Макиавелли проявил самый едкий сарказм, на которой только был способен. В официальной переписке он всегда писал по-итальянски, этим письмом Никколо объявил Туччи вздорным неотесанным болваном. Остальная часть письма лишь это подчеркивает, поскольку Макиавелли съязвил по всем пунктам, затронутым приором в своем послании, и завершил письмо ехидным прощанием: «Верю, что всякий, кто должен был бы сказать правду, не написал бы иначе». «Осторожный и рассудительный» Макиавелли — как называл его Никколо Валори во времена беспорядков в Пистойе — превратился в человека, нередко снедаемого самодовольством и самоуверенностью, ибо покровители его занимали высокие посты. Так что недоброжелателям Макиавелли оставалось лишь ждать стиснув зубы.

Однако время Чезаре Борджиа подходило к концу. Видя, как герцога покинули все и даже слабая Флорентийская республика отказала ему в поддержке, и папа Юлий II довольно быстро позабыл о своих обещаниях Чезаре под предлогом, что тот стал отступником, отказавшись вернуть часть принадлежавшего ему имущества Святейшему Престолу. Борджиа доставили в Рим якобы под арестом, а затем препроводили в Остию, откуда он сумел бежать в захваченный испанцами Неаполь. Фердинанд Арагонский с супругой Изабеллой Кастильской, которая не могла простить Борджиа за то, что он поддержал французов — не говоря уже о его преступлениях, — отправили герцога в испанскую тюрьму, а Людовик XII в свою очередь лишил его всех французских титулов и владений. Вновь бежав, Чезаре укрылся у своего зятя, Жана д’Альбре, короля Наварры, а позже, сражаясь на его стороне, он погибнет в одной из мелких стычек. Все с облегчением наблюдали за падением Борджиа, радуясь тому, что удалось избавиться от этого чудовища, «василиска», как назовет его Макиавелли в своих «Десятилетиях», который «сладкозвучным свистом завлекает врагов». Лишь позже, когда удача отвернулась от Никколо, он по-новому оценит прагматичный, если не жестокий подход Чезаре к политике, ясно заявив: «Будь я новым государем, я бы подражал деяниям герцога при каждом удобном случае».

Политическое и военное положение Флоренции резко изменилось 28 декабря 1503 года, когда испанцы под командованием Гонсало де Кордовы, победившего в сражении при Чериньоле, форсировали реку Гарильяно к югу от Гаэты и нанесли укрепившимся там французским войскам сокрушительное поражение. При попытке переправить артиллерию обратно в Гаэту в реке утонул Пьеро де Медичи, но едва ли это событие могло утешить республику; когда же остатки войск Людовика XII отступили на север, к Милану, Макиавелли, вероятно, припомнил слова Борджиа, сказанные несколькими неделями ранее: французы не только потеряли Неаполитанское королевство, но и оказались не в силах помочь флорентийским союзникам.

Флорентийское правительство было в полном замешательстве: война в Пизе пробуксовывала, все более угрожающим становилось присутствие венецианцев в Романье, и ходило множество слухов об испанских набегах на Тоскану. И все же Флоренция спешно собрала войско, но, прежде чем предпринимать какие-либо меры, предпочла выяснить намерения французского короля. Макиавелли только что вернулся из Рима, но 19 января Синьория решила отправить его ко двору французского монарха, чтобы там он помог флорентийскому послу Никколо Валори. Вероятно, это решение было продиктовано тем, что Макиавелли уже имел опыт работы при дворе короля, а также завязал там отношения с некоторыми видными фигурами, хотя официально его миссия заключалась в том, чтобы провести очередные переговоры о долгах Флоренции перед Францией за оказанную ранее военную помощь.

Согласно наставлениям, дипломатам надлежало предельно откровенно рассказать Людовику о положении республики, указав на то, что, помогая ей, король обрел возможность сохранить собственные владения в Ломбардии, ибо в противном случае Флоренции придется задуматься о союзе с Испанией (пустая угроза, поскольку все понимали, что это означало реставрацию Медичи). Проезжая Милан на пути в Лион, Макиавелли должен был встретиться с французским губернатором и просить его защитить Тоскану до завершения королем перегруппировки своих войск. Возможно, памятуя о свойственной Никколо небрежности в обращении с корреспонденцией, ему поручили «писать тотчас же, добавляя ко всему собственные соображения и суждения», хотя в срочности дела и так никто не сомневался.

Встреча в Милане оказалась безрезультатной. Французские власти не сомневались, что испанцы, увидев в Ломбардии французскую армию и флот Людовика, напасть не решатся. Более того, по их мнению, Сиена так просто не сдастся, папа римский поведет себя как «добрый француз», швейцарцы останутся дома, а венецианцы «вернутся к своему рыболовству». На Макиавелли эти слова не произвели никакого впечатления, и он напрямик возразил, что, дескать, корабли в море и войска в Северной Италии не защитят Тоскану, а что до папы и Сиены, то они прежде захотят узнать, на какую помощь раскошелится король, и лишь затем будут действовать. Один из миланских друзей — в действительности солдат на службе Людовика — поведал Никколо куда более тревожные вести: король сидел без денег, тяжелой кавалерии у него почти не осталось, а пехоты — и того меньше, и вообще не было уверенности, что ему удастся наскрести достаточно сил на защиту Ломбардию — не говоря уже о союзниках, — тогда как враги его уже собрались с силами и стоят наготове.

Добравшись до Франции, Макиавелли готов был позабыть о всяких наставлениях — что вполне соответствовало его характеру — и с радостью передоверил бы Валори написать все доклады за него. К тому же, учитывая должность второго дипломата, никто не стал бы протестовать против такого формально безукоризненного решения. Более того, оба посла симпатизировали и доверяли друг другу, так как несколькими годами ранее уже работали вместе в Пистойе. Валори искренне восхищался способностями Макиавелли и был неизменным его сторонником, причем одним из самых преданных и искренних, однако и он, превознося работу Никколо, напоминал ему о том, как важно соблюдать формальности.

«Ваши доклады высоко ценимы, — писал Валори 28 октября 1502 года, в период пребывания Макиавелли при дворе Борджиа, — но чтобы все окончательно прояснить, просим вас писать чаще». Впоследствии пренебрежение Макиавелли деловой перепиской разозлило Валори, несмотря на то что он стал крестным отцом одного из детей Никколо. «Похоже, мы превратили нашу дружбу во вражду», — позже напишет Валори, сетуя на то, что он не получил от Макиавелли ни единого ответа. В будущем, когда Никколо понадобится дружеская поддержка, он не раз пожалеет о подобном безучастии.

Прибыв в Лион 27 января, Макиавелли сразу же отправился к Валори, а на следующий день они встретились с кардиналом д’Амбуазом, поскольку король занемог. Макиавелли рассказал о грозящих республике опасностях, ее нуждах, подчеркнув, что флорентийцы полностью доверяют королю, и поинтересовался, на какую помощь от него они могли бы рассчитывать. Никколо «с живостью» добавил: мол, если друзья подведут республику, ей придется договариваться с недругами. Кардинал этих слов не одобрил. Побагровев от возмущения, он гневно воскликнул: дескать, как Флоренция вообще помышляет о таком, в столь тяжкие для Франции времена! «Призвав на выручку весь свой талант», Макиавелли подчеркнул, что для спасения Тосканы французам необходимо защитить ее окружение: папские земли, Сиену и Перуджу. Д’Амбуаз резко возразил, заявив, что может рассчитывать на понтифика и Сиену, что же касается Перуджи, то она принадлежит папе.

На следующий день кардинал упомянул о мирных переговорах между Францией и Испанией, но, по его словам, независимо от их исхода Флоренции нечего тревожиться о своей безопасности. То же самое послы услышали и от короля, и от его придворных чиновников, а получив 11 февраля весть о подписанном перемирии, Макиавелли заявил, что собирается домой. Единственное, чего они с Валори сумели добиться, — довольно расплывчатое обещание, что республику также включат в договор. Было ясно, что в случае опасности на помощь Франции можно было больше не рассчитывать.