Занимался Котовский и диверсиями, подрывая железнодорожные пути и станционные сооружения. Благо на станции Одесса-Главная у большевиков был свой агент-телефонист, так что они оперативно снабжали Котовского данными о движении эшелонов. Григорий Иванович заранее знал, какой эшелон (с войсками) надо просто подорвать, а какой (с имуществом) пограбить, так что он и его люди внакладе не оставались.

В марте 1919 года, незадолго до прихода Красной армии, руководители большевистского подполья Одессы были арестованы и казнены. Котовский будто бы планировал осуществить налет на тюрьму и освободить их, но не успел. Теперь он фактически возглавил борьбу против интервентов в Одессе. Под его началом было примерно 250 вооруженных боевиков.

Когда к городу подошли советские войска, Котовский и Япончик подняли восстание на Молдаванке, в котором приняли участие и уголовники, и рабочие. Белые и интервенты начали отступать к порту, а бандиты вволю пограбили склады, магазины и богатые особняки, где оставалось немало брошенного в панике имущества. Люди, переодетые в форму деникинских офицеров, средь бела дня подъехали к зданию Одесского государственного банка на трех грузовиках и предъявили предписание о вывозе денег и ценностей на пять миллионов золотых рублей. Через полчаса после их отъезда подъехали машины с настоящими офицерами, которым было предписано эвакуировать банк. Но эвакуировать, в сущности, уже было нечего. Молва упорно приписывала этот подвиг Котовскому, хотя и без него героев хватало. А в народе еще в 1930-е годы циркулировали легенды о кладах Котовского, в одном из которых должны были лежать взятые в Одесском госбанке золото и драгоценности. Думаю, если такие клады и были, то Котовский, скорее всего, пустил их в оборот в период нэпа, что могло обеспечить первоначальный капитал для развития и последующего процветания Бессарабской коммуны.

Второго апреля 1919 года французские и греческие войска, большинство из которых отказалось сражаться, получили приказ эвакуироваться из Одессы. 8 апреля эвакуация закончилась, но еще 5 апреля в Одессу вступили советские войска, поддержанные большевистским и уголовным подпольем.

Большевики решили использовать популярность Котовского в Бессарабии, которую после взятия Одессы Красная армия собиралась освобождать, чтобы затем сокрушить «боярскую» Румынию и прийти на помощь красной Венгрии. 13 апреля 1919 года он с благословения секретаря Одесского губкома партии Яна Гамарника получил мандат, где говорилось: «Тов. Котовскому Григорию Ивановичу, как испытанному и боевому товарищу, поручается организация боевых частей для освобождения Бессарабии от гнета мирового империализма. Тов. Котовский работает на территории Одесского округа и подпольно в Бессарабии. Все советские учреждения, исполкомы, ревкомы, также подпольные советские организации оказывают указанному товарищу безусловное содействие». Тогда же, 20 апреля, Котовский получил первую официальную советскую должность — военкома пограничного с Бессарабией Овидиопольского военного комиссариата. Ему предложили создать группу для подпольной работы в Бессарабии. Котовский собирался высадить отряд партизан на другом берегу Днестра, использовав для этого рыбацкие лодки. Но румыны узнали о плане десанта. Из Аккермана в Овидиополь пришел румынский монитор и расстрелял все собранные для десанта лодки.

В короткий срок Котовскому удалось завербовать более трех тысяч добровольцев, в том числе немало своих соратников из числа одесских и бессарабских уголовников. В конце апреля Одесский губком сформировал Временное рабоче-крестьянское правительство Бессарабии, вскоре перебравшееся из Одессы в Тирасполь. Его возглавил И. Н. Криворуков. 28 апреля политбюро компартии Украины приняло решение о формировании Бессарабской Красной армии. Через Бессарабию и Буковину советские войска собирались двинуться на помощь красной Венгрии.

Первого мая советское правительство предъявило Румынии ультиматум с требованием в 48 часов очистить Бессарабию и Буковину (последняя, кстати сказать, была австрийской провинцией и никогда не входила в состав Российской империи). 5 мая 1919 года, совершив переправу, в Бендеры ворвалась небольшая группа большевистских повстанцев. Они докладывали советскому командованию: «Пять часов утра. Переправа совершена удачно. Румынская застава взята без выстрела. Часовые других постов спали и также сняты. Цепь из сорока штыков, направившаяся в сторону Бендерской крепости, заставила последнюю выкинуть белый флаг о сдаче. Другой небольшой отряд захватил вокзал, откуда без всякого боя бежали жандармы и румынские солдаты». Однако к концу дня румынские войска выбили повстанцев из Бендер. Штаб Котовского в это время находился в гостинице «Швейцария» в Тирасполе. Казалось, его отряд скоро ринется за Днестр.

Однако 7 мая поднял мятеж освободитель Одессы начдив 6-й советской дивизии, бывший штабс-капитан царской армии, георгиевский кавалер и бывший полковник армии УНР Николай (Никифор) Александрович Григорьев, прототип атамана Грициана Таврического из популярной советской оперетты Бориса Александрова «Свадьба в Малиновке», экранизированной в 1967 году. Он отказался выступить на Румынский фронт и выдвинул лозунги «власть Советам народа Украины без коммунистов», «Украина для украинцев», «свободная торговля хлебом». Отличились григорьевцы и еврейскими погромами. Войска Григорьева, насчитывавшие до двадцати тысяч человек, взяли власть в Александровском, Елисаветградском, Херсонском уездах. Советские гарнизоны в Кременчуге и Золотоноше восстали и присоединились к Григорьеву. Повстанцы заняли Екатеринослав и Николаев, но 21 мая были разбиты на подступах к Киеву превосходящими силами советских войск, частично снятых с Бессарабского фронта. Григорьев с отрядом в три тысячи человек присоединился к Нестору Махно, но был заподозрен последним в сношениях с деникинцами и 27 июля 1919 года убит.

Писатель Иван Бунин, находившийся в те дни в Одессе, в связи с восстанием Григорьева записал 11 мая в дневнике: «Во избежание циркулирующих в городе слухов, штаб Третьей украинской советской армии объявляет, что атаман Григорьев, собрав кучку приверженцев, провозгласил себя гетманом и объявил войну Советскому правительству… Затем приказ Антонова-Овсеенко: „Белогвардейская сволочь стремится расстроить красную силу, натравить ее на мирное население… Подлый предатель родины, подлый слуга врагов наших Каин должен быть уничтожен, как бешеная собака… раздавлен и вбит, как черви, в землю, которую он опоганил…“

Затем воззвание членов военно-революционного совета: „Всем, всем, всем! Дети трудового народа социалистической Украины! Авантюрист, пьяница, прислужник своры старого режима, попов и помещиков, маменькиных сынков, Григорьев, открыл свою настоящую личину, окружил себя стаей черных воронов с засаленными рожами… Проповедует о том, якобы большевики желают запречь в коммуну… меж тем как коммунисты никого не заставляют вступать, а только разъясняют, как всякий тоже знает, что не дело большевиков распинать Христа, который учил тому же и, будучи Спаситель, восстал против богачей… Такая нелепая провокация, сочиненная в пьяном виде, конечно, не могла подействовать… Ура, долой авантюриста, который вздумал выкупаться в крови проголодавшихся рабочих… Мы должны изловить сутенеров и предателей и предать их в руки рабочих и крестьян…“ Подписано так: „Товарищи Дятко, Голубенко, Щаденко“. — Это вроде того, как если бы я подписался: господин Бунин.

Вообще утро большого волнения. Был Юшкевич. Очень боится еврейского погрома. Юдофобство в городе лютое!»

В подтверждение этого последнего тезиса Бунин 15 мая отметил: «Еврейский погром на Большом Фонтане, учиненный одесскими красноармейцами.

Были Овсянико-Куликовский и писатель Кипен. Рассказывали подробности. На Б. Фонтане убито 14 комиссаров и человек 30 простых евреев. Разгромлено много лавочек. Врывались ночью, стаскивали с кроватей и убивали кого попало. Люди бежали в степь, бросались в море, а за ними гонялись и стреляли, — шла настоящая охота. Кипен спасся случайно, — ночевал, по счастью, не дома, а в санатории „Белый цветок“. На рассвете туда нагрянул отряд красноармейцев. — „Есть тут жиды?“ — спрашивают у сторожа. — „Нет, нету“. — „Побожись!“ — Сторож побожился, и красноармейцы поехали дальше.