Много позже монахи вспоминали, что «окаянный Гришка многих людей вопрошаше о убиении царевича Дмитрия и проведаша накрепко». Впрочем, судя по записанной у Вишневецкого «Исповеди» самозванца, подробностей о смерти царевича он не знал. Со слов монахов летописец также записал: «Ото многих же чудовских старцев слышав, яко [чернец Григорий] смехотворно глаголаше старцев, яко "царь буду на Москве"«. В «Истории первого патриарха Иова» (и «Новом летописце») сообщается, что о «шутке» донесли царю Борису. Гришку заключили в Чудовом монастыре «до сыску». Царь велел дьяку Смирному Васильеву сослать чернеца «под крепкое начало» в Кирилло-Белозерский монастырь. Смирной перепоручил дело дьяку Семейке Ефимьеву, зятю Гришкиной матери. Тот затянул, и Гришка бежал — сначала в Галич, потом в Муром, потом снова в Москву, и в феврале 1602 г., вместе с двумя монахами, ушел в Польскую украйну. Никто за его побег наказан не был.

Такова в сжатом виде история Юрия Отрепьева до бегства из России. В основу её положена версия Скрынникова, основанная на царских и патриарших посланиях и «наказах» и согласующихся с ними выдержках из летописных и литературных свидетельств. Другие свидетельства противоречат этой версии. Попытку создать на основе их разночтений новую версию о самозванце предприняла Л.Ю. Таймасова. В книге «Трагедия в Угличе. Что произошло 15 мая 1591 года?» (2006) она построила весьма сложную интригу, включающую двух монахов Отрепьевых, безымянного эстонского мальчика и сына Стефана Батория и Марии Старицкой — будущего царя Дмитрия. Из фантомов, вызванных автором к жизни, явно призрачен эстонский мальчик и побочный сын Батория (о нем нет ничего, кроме слухов), но версия о двух Отрепьевых, выдвинутая ещё в начале XX в. Е.Н. Щепкиным, имеет некоторые основания.

Таймасова отмечает, что во времена Ивана Грозного жили два Богдана Отрепьева: Борислав-Богдан из Углича и Богдан-Тихон из Галича. Галичский Богдан значится отцом Юрия в царских посланиях и летописях, а угличский — в родословных Отрепьевых. Сообщается о двух местах пострижения Юшки — «на Москве, не вем где», и «в Галичской стране, в пустыне зовомой Борки», и о разном времени пострижения. Всё это привело Таймасову к признанию правоты Щепкина о двух Григориях Отрепьевых: «Первый — Юрий или Георгий, был ровесником царевича, второй — Григорий — родился лет на десять раньше». Старший, родом из Галича, после смерти отца попал на подворье к князю Борису Черкасскому, а затем — к Михаилу Романову, где «заворовался» и был осужден на смерть, но бежал и принял постриг под именем Германа в галичском Железно-Боровском монастыре «лета 7111» (1592/1593). Через 3 года он перешел в Чудов монастырь, там «пребываша и безмолвоваше года 2 и дьяконскому чину сподоблятца», но начал бражничать, его «выбили вон», и он вернулся в Борок.

Другого Отрепьева, Юрия, в возрасте 14 лет постриг игумен Трифон в Москве. Приняв постриг под именем Григория, юный монах служил в суздальском Спасо-Ефимьевском монастыре, в обители Спаса на Куксе и затем в Чудовом монастыре. Там он получил дьяконский чин и стал секретарем патриарха Иова. Произошло это, по мнению Таймасовой, в конце 1597 г. Следующие два года Григорий служил в патриарших палатах, но зимой 1600/01 г. на него поступил донос царю Борису. На церковном соборе Гришка был обвинен в чернокнижничестве и осужден на вечное заточение, о чем сообщают грамоты, написанные при Годунове и Шуйском.

Созданный Таймасовой образ младшего Григория, ровесника самозванца, не имеет с ним ничего общего. Отрок, отказавшийся от радостей мира из-за проповеди монаха, совсем не похож на жизнелюба «Дмитрия». Такой Григорий, повзрослев, не смог бы укротить норовистого коня или уложить матёрого медведя. Зато обвинения в чернокнижии не подходят маловеру «Дмитрию». Да и обвинения в колдовстве в стенах Чудова монастыря звучали лишь при Годунове. При Шуйском дьяки составили справку, где говорится, что чернец Григорий бежал из монастыря в Литву и «в Киеве и в пределах его ...в чернокнижие обратися». Речь здесь идет о религиозной измене.

Таймасова не стремится представить младшего Григория «Дмитрием» — на место царевича у неё есть королевич, сын Батория и Марии Старицкой. Но старший, Григорий-Герман, по возрасту и задаткам напоминает монаха, появившегося в Путивле зимой 1605 г. Было этому монаху 35—38 лет, он называл себя Григорием Отрепьевым и уверял, что был книжником у патриарха Иова, но бежал из Москвы, а в Киеве спознался с царевичем. Этот Григорий очень помог самозванцу отвести от себя подозрение, что тот Отрепьев. Бывшие при «Дмитрии» иезуиты тогда записали: «Сюда привели Гришку Отрепьева, известного по всей Московии чародея и распутника... и ясно стало, что Дмитрий Иванович совсем не то, что Гришка Отрепьев».

«Дмитрий» взял монаха с собой в Москву, но позже за непотребство сослал в Ярославль.

Со временем московские власти нашли, что под личиной Отрепьева скрывался инок Крыпецкого монастыря, старец Леонид. В ««Повести како восхити...» рассказано, как Гришка «ирелсти с собою отъити в Киев трех иноков: черньца Мисаила Повадина, да чернца Венедикта, да Леонида Крипицкого монастыря. И жил во граде Киеве у Успения Пречистые Богородицы в Печерском монастыре в чернцах; и повелел тому Леониду зватися своим именем Гришкою Отрепьевым». Впрочем, то была официальная версия. Многие современники продолжали считать, что ««Дмитрий Иванович» — истинный царь, а сосланный в Ярославль расстрига — Гришка Отрепьев. Маржерет со слов знакомого из Ярославля пишет, что уже после смерти ««императора» тот расстрига божился, ««что он сам — Гришка Отрепьев, прозванный расстригой». При Шуйском он исчез: ««Василий Шуйский, избранный императором, прислал за ним, но я не знаю, что с ним сталось».

Что рассказал и что скрыл старец Варлаам. Бегство Отрепьева из России и первые его шаги в Польше описаны в ««извете» (доносе) старца Варлаама, написанном по возвращении в Россию осенью 1606 г. Желая оправдаться в бегстве за границу с опасным преступником, Варлаам всячески старается убедить светские и церковные власти в своей невинности. ««Извет» начат с рассказа о том, как лета 110 в великий пост, на второй неделе в понедельник (18 февраля 1602 г.), на Варварском крестце[45] (на Варварке, недалеко от Кремля) к Варлааму подошел молодой чернец и, сотворив молитву, поклонился и спросил: ««Старец, из которой ты честной обители?» Варлаам сказал, что принял постриг в Пафнутьевом монастыре. Чернец спросил о чине и имени. Старец назвал имя свое и спросил о чернеце. Тот ответил, что чин имеет дьяконский, зовут Григорий, а по прозвищу Отрепьев. Жил в Чудовом монастыре, а потом у патриарха Иова, и патриарх начал его в царскую думу водить, и вошел он в великую славу, но о славе и богатстве земном слышать не хочет, а хочет уйти в дальний монастырь. И есть такой монастырь в Чернигове. Варлаам ответил, что Черниговский монастырь — местечко не великое. Тогда чернец сказал, что хочет в Киев, в Печерский монастырь, где многие старцы души свои спасли. А поживем в Печерах, пойдем в святой град Иерусалим к Гробу Господня.

На слова Варлаама, что за рубеж ехать нельзя, чернец объяснил, что московский государь с королем литовским заключили мир на 22 года и ныне застав нет. И Варлаам ему говорил: «Для спасения души и чтобы повидать Печерский монастырь и святой град Иерусалим и Гроб Господень, — пойдём». Наутро встретились в Иконном ряду. Уговорили ехать с собой чернеца Мисаила, в миру Михаила Повадина, — Варлаам знал его у князя Ивана Шуйского. Наняли подводы до Волхова, а из Волхова до Карачева, а из Карачева до Новгорода Севсрского. На третьей неделе после пасхи достали себе провожатого Ивашку Семёнова, отставного старца, и пошли к Стародубу, где Ивашка провел их в Литовскую землю. Первый литовский город был замок Лоев, другой — Любец, а третий — Киев. В Печерском монастыре их принял архимандрит Елисей, и жили они в Киеве три недели, и Гришка захотел ехать к князю Василию Острожскому и отпросился у братии и у архимандрита.