На берегу англичан навестили местные жители. Они привели с собой жалкого вида женщину с ребенком у ссохшейся груди, намереваясь продать их в рабство, однако Дрейк отказался приобрести такого рода «товар». Гораздо больший интерес для него представляли серая амбра и смола, которые туземцы готовы были обменять на пресную воду. Как оказалось, жители тех мест испытывали постоянную нехватку воды, выменивая ее у португальцев или иных заезжих моряков на золото, серую амбру, мускус и рабов. «Господь весьма тяжело наказал сие побережье!» — восклицает капеллан Фрэнсис Флетчер в своем дневнике. И добавляет, что Дрейк ничего не взял с туземцев за воду, приказав матросам давать ее всем, кто попросит.
Почистив свои корабли, англичане 21 января оставили в гавани почти все призы, кроме 40-тонного рыболовного судна «Кристофер» (владельцу последнего отдали в виде компенсации пинас «Бенедикт») и каравеллы, направлявшейся ранее на Сантьягу — один из островов Зеленого Мыса. Дрейк тоже решил идти на указанные острова, чтобы запастись там свежей водой, солью и провиантом перед трансатлантическим переходом.
Ветер, дувший со стороны Сахары, благоприятствовал участникам экспедиции, и 26 января они увидели остров Боавишта — самый восточный в группе Наветренных островов (Барлавенту). Не останавливаясь там, корабли прошли дальше на юго-запад, к острову Маю, лежащему в группе Подветренных островов (Сотавенту), приблизились к нему 27 января в три часа пополудни, а 28-го стали на якорь в одной из гаваней на его западной стороне.
Португальский пилот, захваченный на каравелле у мыса Бланко, сказал Дрейку, что на Маю можно достать сушеное козье мясо. Однако местные жители, напуганные частыми набегами пиратов, отказались торговать с англичанами. Дрейк вынужден был отправить на берег вооруженный отряд из семидесяти человек под командованием Уинтера и Даути. Высадившись на сушу перед рассветом, англичане обнаружили в трех милях от побережья португальский поселок, многие дома в котором были покинуты и разрушены, а церковь Сантьягу превращена в курятник и загон для коз. Ни воды, ни провизии в селении не оказалось, так что люди Дрейка вынуждены были углубиться дальше во внутренние районы, надеясь там отыскать то, в чем они нуждались. В долинах им посчастливилось найти много фруктовых деревьев и виноградников, а также кокосовые пальмы, фиговые деревья, дыни, тыквы и бананы. Вокруг бегали дикие козы, но англичане смогли поймать лишь несколько козлят. Были обнаружены и водные источники, однако для доставки воды к морскому побережью отряд не располагал ни бочками, ни носильщиками.
По свидетельству Джона Кука и Эдварда Клиффа, 30 января корабли подняли паруса и пошли к острову Сантьягу, лежащему в десяти лигах к западу от Маю. На следующий день они прибыли туда, и часть моряков высадилась на берег. Здесь англичан поразил вид крестов, установленных португальцами на всех мысах и возвышенных местах; на некоторых были вырезаны изображения Иисуса Христа. «Один из них я и другие [участники плавания] повалили на землю, — сообщает Флетчер, — впрочем, к большому неудовольствию некоторых из нашей команды, державшихся старых [католических] заблуждений не менее крепко, чем португальцы».
На южной стороне острова находился город Рибейра-Гранде (ныне Сидаде-Велья), в котором имелись кафедральный собор, крепость и блокгауз. Незадолго до прибытия англичан из его гавани вышло торговое судно, направлявшееся в Бразилию. Кроме него англичане заметили в море еще одну каравеллу, направлявшуюся к порту. Дрейк тут же отправил на перехват обоих судов быстроходный пинас. Крепость открыла огонь по корсарам, пытаясь отогнать их парусник. Несмотря на это, они смогли догнать каравеллу, находившуюся мористее, и взять ее на абордаж. Тем временем второе португальское судно успело вернуться под защиту крепостных орудий.
Призовое судно, называвшееся «Санта-Мария» и переименованное в «Мэри», было передано под командование Даути. На его борту англичане нашли несколько купцов и знатных особ, а также 150 бочонков вина, 36 кувшинов масла, ящик гвоздей, шерстяное и льняное полотно, шелк, бархат, кожи, кружева, гребни, рыболовное снаряжение и множество иных товаров. Но самым ценным приобретением для Дрейка стал шестидесятилетний пилот Нуньо да Силва, уроженец Порту, хорошо знавший не только воды Западной Африки, но и воды Бразилии. Узнав, что корсары собираются идти в Южное море, этот смуглый, слегка поседевший крепыш с длинной бородой согласился стать штурманом экспедиции.
Сохранились свидетельские показания и шканечный журнал Нуньо да Силвы, которые дают возможность уточнить отдельные эпизоды рассматриваемой здесь экспедиции. Позже, на допросе в Новой Испании, португалец признался, что Дрейк «забрал его навигационную карту (которая не содержала иных сведений об Индиях, кроме Рио-де-ла-Платы и мыса Доброй Надежды), астролябию, интендантскую книгу, карту побережья Бразилии, а также его товары и провизию, и тут же распределил их между офицерами своих кораблей. Кроме того, забрав карту, составленную на португальском языке, он перевел ее на английский язык, и, уже проплывая вдоль побережья Бразилии, он проверял ее правдивость от 24 градуса, которым ограничивалась португальская карта, до города, называемого Сан-Висенти. Достоверно, что Фрэнсис Дрейк подписывал внизу все, что он узнавал или слышал о путях португальцев на острова Зеленого Мыса, к берегам Гвинеи, к Санта-Марии и в Индии, а также о портах, землях и морских силах Португальских Индий».
От Сантьягу флотилия Дрейка двинулась в юго-западном направлении, обходя с юга гористые острова Фогу и Брава. Флетчер дал красочное описание действующего вулкана на Фогу:
«Собираясь запастись питьевой водой, мы подошли к острову Фогу, расположенному южнее Сантьягу. Он получил свое название от португальцев, поскольку постоянно извергает огонь весьма необычным образом, значительно превосходя Этну, как мне кажется, а я видел их обоих. Так что этот остров можно с уверенностью назвать одним из чудес света, ибо в его северной части возвышается большая гора, вершина которой достигает, по приблизительной оценке, шести английских миль, а то и больше. Полый внутри, этот пик устремляется ввысь наподобие шпиля. Подножие горы находится в глубинах моря, а из ее огромной воронки сначала выходит, словно из дымохода, весьма густой дым, который в полуденное время, когда солнце стоит в зените, наполняет воздух и полностью затмевает его большой диск, так что не видно даже луча света; ни один ночной мрак не сравнится с этим. Когда дым рассеивается, тут же вырывается наружу множество языков пламени — с такой силой и стремительностью, что кажется, они готовы пронзить небеса, а свет, исходящий от них, столь ярок, что даже самая темная ночь кажется ясным солнечным днем. Затем, когда пламя исчезает, следом идет огромная масса пемзы, разбрасываемая в воздухе во все стороны. Падая вниз, куски пемзы покрывают воду, и их, плавающих на поверхности моря, собирают, словно губки. Наконец, выбрасывается множество тяжелых черных твердых пород, застывших, словно кузнечная зола, которые, едва попадая в воздух, тут же с шумом катятся по склону вниз, к подножию, где, накапливаясь, постоянно увеличивают толщину горы. Это зрелище сразу же показалось нам необычайным и страшным, демонстрирующим огромное, непостижимое могущество Господа, пути коего неисповедимы».
Англичане попытались найти удобную стоянку возле соседнего с Фогу острова Брава, чтобы пополнить здесь запасы питьевой воды, но лот нигде не мог достать дна. Пришлось лечь в дрейф и спустить на воду шлюпки. По словам Флетчера, на Браве не было постоянного населения — моряки нашли там лишь хижину какого-то монаха-отшельника, который, завидев их, бросил «реликты своего фальшивого вероучения» и убежал.
Брава оказался «самым зеленым и цветущим островом» во всем архипелаге: на нем росло множество ореховых, фиговых, апельсиновых, лимонных и банановых деревьев, а также кокосовых пальм; с живописных склонов к морю стекали прозрачные ручьи, напоминавшие «серебряные струи».