Западнее района боевых действий торпедных катеров, на прибрежных морских сообщениях противника между мысом Чауда и мысом Айтодор, эпизодически действовали эскадренные миноносцы. Они выходили из Туапсе вечером, к полуночи подходили к морским трассам противника и, разделившись, в течение 2–3 час. осуществляли одиночные поиски (каждый корабль самостоятельно) вражеских плавсредств. После обстрела береговых объектов корабли соединялись и к наступлению рассвета выходили из района боевых действий на расстояние, обеспечивавшее возможность дальнейшего отхода в свои базы под прикрытием истребительной авиации.

Первый выход на сообщения противника произвели эскадренные миноносцы «Беспощадный» и «Бойкий» в ночь на 1 мая 1943 года. Они осуществляли поиск плавсредств в районе Ялты — мыс Меганом и обстреляли южную часть Двуякорной бухты и мыс Киик-Атлама. О результатах обстрела в точности неизвестно.

В ночь на 21 мая лидер «Харьков» и эскадренный миноносец «Беспощадный» произвели поиск судов противника на коммуникации от Алушты до Феодосии, который никакого реального успеха не имел. Тем не менее в нашей историографии оба похода эсминцев оцениваются положительно на том основании, что корабли вернулись в базу целые и невредимые.

В ходе боев за освобождение Таманского полуострова корабли эскадры Черноморского флота дважды выходили к южному побережью Крыма на поиск транспортных судов и плавсредств противника. Первый поиск был проведен в ночь на 30 сентября в районе мыса Чауда и мыса Айтодор эскадренными миноносцами «Способный», «Бойкий» и «Беспощадный». Никакого результата этот поиск не дал. Операция закончилась неудачей. На отходе корабли оказались без обещанного авиационного прикрытия. Единственным положительным моментом этого похода следует признать то, что отряду кораблей в самый последний момент удалось чудом избежать атак немецкой штурмовой авиации.

Адмирал И.В. Касатонов в своей книге «Черноморская эскадра» пишет по этому поводу так: «В это время у командования Черноморского флота почему-то сложилось неправильное мнение о стабильном снижении по различным причинам активности вражеской авиации. Имелся в виду и поход отряда кораблей эскадры 4 июня, когда разведка противника не прореагировала на выход четырех наших кораблей, а авиация противника даже не сделала попыток атаковать их».

Тем временем нарастание боев на Северном Кавказе требовало дальнейшего наращивания усилий и от Черноморского флота. Этого требовали Ставка, нарком Этого требовала сама обстановка.

Однако, несмотря на все усилия командования ЧФ, никаких реальных успехов у флота в деле срыва эвакуации немцев с Таманского полуострова по-прежнему не было. Казалось бы, что провал операции 30 сентября должен был бы заставить оперативный отдел штаба Черноморского флота искать новые пути решения вопроса. Безусловно, немцев следовало атаковать и сильнее, и чаще. При этом, разумеется, нельзя было повторять набеговую операцию по старому сценарию, ибо в этом случае немцы заранее могли предугадать не только последовательность действий наших кораблей, но и заранее просчитать наиболее вероятный маршрут их отхода.

Однако, как мы увидим дальше, штаб ЧФ не только не попытался сделать правильные выводы из последнего неудачною набега, но при разработке нового боевого распоряжения максимально ухудшил даже то, что имелось положительного в старом боевом распоряжении.

На тот момент Черноморским флотом командовал вице-адмирал Л.А. Владимирский. На этом посту он-совсем недавно подготовил и весьма успешно провел Новороссийскую десантную операцию с высадкой в ночь на 10 сентября 1943 года морского десанта в сильно укрепленный гитлеровцами Новороссийский порт.

Очередной поход к берегам Крыма командующий флотом вице-адмирал Владимирский назначил на 5 октября. Боевым распоряжением командующего Черноморским флотом за № оп-001392 от 5 октября 1943 года эскадре Черноморского флота была поставлена следующая задача: силами 1-го дивизиона миноносцев во взаимодействии с торпедными катерами и авиацией флота провести в ночь на 6 октября комбинированный набег на морские сообщения врага у южного побережья Крыма. Надлежало обстрелять порты Феодосия и Ялта и уничтожить попавшиеся немецкие плавсредства и десантные суда, отходившие в это время, по данным разведки, из Керчи в порты Крыма.

Для выполнения поставленной задачи из состава эскадры в набеговый отряд выделялись лидер «Харьков» и эсминцы «Беспощадный» и «Способный», а также восемь торпедных катеров, самолеты: четыре ДБ-3, по одному Пе-2 и Ил-2 и истребительная авиация (по назначению командующего ВВС флота). Для управления действиями кораблей и авиации в Геленджике развернулся командный пункт начальника штаба эскадры капитана 1-го ранга Романова и узел связи. На него было возложено общее руководство действиями кораблей.

Увы, неудача 30 сентября, к сожалению, так ничему и не научила ни командующего флотом, ни его штаб. Если в ранее неудачных набеговых операциях эсминцы подходили к неприятельскому берегу где-то в середине ночи (что позволяло им нанести удар и до рассвета уйти от Крыма на достаточно большое расстояние), то на сей раз адмирал Владимирский, непонятно почему, остановился на куда худшем варианте. Новый план предполагал внезапное появление кораблей у Крыма не в середине ночи, как бывало ранее, а только на рассвете, после скрытного ночного перехода.

Поэтому отход в базу от полуострова надо было выполнять уже в светлое время суток. Из этого следует, что на этапе планирования операции была уже совершена очевидная ошибка, ибо совершенно очевидно, что с рассветом отходящие эсминцы будут неминуемо обнаружены вражеской авиацией и подвергнутся атакам самолетов. И такой план был принят, несмотря на то, что все прекрасно знали — истребителей дальнего действия на ЧФ очень мало, их совершенно недостаточно, чтобы прикрыть на первом (самом опасном участке) отходящие корабли. Поразительно, но эти очевидные обстоятельства тогда никого не смутили! Непонятно почему, но Владимирский и его штаб упорно считали, что авиация противника не представляет собой угрозы кораблям в море. Возможно, в принятии такого странного решения сыграло свою роль и то, что, по данным разведки, бомбардировщиков на аэродромах противника в Крыму в тот момент якобы было мало; кроме этого считалось, что на сосредоточение вражеской авиации с более северных аэродромов потребуется время, за которое наши корабли успеют выйти из зоны ее возможного воздействия. О дислокации самого опасного противника — пикировщиков — никаких сведений командование ЧФ, надо полагать, не имело вообще. Иначе полнейшее игнорирование пикировщиков, как наиболее значимой угрозы, понять просто невозможно.

Во втором томе военно-исторического очерка «Военно-морской флот Советского Союза в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.», посвященного боевым действиям Черноморского флота, пишется, что 4 октября 1943 года план выхода был доложен командующему Северо-Кавказским фронтом генерал-полковнику И.Е. Петрову и им одобрен. Этот факт нам следует запомнить особо, так как впоследствии вокруг него развернутся нешуточные интриги!

За сутки до начала операции «Харьков» эскадренные миноносцы «Беспощадный» и «Способный для приближения к району предстоящих действий были предварительно перебазированы из Поти в Туапсе.

Итак, согласно плану набеговой операции, артиллерийский обстрел портов Ялта и Феодосия было решено произвести на рассвете 6 октября. Задача подавления передовых батарей противника в случае их противодействия была поставлена авиагруппе из 4 самолетов Ил-2 и двух самолетов Б-3.’ Стрельба кораблей по береговым целям должна была корректироваться двумя самолетами-корректировщиками — ДБ-3 и Пе-2, а для их прикрытия выделялись 4 истребителя. Прикрытие кораблей на отходе возлагалось на 6 истребителей дальнего действия «Киттихаук» (это были все наличные самолеты этого типа), из расчета иметь по 3 самолета в смене. Подход кораблей на дальность действия своих истребителей планировался на 9—10 часов утра. С подходом кораблей на дальность действия ближних истребителей, ориентировочно к 9— 10 часам, 6 октября штаб ВВС флота планировал усиленное прикрытие кораблей в составе 12 самолетов типа ЛАГГ-3 и Як-1.