Ганнибалу предстояло обдумать, каким путем отправиться в Центральную Италию. С одной стороны, стратегия Ганнибала была направлена на поиск и уничтожение римских армий, чтобы заставить Рим сесть за стол переговоров. С другой стороны, Ганнибал должен был умиротворить галлов. И наконец, Ганнибал должен был попасть на территорию римских союзников, чтобы определить, готовы ли они перейти на его сторону. Следовательно, Ганнибал должен был уйти из Цизальпинской Галлии и воевать с римлянами в полуостровной Италии, и при этом как можно ближе к Риму. Он решил перейти через Апеннины и вторгнуться в Этрурию, где, вероятно, надеялся найти поддержку у этрусков, у которых всегда были напряженные отношения с Римом.[374]

Согласно Полибию, Ганнибал покинул Болонью, «когда погода начала меняться», значит, где-то в апреле. Но в апреле северные проходы в Апеннинах еще засыпаны снегом и нет подножного корма для животных. Более вероятно, что Ганнибал ушел в первой половине мая. Получив огромное количество информации о маршруте у «тех, кто лучше всех знал страну», он решил, что не стоит идти в Этрурию по главным дорогам, поскольку «они длинные и известны врагу».[375] Самый удобный и легкий путь через Апеннины из Болоньи шел через проход Коллине, расположенный на высоте 952 метра.[376] Этот путь выводил на открытое место недалеко от Арретия, где расположилась армия Фламиния, перекрывавшая его путь на Рим. Однако Ганнибал знал о присутствии Фламиния в Арретии и выбрал другой путь, позволявший избежать встречи с Фламинием.[377] Этот более трудный путь шел через проход Порретта, который выводил на открытое место вблизи Пистойи, приблизительно в пятидесяти двух милях к северо-западу от Арретия.[378] Этот путь позволял Ганнибалу провести армию через горы и, не встретив сопротивления, выйти на этрусскую равнину, где он мог более успешно использовать свое преимущество в коннице.

Спустившись с гор, Ганнибал увидел, что на его пути между Пистойей и Фезулой (современный город Фьезоле) лежат болота, образованные весенним таянием снегов и разливом реки Арн.[379] Во главе колонны Ганнибал поставил самых закаленных и опытных воинов, испанцев и африканцев, вместе с обозом. Следом за ними Ганнибал разместил галлов. Замыкали колонну всадники и нумидийская конница под командованием Магона. Ганнибал опасался, что галлы могут сбежать, не выдержав долгого и трудного перехода. «В глубоких ямах, полных водой и жилкой грязью, люди увязали по плечи, по горло, а случалось, что проваливались и с головой, и все-таки передовые не отставали от проводников. Но галлы не могли ни устоять на ногах, поскользнувшись, ни сами подняться, упавши. Иные едва брели, иные даже и не пытались бороться с усталостью, а опускались в воду и покорно ждали смерти, как вьючные животные, которые издыхали с ними рядом. Солдаты сваливали в кучи свои тюки и ложились сверху или находили груду конских трупов, хотя бы чуть-чуть выглядывающую из воды». Сам Ганнибал ехал на единственном оставшемся у него слоне. Вследствие сырости, ядовитых болотных испарений и бессонницы у него воспалились глаза. Полибий называет это офтальмией, «из-за которой он, в конечном итоге, потерял один глаз».[380] Переход занял четыре дня и три ночи с небольшой остановкой на отдых.

Ганнибал, вероятно, понес значительные потери в людях и животных, и Полибий сообщает, что погибла большая часть галлов. Он высказывает предположение, что, в отличие от испанцев и африканцев, галлы не отличались особой выносливостью и не умели преодолевать трудности. В действительности галлы, скорее всего, страдали от голода. Согласно Полибию, Ганнибал «не позаботился о продовольствии на будущее», и оказалось, что для перехода через болота продовольствия было мало. Обоз двигался впереди колонны, чтобы испанцы и африканцы «могли остановиться в любом месте, ни в чем не терпя нужды».[381] Можно предположить, что всадники Магона везли запасы продовольствия, предназначенные для конницы. Похоже, только у галлов не было своего продовольствия, а отсюда слабость, усталость и даже голодная смерть.

Что касается лошадей и вьючных животных, то, согласно Полибию, «большинство вьючных животных тоже, поскользнувшись, падали в грязь и умирали». Ливий сообщает, что многие животные утонули в болоте. Лошади не обладают такой выносливостью, как мулы и ослы. Во время перехода через болото многие лошади повредили копыта, и их, вероятно, убили; в любом случае они уже не могли использоваться в коннице.[382] Многие лошади умирали от голода или падали и уже не могли подняться, сломав ноги. Если Ганнибал действительно потерял большую часть вьючных животных и много лошадей, как свидетельствуют Полибий и Ливий, то, выйдя на этрусскую равнину, он не мог проводить полномасштабные боевые операции. Если, как сообщает Полибий, Ганнибал «не позаботился о продовольствии на будущее», полагая, что крестьяне обеспечат его продовольствием, а измученные воины не могли нести груз, который раньше несли вьючные животные, то, выйдя из болот, они едва ли были в состоянии найти пропитание. Ганнибалу пришлось отбирать у крестьян мулов и ослов, чтобы восстановить вьючный обоз. Намного сложнее было найти лошадей для конницы. У многих крестьян просто не было подходящих лошадей. Даже если бы Ганнибалу удалось реквизировать или купить нужное количество лошадей, то пришлось бы потратить недели на их обучение. Вероятно, в то время значительно снизились возможности конницы Ганнибала.

К счастью, этрусская равнина была «среди самых плодородных областей Италии, богатая скотом, хлебом и всем прочим».[383] Разбив лагерь, Ганнибал отправил лазутчиков, чтобы они выведали, чем заняты римляне, расположившиеся у стен Арретия, а также «разведали местность, дороги, возможности снабдить армию продовольствием». Хотя историки пытаются создать впечатление, что Ганнибал почти сразу двинулся на юг, на самом деле ему, скорее всего, потребовалось несколько недель, чтобы пополнить армию и подготовить ее к участию в боевых операциях. Если бы Ганнибал покинул Болонью в самом начале мая, то его тридцатимильный переход к предгорьям Апеннин занял бы всего несколько дней. Не встречая сопротивления, шестнадцатимильный путь по бесснежному проходу Порретта в долину Арно он бы преодолел еще быстрее. Согласно историкам, переход через болота занял у Ганнибала четыре дня. При скорости девять миль в день Ганнибал прошел сорок шесть миль до болот за девять дней плюс четыре дня по болотам, и в итоге получается тринадцать дней. Затем он дошел до Арретия, а оттуда до Тразименского озера, покрыв расстояние в восемьдесят миль, что соответствует примерно десяти дням пути. Сражение при Тразименском озере произошло 21 июня, и, значит, Ганнибал провел по крайней мере три недели в лагере, который он разбил, выйдя из болот, чтобы пополнить армию и подготовить к сражению с Фламинием.[384]

Фламиний не смог вовремя обнаружить местонахождение Ганнибала и упустил возможность напасть на него в тот момент, когда ослабленная переходом через болота армия появилась на равнине.[385] Несмотря на то что и Полибий, и Ливий изображают Фламиния человеком, действующим «безрассудно и опрометчиво, не спрашивая и не слушая ничьих советов», на самом деле он был опытным боевым офицером, правильно оценивающим угрозу Риму в лице Ганнибала. Фламиний гневно отверг предложение членов военного совета дождаться прихода Сервилия из Аримина, чтобы действовать сообща, «а пока разослать по округе отряды конницы и легкой пехоты, и они положат конец наглым и безнаказанным грабежам». В ответ Фламиний закричал: «Зачем же нам рассылать по округе какие-то отряды?! Будем лучше сидеть смирно под стенами Арретия, а Ганнибала держать не станем, пусть идет куда хочет, пусть выжжет и опустошит всю Италию, пусть приступит к самому Риму! А мы не тронемся с места до тех пор, пока господа сенаторы нас не призовут».