Через несколько дней после казни Паоло в руки Макиавелли попало перехваченное письмо одного из чиновников Лукки, и Никколо решил, что должен дать на него язвительный ответ и тем самым уберечь репутацию Флоренции. Однако его саркастичный отклик источал враждебность, выходившую за все разумные рамки политических словопрений, что заставляет предположить, что Макиавелли таким способом сводил с кем-то личные счеты. Он во всеуслышание обвинил чиновника в клевете, злонамеренности, глупости и невежестве, властям города косвенно пригрозил санкциями, если они не прекратят распространять крамолу, а затем поупражнялся в логической эквилибристике, оправдывая казнь Вителли тем, что независимо от истинного обвинения — в измене или некомпетентности — кондотьер заслуживал «нескончаемой кары».

При всей напыщенности Никколо наверняка понимал, что Флоренция была не в том положении, чтобы навязывать свою волю кому бы то ни было, и что судебная расправа с Вителли, вероятно, все же была ошибкой. Действительно, несколько лет спустя Макиавелли назовет ее флорентийской «местью» Паоло за его неудачи. Тем не менее если бы за всем этим (как могло показаться) стоял Никколо, то он совершил свою первую из целой вереницы политических ошибок.

Надежды Флоренции на то, что казнь Вителли поможет восстановить доверие французов, окончательно рухнули. В конце сентября Людовик XII принял предложение папы передать часть армии в распоряжение сына понтифика для дальнейшего захвата Романьи, что входило в планы Чезаре Борджиа, герцога Валентинуа, намеревавшегося создать в центре Италии собственное государство. На том основании, что правители Римини, Пезаро, Имолы, Фаэнцы, Форли, Урбино и Камерино — папские вассалы — задолжали налоги, Александр VI издал буллу, которая предписывала конфисковать их феоды. Людовик сумел ограничить действие папского распоряжения теми, кто недавно поддержал герцога Миланского; в итоге Чезаре примирился с требованием монарха, так как ни он сам, ни король не хотели насторожить венецианцев.

В середине ноября Чезаре начал завоевательный поход: он вторгся во владения Катарины Сфорца, один за другим захватывая города. Покорить цитадель в Форли оказалось не так просто: строптивая Катарина продержалась до середины января 1500 года, а затем сдалась французам, обсудив условия сдачи. Что касается Флоренции, то захват Форли оказался для нее тяжким ударом, и не только потому, что ранее город стал ее протекторатом, когда Катарину тщетно просили вступить в антимиланскую лигу. Оставшись без армии, не говоря уже о полководцах, Флоренция не могла оказать ей никакой помощи, и теперь у нее появился могущественный и агрессивный сосед, который при первой же возможности готов был воспользоваться незащищенностью города. Но к счастью для республики, попытка герцога Миланского вернуть себе власть означала, что Чезаре больше не мог рассчитывать на поддержку французов и был вынужден отказаться от захватнической политики — хотя бы на время.

Усилий Людовико Сфорца хватило ненадолго. Преданный швейцарскими войсками, несчастный герцог угодил в плен к Людовику XII и спустя восемь лет скончался во французской тюрьме. Тем временем флорентийцы подписали договор о взаимопомощи с королем, согласно которому Людовик XII обещал предоставить 600 тяжелых кавалеристов и 6 тысяч пехотинцев для захвата Пизы. Флоренция в свою очередь согласилась ежемесячно выплачивать по 240 тысяч дукатов в течение трех месяцев — эта крупная сумма считалась необходимой статьей расходов ради того, чтобы вынудить пизанцев сложить оружие. В мае французские наемники, швейцарцы и гасконцы, во главе с Жаном де Бомоном, двинулись маршем из Пьяченцы, но теперь шли медленно, оставляя за собой опустошенные земли. К концу июня они достигли Пизы и принялись возводить осадные укрепления и устанавливать орудия.

Страх перед «французской яростью» вынудил пизанцев искать мира, и Бомон с радостью принял капитуляцию города на определенных условиях, но флорентийцы были против, заподозрив, что Людовик XII тайно решил присвоить себе город. Спустя годы — когда постфактум можно было все хорошенько обдумать — Макиавелли резко осудил это решение Флоренции. 29 июня орудийные залпы разрушили участок крепостной стены шириной в сто футов, но на следующий день, ворвавшись в брешь, французы обнаружили, что за стеной жители возвели земляной вал, ощетинившийся орудийными стволами. При виде новых укреплений солдаты Бомона отказались продолжать осаду, а выяснив, что Флоренция беззащитна, решили этим воспользоваться. Полководец не сумел сохранить дисциплину, и необузданные французские наемники угнали обозы с продовольствием. К армии постоянно примыкали бродячие «солдаты удачи» и при поддержке офицеров Бомона требовали выплатить им жалованье.

Флорентийскими представителями были назначены Лука дельи Альбицци и Джованбаттиста Ридольфи, и вскоре к ним присоединился Макиавелли. Никколо лично убедился в том, что французские наемники неуправляемы, однако был восхищен воинскими качествами швейцарцев. Впоследствии он вспоминал, что швейцарцы служили примером доблести для всей армии, сравнивал их с древнеримскими воинами, высокомерно заявляя, что всеми своими победами король Франции обязан им и только им. Подобно большинству его современников, Макиавелли восхищался Античностью и неизменно искал аналогии между своим временем и Древним Римом, хотя и во многом идеализированным. Действительно, многие его современники нередко рассматривали и трактовали происходящее в сравнении с событиями классической древности.

Никколо верил, что воинское искусство швейцарцев объяснялось тем, что они были «единственным народом, которые ныне живет подобно древним, как в делах религиозных, так и в военных». Тем не менее швейцарцы были далеки от римского идеала, поскольку их государство представляло собой «союз» земель, не имеющий столицы, и такое конфедеративное устройство позволяло им наниматься на службу к различным хозяевам, подобно античным этолийцам. Именно во время Пизанской войны Макиавелли начнет выстраивать свою концепцию военного и политического руководства, которая едва не превратится у него в навязчивую идею.

В начале июля 4 тысячи швейцарских наемников должны были получить месячное жалованье по три дуката каждый, но к тому моменту 2 тысячи гасконцев, которым задержали плату уже на две недели, потребовали немедленного погашения долга и увеличения жалованья с двух с половиной до трех дукатов. Флорентийские представители не были уполномочены удовлетворить такое требование, и в результате все гасконцы собрались и покинули лагерь. В сложившейся ситуации Ридольфи, сославшись на болезнь, уехал во Флоренцию, а Макиавелли и Альбицци остались улаживать дела в обстановке, которая с каждым часом становилась все опаснее.

9 июля несколько солдат, неофициально зачисленных в армию, пришли к Альбицци и начали угрожать, требуя, чтобы им заплатили трехмесячное жалованье. Едва ошарашенный флорентиец попросил два дня на поиски средств, как его схватили, а Макиавелли сообщили, что Альбицци отпустят, только когда появятся деньги. Никколо тут же послал Синьории отчаянное прошение от имени представителей, но Лука, опасаясь за свою жизнь, решил не ждать официального ответа и, чтобы себя выкупить, подписал долговое обязательство на 1300 дукатов. Флорентийцы снялись с лагеря, и вскоре обрадованные пизанцы заняли несколько ключевых позиций в окрестностях города и захватили артиллерию на сумму в 3 тысячи дукатов.

Для Флоренции этот эпизод стал унизительным поражением, в результате чего Большой Совет решил вновь избрать Десятку, чтобы наконец завершить войну. Однако недоверие Совета привело к тому, что Десятка получила право нанимать ограниченное число солдат на короткий срок и лишь с одобрения других органов республики. Более того, Десятка не могла заключать союзы без согласия Синьории, Большого Совета и остальных органов. Так флорентийцы в свойственной им манере хотели, чтобы и волки были сыты, и овцы целы.

Осада Пизы завершилась позорным провалом, но этим беды Флоренции не исчерпывались. Узнав о деяниях своих войск, Людовик XII буквально рассвирепел, ибо это означало позор для него. 27 июля он направил республике оправдательное письмо. Но 18 июля флорентийская Синьория, не дожидаясь письма, решила отправить ко двору короля двух чрезвычайных послов. Ими стали Франческо делла Каза, занявший место Альбицци на посту полномочного представителя, и Никколо Макиавелли, причем участие второго не подлежало сомнению, поскольку он оказался свидетелем событий, ставших предметом разбирательства. Кроме того, лишившись руководителей, ответственных за политические решения, Никколо на посту секретаря Десятки фактически обрел право решать все военные вопросы во Флоренции. Послам было велено как можно скорее прибыть к Людовику XII и представить ему собственное видение фактов, пока кто-то еще не переиначил их на свой лад.