило никаких преимуществ перед ставленником императора. Сомнительную услугу Роланду оказывали и его тесные отношения с королем Сицилии, опаснейшим врагом Империи, за которые его группировку называли «сицилийцами». Далеко не всем в Италии это нравилось. Зато Роланд был человеком большого ума, известным знатоком канонического права, многоопытным сотрудником курии и убежденным поборником григорианских принципов свободы церкви. К императору он относился с величайшим недоверием, а в его канцлере Райнальде видел врага, с которым готов был бороться любыми средствами.

Октавиан мог противопоставить сопернику только свое знатное происхождение и хорошие связи. Его противники иронизировали, что отними у Октавиана его родовитость, ничего больше у него не останется. Дом Монтечелли состоял в родстве с высшей знатью всей Европы, в том числе и с императором Фридрихом I. У Октавиана были доверительные отношения и с королем Франции Людовиком VII. Барбаросса очень дорожил этим преданным ему человеком в коллегии кардиналов и не упускал случая выказать свою благосклонность к нему. Он даже пожаловал «своим возлюбленным и дорогим друзьям, кардиналу Октавиану и его братии», город и графство Терни, занимавшее ключевое положение на пути из Папской области в Умбрию.

Но несмотря на это сторонники Октавиана в Риме были немногочисленны. Из 23 кардиналов он мог считать своими друзьями от силы семерых. Следовательно, избрание его папой было исключено: при голосовании большинство голосов должно было обеспечить Роланду уверенную победу. Рассчитывать на то, что Барбаросса, занятый осадой Кремы, придет и личным вмешательством возведет его на престол Святого Петра, не приходилось; прибывший в Рим Отто Виттельсбах прямо заявил об этом. Однако он добавил, что избрание Роланда при дворе императора считают нежелательным, а посему Октавиан должен любым способом воспрепятствовать этому.