Под Новгород-Северским случилась первая неудача — здесь начальствовал воевода Пётр Басманов, внук и сын Алексея и Фёдора Басмановых, храбрых воинов, кровавых сподвижников, а потом жертв Грозного. Пётр вполне унаследовал характер отца и деда и начал с того, что сжёг посад вокруг крепости, а посадских загнал за крепостные стены. Не внял он и призыву присягнуть «царевичу». Поляки пошли на штурм — их отбили с потерями. И отбивали трижды. В четвертый раз лезть на стены поляки отказались. «Дмитрий» стал упрекать, что они не великий народ. «Не порочь нашей славы! — кричали рыцари. — Хоть это и не наше дело, мы возьмем крепость, если ты пробьёшь в стенах дырки. А встретимся с неприятелем в поле, «тогда узнаешь, ваша милость, каковы мужество и храбрость наша!» Дмитрий был в отчаянии, но тут пришло известие, что ему присягнул Путивль — главная крепость Северщины, да ещё вместе с воеводской казной. На другой день присягнул Рыльск. Через неделю — Курск, потом Севск и Кромы. Присяпгули и крестьяне Комарицкой волости, вотчины царя Бориса.

К этому времени к Новгороду-Северскому неспешно подошла царская армия (25 тыс. воинов, а вместе с боевыми холопами — не меньше 40 тыс.). Во главе стоял князь Фёдор Мстиславский — человек родовитый, но не полководец. Войско самозванца (около 10—12 тыс.) попало в клещи: спереди — огромная армия Мстиславского, сзади — Басманов в Новгороде-Ссверском. Решили атаковать сильнейших. Тут крылатые гусары оправдали славу лучшей в мире конницы. Они разбили полк правой руки годуновцев и, прорвавшись к командной ставке, захватили главное знамя. Мстиславского сбили с коня и несколько раз ранили. На этом успехи гусар кончились — стрельцы их отразили, некоторых взяли в плен. Но московские воеводы отвели полки с поля боя. Ещё хуже было в станс победителей. Наёмники потребовали выдать жалованье вперед.«Дмитрий» отвечал, что таких денег сейчас нет, и обещал выплатить в ближайшее время, но «рыцарство» не унималось — грозило немедленно уйти в Польшу. Пан Ежи тоже объявил, что ему надо домой — у него расстроилось здоровье и, как сенатору, ему пора на сейм.

Вечером «Дмитрий» тайно выплатил деньги лучшей роте. Наутро об этом узнали другие, вспыхнул мятеж. Наёмники стали грабить обозы, подступили к «Дмитрию», сорвали с него соболью ферезь[52] (её потом выкупили за 300 злотых). Один крикнул: «Ей-ей, ты будешь на коле!» — «царевич» дал ему в зубы. Это мало помогло, «царевич» ходил от роты к роте, просил именем Христа, «бил челом», «падал крыжом», умолял не уезжать. На сторону «Дмитрия» встали иезуиты. Кончилось тем, что 1500 поляков остались с «царевичем», а 800 ушли с Мнишеком в Польшу. Но где убыло, там и прибыло: к Дмитрию подошла подмога — конные запорожцы. Теперь он имел 15-тысячное войско. Получила подкрепления и московская армия — численность се достигала 60 000—70 000. Прошли стычки передовых отрядов, где годуновцев разбили. «Дмитрий» собрал совет, что делать дальше. Мнения разделились, и «царевич» решил наступать и дать бой. Армии сошлись вблизи села Добрыничи.

«Царевич» подал личный пример. С обнаженной саблей он скакал впереди одного из отрядов. Конница наступала двумя крыльями — на левом шли поляки и русские конники, на правом — запорожцы. В тылу остались пешие донцы с пушками. Поначалу поляки потеснили московскую конницу, та поддалась, открыв простор для стрельбы стрельцам и немецким мушкетерам. Грянул залп из 16 тыс. ружей, и все окуталось дымом. Первыми побежали запорожцы. «Дмитрий» зарубил нескольких, но остановить бегство не смог. Побежали и польские рыцари. На месте остались донцы, принявшие главный удар и почти все погибшие. Семь верст преследовали годуновцы воинство «Дмитрия». Сам он ушел чудом, конь под ним был ранен, он пересел на лошадь князя Мосальского и остановился, лишь достигнув Путивля. Разгром был полный — полегло более шести тысяч сторонников «царевича». Взятых в плен тут же вешали. Пощадили знатных поляков — их отправили в Москву на поругание.

«Дмитрий» был в отчаянии, он собирался бежать в Польшу, но русские сторонники его удержали. На его счастье, годуновская армия занялась расправой над комарицкими мужиками и осадой Рыльска. Все присягнувшие «царевичу» крепости остались ему верны. А иезуиты залечили душевные раны «Дмитрия». Они объяснили, что поражение было наказанием Господа за прегрешение одного из солдат: во время боя он изнасиловал русскую женщину. На самом «царевиче» греха нет, и Проведение ему благоприятствует. Действительно, пребывание в Путивле складывалось для него благоприятно: царская армия безнадежно застряла под Кромами, на сторону «царевича» продолжали переходить города и остроги юга России — Оскол, Воронеж, Валуйки, Белгород, Царёв-Борисов, позже — Елец и Ливны. Церковная анафема и грамоты Бориса, что «царевич» есть расстрига Гришка Отрепьев, были сведены на нет появлением в Путивле чернеца, называвшего себя Григорием Отрепьевым. Был ли он монах Леонид либо второй Отрепьев, остается неизвестным.

В Путивле «Дмитрий» стремился выглядеть в глазах русских истинно православным государем. Он настоял, чтобы чудотворную Курскую икону Божьей Матери перенесли в Путивль, вышел ей навстречу, заставил обнести ее крестным ходом вокруг города и хранил возле себя. А для иезуитов он оставался верным католиком, регулярно исповедовался и выполнял католические обряды. Иезуиты принимали эту двуличную игру, умилялись тягой «царевича» к просвещению и восхищались его великими планами, сочинять которые он был мастак. Во время сидения в Путивле у «Дмитрия» сложился свой двор из перешедших на его сторону бояр и князей. Сам самозванец стал именовать себя царём.

Фермопилами войны «Дмитрия» с Годуновым стали Кромы, где 500 донских казаков атамана Корелы (позже их число удвоилось) более трех месяцев противостояли 75-тысячной царской армии. Леонидом Кром был Андрей Корела — «шелудивый маленький человек, покрытый рубцами, родом из Курляндии, и за свою великую храбрость Корела ещё в степи был избран... в атаманы, и он так вел себя в Кромах, что всякий... страшился его имени». Казаки вырыли землянки и норы, где их не достигали пушки, и постоянно делали вылазки, выманивали из московского лагеря молодых дворян — охотников достать их верхом, и из мушкетов и длинных пищалей «каждодневно клали мёртвыми тридцать, пятьдесят, шестьдесят воинов». Годуновцы не знали покоя — казаки «то внезапно нападали на них, то обстреливали, то глумились над ними или обманывали. Да и на гору часто выходила потаскуха в чем мать родила, которая пела поносные песни о московских воеводах... и войско московитов к стыду своему должно было всё это сносить, и стреляли они всегда из своих тяжелых пушек попусту, ибо не причиняли и не могли причинить кому-нибудь вреда; в Кромах между тем беспрестанно трубили в трубы, пили и бражничали».

Перелом наступил внезапно —13 апреля 1605 г. умер царь Борис. Сын его, 16-летний Феодор, занял отцовский престол, но влияние сохранил Семён Годунов. Он и погубил династию. Ещё царь Борис решил вверить командование войска Петру Басманову. В силу худородства Басманова назначили помощником воеводы главного полка князя Михаила Катырева-Ростовского. Это соответствовало правилам местничества, и Басманов обижаться не мог. Но, приехав в Кромы, он узнал, что Семён Годунов (как позже выяснилось, без ведома Фёдора) прислал роспись, где пост воеводы сторожевого полка передал зятю, князю Андрею Телятевскому. Басманов пал на стол и «плакал с час, лежа на столе, а встав со стола, являл и бил челом боярам и воеводам всем: "Отец, государи мои, Фёдор Алексеевич [отец Петра] точма был двожды больши деда князь Ондреева... а ныне Семён Годунов выдает меня зятю своему в холопи, князю Ондрею Телятевскому; и я не хочу жив быти, смерть приму лутче тово позору"«. По этому поводу С.Ф. Платонов заметил, что «через несколько дней Басманов тому позору предпочел измену».

К этому времени установилась тайная переписка воевод царского войска и бояр «двора» самозванца. В центре заговора были братья Голицыны — Василий и Иван, и рязанский дворянин Прокопий Ляпунов. Они обещали признать «Дмитрия» на следующих условиях: православная вера останется незыблемой; «Дмитрий» будет править самодержавно; он не будет жаловать боярского чина иноземцам и назначать их в Думу, но волен принимать на службу ко двору и даст право владеть землёй в России; служилые иноземцы могут строить на русской земле костёлы. Между тем в царском войске настало «великое смятение», одни держались Борисова сына, другие хотели «царевича». Масла в огонь подлил текст присяги Фёдору. До сих пор Борис и патриарх Иов называли самозванца расстригой Гришкой Отрепьевым. Теперь, в присяге, говорилось о ворс, «который называется князем Дмитрием Углицким». Было от чего задуматься.