Стратегическая организация обороны страны в XII, XIII и XIV вв. носила, как ни странно, менее организованный характер, чем в XI в. Процесс феодального дробления страны не только не давал возможности усовершенствовать оборону границ по сравнению с системой Киевской Руси, но, наоборот, ликвидировал даже то, что уже было создано в этом отношении. Если в XI, а частично еще и в XII в., в Южной Руси существовала согласованная система обороны территории со стороны степи, то позднее каждое княжество строило оборону своих границ самостоятельно. А так как в XIII в. дробление земель продолжалось, границы отдельных княжеств оставались крайне неопределенными.

Когда в XIV в. начался процесс объединения русских земель вокруг Москвы, появилась возможность более обдуманно строить организацию обороны территории. Правда, границы Московского княжества часто менялись, поскольку его территория быстро и непрерывно росла. Поэтому единственной возможностью было не укрепление самих границ, а постройка и усиление крепостей на главных направлениях, по которым противник мог бы двигаться к Москве. Так, на западном направлении особенное значение приобрел Можайск, а на южном — Серпухов, стоявший у переправы через Оку, где обычно проходили татары, когда шли на Москву. На юго-восточном направлении большую роль играла Коломна. Вообще в Московском княжестве в XIV и особенно в XV в. проводилось энергичное строительство новых городов и укрепление старых. Большое количество городов было одним из важных факторов, обеспечивавших относительную безопасность территории крепнувшего Московского княжества. Лишь одна граница этого княжества оставалась более или менее неизменной — граница с Тверской землей. Основным опорным пунктом здесь стал город Дмитров.

Границы Тверского княжества были несколько более стабильны, чем московские. Тверь почти непрерывно враждовала с Москвой и опасалась вторжения московских войск; кроме того, с этой же стороны могло грозить вторжение татар. Поэтому на юго-восточном пограничье Тверского княжества с Московским размещалось большое количество крепостей.

Несколько иначе строилась организация обороны Новгородской и Псковской земель. Несмотря на то что отношения между Новгородом и Москвой были далеко не всегда дружественными и иногда дело доходило до прямых военных столкновений, на новгородской границе со стороны Москвы стояло очень мало крепостей. Наибольшее внимание Новгород и Псков уделяли укреплению своих западных границ (со стороны Немецкого ордена) и южных (со стороны Литвы). Именно здесь сосредоточивались все наиболее сильные новгородские и псковские крепости. При этом, несмотря на полную политическую самостоятельность Пскова от Новгорода в XV в. и даже военные конфликты между ними, на новгородско-псковской границе крепостей почти совершенно не было. Более того, крепости, предназначенные для защиты от Немецкого ордена, новгородцы строили только там, где новгородские земли имели непосредственную границу с орденскими землями. Там же, где между орденскими и новгородскими землями лежала псковская территория, новгородцы крепостей не возводили, очевидно, предполагая, что псковские крепости достаточно надежно прикрывают их с этой стороны.

В XIV–XV вв. строительство укреплений по-прежнему ложилось на плечи феодально зависимого населения. Городовое дело как один из наиболее тяжелых видов феодальной повинности упоминается во многих документах этой поры. Лишь в Новгороде и Пскове, где было сильно развито товарное хозяйство, для строительства каменных укреплений часто пользовались наемной рабочей силой. Однако основные работы по сооружению валов и рвов и здесь выполняли феодально зависимые крестьяне.

Руководство строительством укреплений, как и раньше, лежало на представителях княжеской администрации, военно-инженерных специалистах, которых называли городщиками, или городчиками. Они не только руководили строительством новых, но и следили за поддержанием и ремонтом уже существовавших крепостных сооружений. Обычно городщики были местными землевладельцами и занимали в городе видное положение.

Таких огромных оборонительных сооружений, какие созидались в эпоху Киевской Руси, в XIV — первой половине XV в. уже не возводили, однако постройка многих укреплений оставалась все же очень трудоемким делом. Так, строительство каменного Московского Кремля в 60-х годах XIV в., проведенное в течение одного года, должно было занять одновременно почти две тысячи человек. Конечно, возведение далеко не всех крепостей было столь дорогим и трудоемким. Небольшая боярская усадьба XV в. Хабаров городок могла быть построена в течение одного сезона артелью в количестве примерно 15 человек.

Архитектурно-художественный облик крепостных сооружений также претерпевает существенные изменения. До XIII в. кольцо крепостных стен обладало более или менее равномерным ритмом и город не имел поэтому одного, «главного», фасада. Единственным акцентом была воротная башня, отмечавшая значение въезда в город. С XIV в. город получает один, выделенный и подчеркнутый, фасад. Напольная сторона приобрела особое значение не только с военной, но и с художественной точки зрения, что подчеркивалось напряженным ритмом сосредоточенных здесь башен. Почти во всех сохранившихся крепостях XIV–XV вв. имеются, правда, скупые, но чисто декоративные элементы — полосы орнамента, кресты и пр. Не нарушая общего сурового впечатления могучих стен и массивов башен, эти декоративные мотивы свидетельствуют о том, что строителей крепостей интересовало не только военное, но и художественное значение их сооружений.

Новые крупные изменения в русском военно-инженерном искусстве происходят во второй половине XV в. С развитием и усовершенствованием огнестрельной артиллерии вновь существенно меняется тактика осады и обороны крепостей, а вслед за этим изменяются сами крепостные сооружения.

Появившись впервые на Руси в 80-х или, вероятнее, в 70-х годах XIV в., артиллерия в первое время мало превосходила по своим военно-тактическим качествам камнеметные машины. Однако в дальнейшем пушки начали постепенно вытеснять камнеметы, что очень существенно отразилось на формах крепостных сооружений. Ранние пушки использовались главным образом в обороне, и в связи с этим уже в начале XV в. начинается перестройка крепостных башен, для того чтобы в них можно было устанавливать орудия (вначале их ставили не на городских стенах, а только в башнях). Все более активная роль артиллерии в обороне привела к необходимости увеличить количество башен с напольной стороны крепостей.

Однако пушки использовались не только при обороне, но и при осаде укреплений, для чего начали изготовлять орудия большого калибра. В связи с этим в первой половине XV в. оказалось необходимым усилить стены крепостей. У каменных стен стали делать каменные прикладки с напольной стороны.

Все эти изменения, вызванные применением огнестрельной артиллерии и развитием осадной техники в целом, в первое время нисколько не затрагивают общей организации обороны крепостей. Наоборот, тактическая схема «односторонней» обороны приобретает с применением пушек более ярко выраженный характер. Дальнобойность как камнеметов, так и ранних пушек была очень невелика и поэтому достаточно широкие естественные овраги и крутые склоны по-прежнему служили надежной гарантией того, что отсюда штурма можно не опасаться.

Лишь к середине XV в. мощь огнестрельной артиллерии начала настолько превосходить камнеметы, что пушки стали основным средством осады крепостей. Дальность их стрельбы значительно увеличилась; их могли теперь устанавливать и на другом берегу широкого оврага или реки, и даже внизу — у основания склона холма. Естественные преграды становятся все менее и менее надежными. Теперь штурм, поддерживаемый огнем артиллерии, был возможен уже со всех сторон крепости, вне зависимости от их прикрытия естественными препятствиями. В связи с этим меняется и общая организация обороны крепостей.