Хокинс, однако, не собирался штурмовать Картахену. Он ввел свою флотилию в обширную внешнюю гавань через пролив Бока-Гранде, стал на якорь и отправил к губернатору Антониу Годдарда (по испанским данным — Жуана Кардозу) с письмом, в котором просил разрешения войти в город «лишь с целью торговли». Мартин де лас Алас ответил ему категорическим отказом, подчеркнув, что «единственными пунктами соглашения могут быть лишь ядра, выпущенные из пушек». После этого дон Мартин подарил парламентеру золотую цепь — в уплату за его службу — и приставил к нему эскорт из двадцати всадников, чтобы проводить его на берег моря. После ухода Годдарда аркебузиры произвели в сторону флотилии Хокинса несколько выстрелов, желая показать решимость защитников города драться не на жизнь, а на смерть. Тогда, согласно свидетельству Хортопа, «Миньон» обстрелял город и крепость из пушек. Испанская артиллерия открыла ответный огонь по кораблям корсаров, вынудив их отойти на безопасное расстояние.

Высадившись на живописном, утопавшем в зелени садов острове Тьерра-Бомба, люди Хокинса провели там целую неделю. В пещере, находившейся рядом с усадьбой Херонимо Родригеса, они нашли склад мускатного вина, оливкового масла маиса и иных продуктов. Вино, масло и маис англичане забрали себе, оставив испанцам партию шерстяных и льняных тканей стоимостью 300 дукатов.

Поскольку приближался сезон ураганов, Хокинс решил, что пора возвращаться домой. Корабли покинули Картахенскую бухту, взяв курс на северо-запад.

По данным Н. Хэзлвуда, в это время генерал отпустил на все четыре стороны французских пиратов, задержанных им в районе Зеленого Мыса, а также избавился от тихоходного португальского барка, взятого на реке Сан-Домингу, — его расснастили и пустили ко дну.

22 августа в районе кубинского мыса Сан-Антонио разыгрался жесточайший шторм, не утихавший в течение восьми дней. Флотилию понесло на север, к берегам Флориды. Когда ураган стих, выяснилось, что «Уильям энд Джон» пропал, а «Джизес оф Любек» протекает как решето. Необходимо было срочно найти удобное место, где можно починить флагман и другие потрепанные бурей суда. Не обнаружив таковое на флоридских берегах, Хокинс повернул на юго-запад, к побережью Юкатана.

11 сентября в заливе Кампече, в районе безлюдных островов Триангулос, англичане заметили два испанских парусника. Дрейк с «Джудит» и «Эйнджелом» отправился на их перехват и в конце концов задержал судно Франсиско Мальдонадо, шедшее из юкатанского порта Кампече. На призе нашли груз вина. Дрейк отбуксировал приз к борту «Джизес оф Любека», после чего отвел капитана Мальдонадо и его пилота, Бартоломе Гонсалеса, в каюту генерала флотилии. Пленные сообщили Хокинсу, что их судно направлялось в Сан-Хуан-де-Улуа — мексиканскую гавань, где имелась хорошая якорная стоянка, прикрытая с севера одноименным островом. В Сан-Хуане можно было пополнить запасы провизии и отремонтировать пострадавшие в шторм суда, однако, согласно информации Мальдонадо, туда вскоре должен был прибыть из Испании «серебряный флот». Несмотря на риск встретиться с испанскими военными кораблями, Хокинс решил взять курс на упомянутую гавань.

Пока английская флотилия продвигалась в юго-западном направлении, ей удалось захватить еще два небольших судна. На их борту обнаружили мед, воск и сотню пассажиров, включая двух монахов и богатого дворянина дона Агустино де Вилья-Нуэва. Эти пленники могли помочь Хокинсу найти общий язык не только с властями Новой Испании (Мексики), но, возможно, и с командующим «серебряным флотом».

Вечером 15 сентября корабли Хокинса подошли к гавани Сан-Хуан-де-Улуа — «морским воротам» Веракруса.

Город Веракрус, основанный завоевателем Мексики Эрнаном Кортесом, в то время находился примерно в 15 милях к северу от этой гавани. Сама гавань прикрыта от преобладающих здесь северных ветров невысоким каменистым островом, расположенным в полумиле от материковой земли. На его обращенной к материку стороне испанцы с помощью негров-рабов соорудили церквушку, здание таможни, несколько деревянных домов для гарнизона (он насчитывал полсотни солдат), складские помещения и набережную, к которой направлялись суда, желавшие стать на якорь в относительно безопасном месте.

Когда Хокинс появился в гавани, там стояли на якоре «двенадцать кораблей, которые, как говорят, имели на борту на 200 000 ф. ст. золота и серебра». Кроме того, в городе ожидали прибытия «серебряного флота» (официально — «флот Новой Испании») — ежегодной флотилии, доставлявшей из метрополии переселенцев и изделия европейских мануфактур, а потом увозившей на родину американские товары и сокровища.

Испанцы ошибочно приняли корабли англичан за суда этого флота. Хокинс прибег к уловке, отправив вперед три испанских судна, захваченных в заливе Кампече. Данное обстоятельство и ввело испанцев в заблуждение. Можно представить их испуг, когда, прибыв утром 16 сентября на борт флагманского галеона Хокинса, они обнаружили свою ошибку! Вся годовая выручка Мексики оказалась под контролем англичан. Однако генерал флотилии поспешил успокоить королевского казначея Франсиско де Бустаманте и заместителя городского головы Мартина де Маркану, заявив, что не собирается захватывать корабли с сокровищами, а лишь намерен отремонтировать свои суда и пополнить запасы продовольствия.

Отсалютовав испанскому гарнизону, находившемуся на острове и все еще не подозревавшему о том, что за гости пожаловали в гавань, английская флотилия стала на якорь недалеко от каменной набережной и подняла флаги с красным крестом Святого Георгия. Когда испанцы поняли свою ошибку, их охватила паника. Не слушая приказов своего молодого командира Антонио Дельгадильо, они бросились к лодкам и пинасам, чтобы перебраться на материк. В итоге с комендантом гарнизона осталось лишь восемь солдат. Поскольку ни о каком сопротивлении англичанам не могло быть и речи, Дельгадильо отправил на переговоры с ними двух своих людей. Последние вернулись назад с переводчиком Антониу Годдардом, который, успокоив коменданта, рассказал ему о мирном характере визита флотилии Хокинса.

Тем временем, вернув испанцам захваченные в заливе Кампече суда и отпустив с миром почти всех пленных (кроме Бустаманте, Вилья-Нуэва и одного или двух других заложников), Хокинс послал сообщение властям в Мехико с просьбой разрешить ему переоснастить свои корабли и купить в Веракрусе необходимое снаряжение и провиант. Он также добавил, что, будучи подданным английской королевы, «любящей сестры короля Филиппа», надеется на покровительство вице-короля в случае прибытия из метрополии флота Новой Испании.

Утром 17 сентября у входа в гавань Сан-Хуан-де-Улуа неожиданно появился галеон «Сан-Педро» — флагманский корабль генерал-капитана дона Франсиско де Лухана, сопровождавший полдюжины тяжело нагруженных торговых судов. На его борту находился новый вице-король Мексики дон Мартин Энрикес де Альманса. Затем на горизонте показался вице-адмиральский галеон «Санта-Клара», командир которого, дон Хуан де Убилья, вел за собой еще пять торговых судов. Хокинс оказался в весьма опасном положении. Он знал, что благодаря реформе дона Педро Менендеса де Авилеса испанские «серебряные флоты» всегда должны сопровождаться хорошо вооруженными капитаной (флагманским кораблем) и альмирантой (вице-адмиральским кораблем). Кроме того, на бискайских верфях были построены галеоны для постоянной сторожевой армады, которая должна была патрулировать атлантические коммуникации. В тот год Менендес де Авилес впервые выслал их на морские пути Атлантики, и Хокинсу это тоже было известно.

Комендант Дельгадильо, заметив на горизонте корабли «серебряного флота», тут же послал к ним Кристобаля Санчеса с предупреждением об опасности. Англичане тоже увидели паруса указанного флота, и Хокинс предпринял ряд мер по укреплению своих позиций в гавани. Он вызвал Дельгадильо на борт «Джизес оф Любека» и заявил ему, что возьмет батарею на острове Сан-Хуан-де-Улуа под свой контроль. Затем попросил коменданта отправиться навстречу испанским кораблям и передать генерал-капитану «серебряного флота» письмо, в котором сообщал, на каких условиях он позволит ему войти в порт.