Михаил Триволис посещает Падую, Болонью, Феррару, Милан и другие города Северной Италии, слушает лекции видных преподавателей — эмигрантов, присутствует на обсуждениях, диспутах, чтениях, увлекается поэзией и иными радостями жизни. В одном из писем того времени, отличающихся изяществом слога и «солью красноречия», молодой гуманист призывает своего друга Иоанна Григоропулоса: «А ты, друг мой, не унывай и не забывай пользоваться жизнью, помня слова мудреца: „Пользуйся весной, ведь все быстро отцветает“» (70, 166). Михаил ищет прежде всего духовных наслаждений, он совершенствует свои знания, мышление, речь. В этом ему помогают Иоанн Ласкарис и Анджело Полициано. Во время прибывания в Венеции Михаил близко знакомится с известным гуманистом и одним из лучших книгоиздателей эпохи Возрождения — Альдом Мануцием, великолепные издания которого — альдины — были известны всей Европе. Об этом знакомстве, давшем ему хорошие навыки практической работы с текстами, Триволис вспоминает в России: «В Венеции был некый философ, добре хытр: имя ему Алдус, а прозвище Мануциус… грамоте и по римскы и по греческы добре гораздо. Я его знал и видел в Венеции и к нему часто хаживал книжным делом» (5, л. 99).
Несколько лет (1498–1502) Михаил Триволис проводит на службе у Джованни Франческо Пико делла Мирандола, племянника знаменитого автора «Речи о достоинстве человека» и запрещенных папой «900 тезисов», которые трактовали «обо всем, что познаваемо» (121, 4, 254). Эта служба не была обременительной. Равный ему по возрасту, горячий поклонник греческой культуры, Пико — младший привлекает Михаила для подготовки «материалов к богословским и философским трудам», необходимой при их переводе с греческого (см. 136, 217).
В этот период Михаил Триволис достигает наибольшего расцвета как «христианский гуманист», не выступающий против религии, но пытающийся просветить разум знанием классического наследия и широким взглядом на мир. Денисов предполагает, что Михаил вместе с Мирандола побывал в Германии (см. там же, 229). Он же полагает, что Триволис посетил Рим. Русские источники об этом умалчивают, возможно из-за неприязни к папскому престолу, как, впрочем, не сообщают они и о других фактах (неудачной баллотировке на Корфу, пострижении в доминиканский монастырь, изучении Фомы Аквинского и других западных богословов), могущих повредить репутации Максима Грека, почти канонизированного «столпа православного благочестия». Разумеется, и сам Максим в бытность в России отнюдь не афиширует эти страницы своей биографии, хотя кое-что и проскальзывает в его сочинениях.
За десять с лишним лет пребывания в Италии наибольшее значение имеет в его судьбе Флоренция, «вторые Афины», центр гуманистического движения всей Европы. «Где Данте? Где Петрарка? Где Боккаччо?» — восклицает патриот города флорентийский канцлер и мыслитель Салютати о своих знаменитых земляках (16, 55). Именно здесь под эгидой Козимо Медичи возникает в середине XV в. Платоновская Академия, «ставшая наиболее реальным центром ренессансного платонизма» (138, 3, 206). Максим вспоминает о своей жизни в этом удивительном городе: «Флоренцыа град есть прекраснейший и предобрейший сущих. в Италии градов, их же сам видех…» (14, 3, 194).
Душой Академии был Марсилио Фичино, один из крупнейших философов Возрождения, чьи переводы на латинский язык Платона, Плотина, Ямвлиха, Прокла, Порфирия «открыли новую эру в истории платонизма» (146, 328). Он интерпретировал неоплатонизм в духе Августина и византийской традиции (см. 138, 3, 197). Платон становится своеобразным антиподом догматизированного Аристотеля, служащим освобождению мышления и раскрепощению духа. Происходит характерная для той эпохи переоценка ценностей, при которой философия «не может быть воплощена в образе одного, сколь угодно великого мыслителя; философия существует во множественности и различии направлений, книг и имен, представших, в частности, в открытых и переведенных на латинский язык „Жизнеописаниях“ Диогена Лаэртского» (41, 74).
Такой чуткий человек, как Михаил Триволис, не мог пройти мимо подобных веяний. И хотя данных о его знакомстве с главой Академии нет, Михайла можно в известной степени считать «учеником Марсилио Фичино» (И. Денисов). Сходство его взглядов с идеями флорентийских философов отмечает и Д. Хейни (см. 139, 113). Возможно, отсюда проистекает уважительное отношение Триволиса к Августину. Сам он уже в России, в обстановке, не допускающей подобного признания, глухо заметит: «А учивался есми философству, и приходит ми гордость» (95, 100). Михаил не попадает под влияние номинализма Оккама, процветавшего в Болонском университете, не увлекается аверроизмом, центром которого был Падуанский университет, он отдает предпочтение Платону; его, несмотря на встречающиеся в духе христианской идеологии критические замечания, он всегда будет признавать среди «внешних философов верховным».
Вместе с тем Михаил Триволис, читая философов и видя их подлинное обличье, проникается Критическим к ним отношением. Они для него никогда не станут высшим авторитетом, ибо они тоже люди, подверженные слабостям человеческим, тем более что среди гордящихся своей мудростью философов все чаще попадаются самодовольные профаны, о которых весьма недвусмысленно высказался Петрарка: «Наше время счастливее древности… так как теперь насчитывают не одного, не двух, не семь мудрецов, но в каждом городе их, как скотов, целые стада» (77, 2, 19).
Кроме тяготения к гуманистическому течению, в котором «философский интерес составляет одну из наиболее характерных черт» (58, 88), молодой Триволис испытывает сильное увлечение Савонаролой, неистовым борцом против порока и несправедливости. Вдохновенный проповедник, внешне неказистый, он преображается на кафедре главного флорентийского храма — церкви Санта Мария дель Фьоре, откуда гремят его страстные проповеди. Савонарола обличает заискивающего перед ним Лоренцо Медичи, бичует переродившуюся церковь, которая в отличие от первоначальной «имеет сосуды из золота, но зато прелатов из дерева». Его проповеди восхищают Марсилио Фичино, их слушают Рейхлин и Эразм Роттердамский, а Лютер назовет Савонаролу «мучеником Реформации» и «предтечей протестантской доктрины» (33, 2, 170).
Среди огромного скопления народа, затаив вместе со всеми дыхание, слушает гневный голос восставшего пророка Михаил Триволис. Он посвятит Савонароле написанную в России «Повесть страшну и достопамятну». В изложении Максима «инок Иероним» предстает как «подвижник презелен», наисильнейший духом борец за справедливость, многочасовые проповеди которого «большая часть града возлюби», но другая часть «враждоваше ему и досажаше безчестно» (14, 3,195–198). Триволис видит в нем не древний, но живой, современный ему образец подвижничества и «ревности за благочестие», не по книгам учащего, а из глубины души извлекающего проникновенные слова проповедника.
Своего апогея обличительная деятельность Савонаролы достигает в критике Рима, «блудницы на семи холмах», и восседавшего тогда на папском престоле развратного и честолюбивого Александра VI Борджиа, «иже всяким пеправдованием и злобою превзыде всякого законопреступника» (там же, 201). Мог ли стерпеть всесильный папа оскорбительные для всей курии слова: «…о, церковьблудница, перед всем миром ты обнажила свое безобразие, и зловоние твое достигло небес» (33, 2, 7)? Преследование неистового обличителя заканчивается судилищем, публичным его повешением и сожжением на площади Синьории во Флоренции в мае 1498 г.
Трагическая судьба Савонаролы потрясает Михаила, она дает ему пример самопожертвования, которым он вдохновится в будущем. Исследователи отмечают композиционное и тематическое сходство основного произведения Савонаролы «II trionfo della Croce» («Торжество. креста») и ранних собраний сочинений Максима Грека (см. 57 и 107). Любопытно, что на Руси будет ходить легенда о сожжении «некоего учителя», у которого учились «любомудрию философьскому и всякой премудрости» сотни учеников, многие из которых были казнены, «токмо восмь их убежаша во Святую гору, с ними же и Максим». Когда Грека спросят на суде, правда ли это, он ответит: «…не помню, господине» (95, 114). Это в высшей степени показательный пример того, как умудренный жизненным опытом мыслитель утаивает многие сокровенные мысли и факты своего прошлого, могущие навлечь на него новые подозрения и гонения. Тайники его души нам никогда не станут известны, но можно не сомневаться в том, что заброшенный в Россию ученик итальянских гуманистов и поклонник Савонаролы обладал гораздо более сложным духовным миром, чем это может представиться по его сочинениям, написанным в особых российских условиях и в связи с особым его здесь положением, когда он должен был взвешивать каждое слово, особенно письменное.