В газете «Бессарабская жизнь» так описывалось поведение Котовского во время второго процесса: «В судебном заседании Котовский не отрицал самого факта освобождения им арестантов, но не признал себя виновным, находя, что в поступке его нет ничего преступного. Котовский защищал себя лично и старался открыть перед присяжными заседателями свои политические воззрения на общественный строй и угнетение низших слоев общества. Председательствующий А. Попов остановил Котовского, просил говорить лишь „по существу дела“. Тот издевался над судьей: „Хотел бы я знать, за какое преступление вы заковываете людей в цепи? Вы говорите, что они нарушили закон, но кто писал эти тиранические законы? Как вы докажете, что лес, который рубили крестьяне, принадлежит помещику? А где он взял этот лес, помещик? Он что, с ним родился? Вы заковываете в цепи голодных людей потому, что они хотят есть и кормить своих детей. Не меня надо судить, а вас. Я смотрю на вас с презрением, так как не признаю ваших законов. Мне каторга не страшна“».
Газеты признавали, что «некоторые свидетели оттенили рыцарские качества Котовского, и поэтому публика прониклась к нему особым расположением» и что «поведение Котовского на суде было в высшей степени корректно, и это всё более и более располагало к нему всех присутствующих».
До отправки на каторгу Котовского поместили в общую камеру с уголовниками. Неизвестное свидетельство о Котовском, касающееся как раз пребывания в тираспольской тюрьме перед отправкой на каторгу, журналист Феликс Зинько нашел в газете «Бессарабская жизнь» за 1916 год. Подписано оно журналистом Валерием Михайловичем Горожаниным (Кудельским), евреем, уроженцем Аккермана, будущим известным чекистом и другом Маяковского. Его стоит воспроизвести полностью: «С начала февраля до конца марта 1908 года мне ежедневно приходилось видеться с Котовским, и он вовсе не производил впечатления хвастливого болтуна, готового порисоваться своими подвигами. И меня теперь удивляет то, что я читаю о нем в газетах. В упомянутое выше время отбывала в местной тюрьме большая группа „крепостников“, и на мою долю выпало два месяца и семь дней по 2-й части 132-й статьи. Котовский тогда после ряда громких похождений осужден был в каторгу и арестован в местной тюрьме до высылки в николаевскую каторжную тюрьму (Котовский находился там с 8 февраля 1908 года по 27 марта 1910 года. — Б. С.). Вот тут-то мне и пришлось с ним сталкиваться, и я должен признать, что он не только на нас, „политиков“, но и на административных производил впечатление очень серьезного и настойчивого человека, из которого при благоприятных условиях жизни выработался бы полезный член общества. Режим тогда при начальнике Францкевиче был такой, что мы в шутку называли тюрьму „гостиницей первого класса“. И как раз именно при таком мягком управлении в тюрьме не было никаких происшествий, а была, что называется, „тишь, гладь и Божья благодать“. После вступления приговора в законную силу Котовского заковали было в ножные железа, но он их тут же на глазах начальника снял, причем заявил, что не причинит ему неприятностей по службе, что от Францкевича он не убежит. И слово свое держал честно. Находясь в предварительном заключении по обвинению его в „подлоге доверия“, Котовский свел обширные знакомства с преступным миром. По выходе из тюрьмы Котовский воспользовался этими знакомствами и организовал „шайку“, наводившую ужас на весь Оргеевский уезд. Котовский был вскоре пойман, и в 1907 году его присудили к 18-летним каторжным работам. В 1913 году Котовскому удалось убежать с построения Амурской железной дороги. Скрываясь от властей, Котовский некоторое время проживал в Восточной России, а затем ему удалось пробраться в Бессарабию, где он и совершил за последний год ряд грабежей в Кишиневе и других местах». Здесь серьезно завышен срок положенной Котовскому каторги. Как мы уже знаем, 13 апреля 1907 года его осудили на десять лет каторжных работ, а позднее, 24 ноября, добавили еще два года — за освобождение арестованных крестьян.
В тюрьме у Котовского вышел конфликт с одним из местных уголовных авторитетов — греком Загари, установившим там свои порядки. Дошло до рукопашной. Котовский ударом правой в челюсть отправил противника в нокдаун. Когда Загари поднялся, то достал нож. Но броситься на Котовского не успел. Соратник Григория Ивановича Григорий Меламут треснул авторитета булыжником по голове. Друзья Загари тоже взялись за булыжники. Завязалась схватка стенка на стенку. Драку долго не могли прекратить. Пришлось вызывать стражу. В ходе драки из шайки Загари погиб фальшивомонетчик Попу, а из шайки Котовского — налетчик Гроссу. А вот раненых и покалеченных среди сторонников Загари оказалось гораздо больше. После этого авторитет Котовского в тюрьме стал безоговорочным. Теперь только он выступал посредником во взаимоотношениях между заключенными и тюремной администрацией. Чтобы разнообразить свой досуг, Котовский поступил в тюремный церковный хор. Но это занятие имело и сугубо практическое значение. Ранее с помощью тридцати анархистов, ожидавших суда по делу о нападении на кишиневскую контору банкира Белоцерковского, Котовский стал делать подкоп. Его начали из камеры политзаключенных в «Крестовой» башне. Однако с помощью внутрикамерной агентуры тюремное начальство узнало о подкопе и побег не удался. Тогда Котовский попробовал вести подкоп из тюремной церкви, где ежедневно пел в хоре, но опять потерпел неудачу. Под аналоем полицейские нашли склад с оружием, а затем обнаружили и подкоп.
Еще Котовский не раз организовывал тюремные забастовки в поддержку требований заключенных, как уголовных, так и политических. И в ряде случаев начальство вынуждено было эти требования удовлетворять. Также Котовский не раз демонстрировал умение гасить тюремные беспорядки. Тюремное начальство его за это ценило и не торопилось отправлять на каторгу. Но после неоднократных попыток бежать Котовского решили перевести в более надежную николаевскую тюрьму, да еще в одиночную камеру. 8 февраля 1908 года, по распоряжению главного тюремного управления, Котовского в арестантском вагоне отправили в Николаев.
Считалось, что в николаевской тюрьме надзиратели не такие продажные, как в кишиневской. Не случайно во дворе тюрьмы стояли железные клетки, в которых надзиратели могли укрыться в случае бунта заключенных.
Побег из николаевской тюрьмы был практически невозможен. Особенно если сидишь в одиночке. Но Григорий Иванович нашел способ покинуть тюрьму. Он потребовал бумаги и чернил и подробно написал, как Зильберг и другие полицейские чины брали от него взятки. Расчет оказался верным. Котовского вызвали на допрос, но он категорически отказался давать показания без очных ставок. Иначе, убеждал он следователей, полиция сумеет обвинить его в клевете.
Властям пришлось под усиленным конвоем препроводить Котовского в Кишинев. Это случилось зимой 1910 года. Котовский, стремясь максимально затянуть дело, называл все новых и новых свидетелей из числа своих бывших подельников. Их в кишиневской тюрьме скопилось около двух десятков. С ними Котовский собирался организовать побег.
Соратники Котовского подтвердили, что Зильберг за свои услуги брал деньги и вещи, награбленные бандой Котовского у помещиков и коммерсантов.
Обвинения против Зильберга поддерживал пристав Хаджи-Коли. Как кажется, Николай Михайлович был одним из немногих сравнительно честных российских полицейских. Нельзя сказать, что он совсем не брал взяток. Но по крайней мере не брал с уголовных и политических преступников и не фальсифицировал дела.
Дело Зильберга рассматривала выездная сессия Одесской судебной палаты. На суде Котовский подробно рассказал всё, что знал, о проделках бессарабской полиции и, в частности, о бывшем полицмейстере бароне Рейхарте, который присваивал себе многие краденые вещи, которые полиции удавалось найти. Впрочем, Рейхарта, переведенного на другую должность, к суду привлекать не стали.
Сохранился интересный документ — кассационная жалоба Зильберга на приговор: