Артиллеристы были в мундирах с золочеными орлами на груди и на спине. В хвосте процессии везены были большой набат, литавры и воинские обозы. Один из источников, откуда мы берем сведения о Кожуховском походе, Желябужский, при описании процессии упоминает еще о государевой карете, в которой сидели боярин М. С. Пушкин и думный дьяк Н. М. Зотов. Карету сопровождали в пешем строю стремянные конюхи в нарядном платье, за ними двигалась конная рота «нахалов», набранная из боярских холопей, а за нею — сформированная из таких же холопей рота «налетов». В основном источнике — «Известном описании» — этих подробностей нет. «Маршировали мы, — замечает об этом шествии в своем дневнике Гордон, — в порядке и во всем блеске». Пройдя через Серпуховские ворота, войска князя Ромодановского направились к Данилову монастырю и, вновь переправившись по Даниловскому мосту на левый берег Москвы-реки, расположились у Симонова монастыря лицом к реке, левым флангом опираясь на Кожухово, а правым занимая урочище Тюфелево (теперь Тюфелева роща). Из приведенных выше описаний шествий той и другой армий, сохраненных нам современниками, видно, что, как и на прежних маневрах, под командой Бутурлина было сосредоточено старое московское войско, под командой Ромодановского — полки нового строя.

М. Д. Хмыров указывает, что Я. В. Брюс участвовал в Кожуховском походе «и находился поручиком при второй роте второго рейтарского полка армии потешного генералиссимуса кн. Фед. Юр. Ромодановского. В тех полках и ротах, — поясняет современное описание, — были рейтары, все стольники и стряпчие люди, к войне искусные; в роте по 30 человек и большие начальные люди были в немецком платье, вынув сабли и шпаги наголо».

На самом деле в армии Ромодановского действительно были сконцентрированы более «к войне искусные», да к тому же и владевшие инициативой подразделения, нападавшие на Прешбург — потешную крепость, сооруженную на берегу Яузы. Исход сражения был предопределен заранее, иначе это не была бы потеха. И все-таки Кожуховский поход в некоторой степени был настоящими маневрами, где отрабатывались приемы наступления, осады и штурма крепости и обоза. Ведь при взятии Прешбурга брали крепость приступом, засыпая рвы, взбираясь на валы по штурмовым лестницам, затем упражнялись в правильных осадных работах, строя редуты, делая апроши, закладывая мины под неприятельские укрепления и взрывая их. Поэтому называть это только потехой нельзя. По сути, взятие Прешбурга стало первой репетицией взятия Азова. Второй, генеральной репетицией оказался поход на Азов в 1695 году.

Накануне первого Азовского похода, в январе 1695 года, Яков Брюс произведен в чин майора, а 24 января он женится на Маргарите фон Мантейфель (в России ее величали Марфой Андреевной), дочери генерала Цёге фон Мантейфеля, выходца из Прибалтики. Посаженым отцом на свадьбе был сам царь.

Вскоре после свадьбы Петр Алексеевич приказывает снаряжать армию в поход на Азов, куда отправляется и Брюс.

Однако из письма Ф. Лефорта брату от 22 марта 1695 года следует, что мы «ждем, когда вскроются реки, чтобы выступить для осады Азова». Хотя в дневнике Гордона указывается на отправку его отряда из Москвы к Тамбову 7 марта. В Тамбове отряд был уже 18-го числа. К Азову отряд П. Гордона, состоявший из Бутырского полка и семи московских стрелецких полков, подошел 27 июня. В связи с походом отряда П. Гордона, проходившем сухопутным путем, отметим интересное обстоятельство, зафиксированное в «Дневнике» П. И. Гордона. После переправы на левый берег Дона 16 июня Гордон получил письмо от атамана Фрола Миняева с вестями об Азове, добытыми через казацких лазутчиков. Лазутчики донесли, что к Азову пришло много кораблей и галер, которые подвезли большое количество войска. При их прибытии турки с радостью сделали залп и 40 выстрелов из крупных орудий. На помощь городу собралось необыкновенно большое количество конницы от всяких народов, которая расположилась лагерем вне города: лазутчики видели необъятное множество шатров и палаток. Поэтому казаки советовали Гордону не идти дальше, но остановиться на реке Сужати или в другом каком-либо надежном месте и написать обо всем государю.

Гордон все же принимает решение двигаться дальше к Азову. Позже, 21 июня, Фрол Миняев сам прибывает к Гордону и привозит с собой пленного грека, сообщившего о тех огромных приготовлениях, которые проходятся в Азове для отражения русской армии.

Вполне возможно, что Петр и не предполагал, какая сила может быть сконцентрирована в крепости против русской армии. Неслучайно Ф. Лефорт позже отметит: «Если бы Его Царское Величество знал, что гарнизон был таким большим, то мы бы взяли больше людей».

Фактически поражение под Азовом в 1695 году было предопределено уже этим обстоятельством. Естественно, наложила свой отпечаток и неопытность русского командования, и разобщенность в действиях русских генералов — Гордона, Лефорта, А. М. Головина. В какой-то степени повлияли на неудачу под Азовом и действия группы военных инженеров, руководившей проведением осадных работ.

A.C. Пушкин указывает, что в войске вообще не было искусных инженеров, а начальствовавший артиллерией гвардии капитан голландец Якоб Янсен оказался предателем. Однажды ночью, заколотя пушки, он перебежал в Азов.

М. М. Богословский сообщает на основании сведений Н. Г. Устрялова, что «инженерами в первом Азовском походе были Франц Тиммерман, Адам Вейде и Яков Брюс. Из того, что во время движения по Волге Тиммерману был предоставлен особый струг, Устрялов не без основания догадывается, что именно Тиммерман был между ними главным».

Поскольку инженеры плыли на отдельном струге, можно предположить, что во время этого путешествия по Волге они обсуждали с Петром план будущей осады. Возможно, тогда-то Петр и увидел незаурядные качества Якова Вилимовича. Во всяком случае, Брюс попадает в ближайшее окружение Петра. Об этом свидетельствует письмо Петра Ромодановскому от 18 июня, отправленное после того, как волоком «флотилия» Петра перебралась с Волги к Дону и отправилась непосредственно к Азову.

Письмо подписано шутливой подписью: «Нижайшии услужники пресветлого вашего величества: Ивашка меншой Бутурлин, Яшка Брюс, Фетка Троекуров, Петрушка Алексеевъ, Ивашка Гумерт чолом бьют».

По всей вероятности, число инженеров не ограничивалось названными Тиммерманом, Вейде и Брюсом. Тот же М. М. Богословский рассказывает на основании «Дневника» П. Гордона о гибели иностранных инженеров во время вылазки, предпринятой турками из Азова 18 августа, «фейерверкера Доменико Росси и его товарища Джона Робертсона», а также гибели 15 августа инженера Иосифа Мурлота, только что прибывшего из Швейцарии. Последнего А. Г. Брикнер называет швейцарцем Морло.

Вообще Брикнер довольно подробно представляет недочеты работы иностранных инженеров во время осады Азова, считая, что «они все были неспособны и не знали своего дела. Когда, между прочим, был заложен подкоп, то, вопреки настояниям Гордона, сделали ошибку и зажгли его слишком рано. Вместо того чтобы причинить вред туркам, было убито значительное число русских солдат. Это вызвало среди солдат большое смущение и неудовольствие против иностранцев». При этом Брикнер добавляет, «что Адам Вейд (так его называет Брикнер), неопытности которого приписывалась неудача с подкопом, несколько дней не решался показаться перед войсками».

Надо сказать, что на работу инженеров влияла и открытая разобщенность между командующими армиями, которые не могли прийти к единому мнению даже по вопросам строительства апрошей (траншей). Лефорт и Головин были недовольны тем, что молодой царь во время похода особо прислушивался к мнению старого солдата П. Гордона, действительно очень опытного военного, не терпевшего суеты и шапкозакидательских настроений. А такие настроения, к сожалению, долго присутствовали у Петра и его ближайшего окружения. Для самого царя осада Азова фактически была не чем иным, как продолжением игры, очередным этапом военных потех после Кожуховского похода. Поэтому-то он и торопился и с назначением штурма, совершенно не подготовленного, по мнению Гордона, и с взрывом мин в подкопе, и со многими другими мероприятиями. При этом сам Гордон считает, что Петр принимал такие решения, которые шли вразрез с его советами. И многое из того, что необходимо было сделать в первую очередь: укрепление взятых у турок каланчей, устройство на правом берегу Дона огневой позиции для бомбардировки крепости, а самое главное, продление позиций русской армии до самого берега реки с целью препятствовать татарской коннице оказывать помощь осажденным, сделано не было.