Макиавелли с самого начала догадывался, что поддержка Франции и папы римского означала одно: с Борджиа еще не покончено. И 9 октября Никколо письменно известил Флоренцию о том, что было бы неразумно медлить с заключением союза с герцогом: «Ясно, что [герцог] пойдет на любое соглашение». В ответ флорентийцы написали, что, дескать, не могут ничего решить без санкции Людовика XII. Макиавелли лишь покачал головой, поняв, что возможность упущена, и продолжал наблюдать за тем, как дела Чезаре шли на лад. Никколо все же предупредил правительство, заявив: «С каждым разом работать на этом поприще все труднее».

Находясь при дворе Борджиа, Макиавелли о многом задумался, в особенности о военном деле. Огромное впечатление произвел на него парад 6 тысяч рекрутов Борджиа, и он сообщил во Флоренцию, что герцог смог собрать такое войско на своих землях — с каждого дома по человеку, и каждый был «готов приступить к службе в двухдневный срок». Не исключено, что Чезаре намеренно организовал этот спектакль, чтобы поразить флорентийского посла, и Никколо, вне сомнения, был поражен. Хотя свойственное ему недоверие к наемным войскам едва ли не заставило Макиавелли признать правоту Чезаре и упустить одну важную деталь: герцог действительно призвал на военную службу людей из своих владений, но едва ли эти силы можно было назвать ополчением — большинство из них составляли опытные солдаты, ветераны многих сражений. Борджиа на самом деле сумел воспользоваться преимуществом, проистекавшим из владения краем, где вербовались лучшие в Италии солдаты, — Романья веками поставляла в армию наемников.

Возможно, идея создания регулярной армии вновь захватила Макиавелли 16 октября, когда Чезаре попросил Никколо передать Десятке его требование прислать к границам Читта-ди-Кастелло войска для набора новых солдат, так поступил он на своих землях. Макиавелли ответил, что сомневается в способности республики собрать такую армию ввиду нехватки людей и отсутствия политической воли. Однако в своем письме Десятке Никколо отметил, что Флоренции следует принять предложение Борджиа, добавив: «Молюсь, чтобы Ваша Светлость сочла, что слова сии продиктованы не самонадеянностью или желанием поучать Вас, но исконной преданностью, какую надлежит испытывать всякому к своей родине». Спустя три дня пришел ответ, в котором сообщалось, что Флоренция отправила в Борго-Сансеполькро армию с двумя пушками и при всем желании «нет никакой возможности» совершить большее в ответ на просьбу Борджиа. Республика, как всегда, отражала военную угрозу первыми попавшимися средствами, которые зачастую оказывались явно неподходящими для этого.

Одних письменные комментарии Никколо восхитили, других довели чуть ли не до белого каления. 11 октября Никколо Валори направил Макиавелли послание, в котором хвалил его за «прямой, обоснованный и правдивый доклад, на который, несомненно, можно положиться», добавив, что «Ваше суждение о тамошнем положении крайне важно, равно как и Ваше мнение касательно происходящего во Франции и намерений герцога». Ранее Валори, заседавший в Синьории с сентября по октябрь, работал с Макиавелли в Пистойе и с тех пор ценил его сообразительность и острый ум, которые вновь шли во благо республики.

Однако непосредственность Никколо, напротив, не раз тревожила Бьяджо Буонаккорси, самого преданного его друга в канцелярии. В частности, 28 октября, вновь напоминая Макиавелли писать почаще, он предупреждал о том, что выводы Никколо о положении Борджиа были «слишком смелыми» и встречали критику, потому что противоречили вестям, ходившим по Флоренции. В заключение он советовал Никколо «заткнуться» (cazovi nel foгате), то есть ограничиться сухим перечислением фактов, а право высказывать суждения оставить за другими. Больше всего Буонаккорси опасался не столько ошибочности анализа Макиавелли, сколько его точности, поскольку в последнем случае многие кабинетные политики Большого Совета станут посмешищем, а именно от этих людей в немалой степени зависела его, Никколо, карьера. Но Макиавелли пропускал все предостережения друга мимо ушей, вновь и вновь проявляя поразительное умение бесить совсем не тех, кого следовало.

Никколо все сильнее восхищала самоуверенность Борджиа, однако он обнаружил, что разузнать что-либо в Фоссомброне нелегко, «ибо при дворе герцога все держат язык за зубами». Чезаре обыграл своих врагов, в особенности трусливого Вителли, назвав его человеком, который «только и умеет, что разрушать беззащитные селения и грабить тех, кто не осмеливается дать ему отпор». Тем не менее слухи об успехах мятежников множились, и, как признавался Макиавелли, «я могу лишь писать об услышанном и принимать на веру лишь то, что удается узнать». Похоже, самоуверенность Борджиа оказалась всего лишь блефом, однако он согласился предоставить флорентийским купцам безопасный путь через свои земли.

Успехи Макиавелли могли считаться лишь умеренными, ибо означали, что он сумел выполнить только одну из непростых задач своей миссии, хотя республика, по-видимому, не проявляла к его деятельности особого интереса, невзирая на то, что в полученных Никколо наставлениях торговый путь в Левант назывался не иначе как «желудком» Флоренции. И все же флорентийцы, вопреки советам Макиавелли, полагали, что дни Борджиа сочтены, а потому добиваться от него окончательного соглашения не имело смысла. «Ты болван», — напишет своему другу Буонаккорси в середине ноября, насмехаясь над его попытками убедить власти заключить союз с герцогом.

Действительно, прощаться с Борджиа было рано — он готовился нанести ответный удар. Несмотря на бунты в Урбино и Камерино, большая часть земель благодаря сочетанию репрессивных мер и умелого руководства хранила верность властителю. Более того, войска, посланные Людовиком XII на помощь Чезаре, уже были в пути, а папа римский проявил щедрость, ассигновав сыну часть церковного состояния. Мятежники, поняв, что шансов на победу уже не остается, один за другим пытались заключить мир с Борджиа. Первыми сдались Орсини и попросили Чезаре лично прибыть на переговоры. «Они смеются надо мной», — заявил герцог в беседе с Макиавелли 23 октября и обрушил на заговорщиков поток брани.

Два дня спустя в Имолу инкогнито прибыл Паоло Орсини и, очевидно, сумел уладить все разногласия с герцогом. «Но мне не известны ни его [Борджиа] истинные намерения, — писал Макиавелли, — ни то, что заставило его простить оскорбление, а их [Орсини] отбросить все страхи». 28 октября герцог, Вителли и Орсини подписали оборонительный союз (10 ноября Никколо сумел тайно раздобыть копию пакта). Бывшие мятежники согласились вернуть Чезаре Урбино и Камерино, а он пообещал вновь принять их на службу. По сути, соглашение принадлежало к разряду «простить и забыть», что, впрочем, не помешало Борджиа всего несколько дней спустя назвать Вителли «ядовитой змеей, позором Тосканы и всей Италии».

Неожиданный поворот событий привел Макиавелли в замешательство — он отчаянно желал разгадать намерения герцога. «Мне придется иметь дело с государем, который сам себе на уме, и потребуется время, чтобы проверить факты и ничего не выдумывать», — писал раздраженный Никколо в ответ на жалобы Десятки о том, что из Имолы приходит совсем мало писем. Но что еще хуже, он некоторое время болел, и его прошение позволить ему вернуться домой было отклонено — в ущерб его семейной идиллии. Его длительное отсутствие выводило из себя Мариетту, не говоря уже о сумме, потраченной Макиавелли на приобретение шелково мантии (uchettone), которую он заказал, чтобы произвести благоприятное впечатление при дворе Борджиа. Бьяджо Буонаккорси, на голову которого сыпались все жалобы Мариетты, тоже пришлось исполнить немало просьб Никколо, в том числе выслать ему копию «Жизнеописаний» Плутарха. Не имея четких свидетельств, можно предположить, что Макиавелли вновь решил обратиться к древним источникам в поисках ключа к загадочному поведению Борджиа.

К концу ноября, похоже, все складывалось в пользу Чезаре. Французские войска прибыли, мятежники признали его власть, а правители Урбино и Камерино сбежали. Спустя пару недель Борджиа вместе с Макиавелли отправился в Чезену, видимо, сказывалась нехватка продовольствия в Имоле, и прислуга и армия герцога «глодала камни». Здоровье Никколо немного поправилось — отчасти благодаря 25 дукатам, посланным ему гонфалоньером Содерини, — и Макиавелли признавался, что так и не сумел разгадать планы Борджиа. Однако он предупреждал, что Чезаре «движется резво, когда на кон поставлены его интересы».