Московские люди, как и водится, отставали. Вели с польским посланником переговоры о союзе против Турции, но решительных шагов не было. Продолжали ездить к татарам, возили в Крым упоминки, хотя крымчаки русских посланников оскорбляли и царя самодержцем до самого 1644 года не называли.

20 мая прибыл в Азов Иван Каторжный с жалованием, привез 6 тысяч рублей. Казаки эти деньги между собой делить не стали, а направили на укрепление Азова. Вокруг всех трех городов поделали обламы. Обновляли стену вокруг старого города, которая была сложена на глине без извести и под дождем размокала и разваливалась. В самых сомнительным местах, где бывали потоки во время дождя, делали у стены террасы («тарасы»), насыпали хрящом шириной сажени три от стены. И были в стенах и башнях «бои нижние, средние и верхние учинены».

Потратив все жалование на военные нужды, остались донцы голы, босы и голодны. Самое время было поднажиться по обычаю — выйти в море, потрясти турецкие корабли, города и приморские села. Собрались добрые молодцы, повел их Гуня Черкашенин.

Как там было в действительности, понять трудно.

Писали потом донцы, что вышли в море 37 «больших морских» стругов. А воевода воронежский сообщал азовские вести, что ходили с Гунькой Черкашениным 23 струга. Как бы там ни было, но в Черное море казакам выйти не удалось. Встретили их турецкие каторги. Донцы писали, что каторг было 80 больших беломорских (то есть со Средиземного моря) «да мелкого суду сто боевых». Воронежский воевода писал, что каторг было 40. С этими каторгами донцы бились три недели, захватили и потопили 5 каторг, но и с каторг пушечным огнем казачьи струги пробили и прибили к берегу, и многие донцы возвращались домой берегом, а, придя в голодный Азов без добычи, стали попросту разбредаться.

Расхождение в том, что воронежский воевода прислал свою отписку 19 июня, и события эти, как получается, могли случиться в конце мая. А атаман Демьян Гаврилов рассказывал, что в поход на море ходили через неделю после Ильина дня, то есть в конце июля. Тот же Гаврилов подтвердил, что стругов было 37, а про каторги наговорил, что их было 400 и 150 малых судов (впрочем, в Москве могли и неправильно записать). Десять каторг якобы казаки потопили, но турки из пушек разбили 30 казачьих стругов и столько же казаков побили и переранили, «а опричь стругов никаких убытков не учинилось». Казаки пешими пришли в Азов, а на уцелевших судах привезли 6 малых пушек, которые брали с собой в поход.

Как бы там ни было, одно сражение было или два, но в итоге все равно было поражение.

Повторное поражение в морском бою примерно на том же месте, что и Адахунекое, насторожило донцов. Опять стали они собирать в Азов людей из верхних городков, а кто из Азова уходил — возвращать. Кто ж знает, не явится ль победоносная турецкая флотилия под азовские стены, как два года назад.

13 июля послали донцы 500 конных крымской стороной на разведку. Те столкнулись с татарами, убили двух мурз, но вернулись благополучно. Языки говорили, что татарская орда в сборе стоит у Перекопа. Куда она пойдет, были сомнения. Но известно стало и то, что татары Перекоп укрепляют, боятся русского похода (с чего бы это?).

Время шло, люди из Азова расходились, турки же и татары пока не показывались. 26 августа послали казаки в море 25 стругов к крымским берегам, а 3 сентября еще одну конную партию степью к Перекопу.

Не дожидаясь их возвращения, написали Наум Васильев и казаки 10 сентября отписку в Москву и отослали с Дементием Гавриловым. Писалось в той отписке, что взяли казаки город Азов в вотчину сыну царскому Алексею Михайловичу, а удержать город некем и нечем. Жалования хлебного в этот год прислано не было, и люди расходятся с голоду. Потому били челом казаки городом Азовом со всеми городовыми постройками и всеми пушками, которых было 296. Напоминали, что служат «не с вотчин, ни с поместий, с воды да с травы», что много они городов брали, да сами не владели, все царю вотчин прибавляли. В общем, если город не возьмешь и жалования не пришлешь, все разбредутся и Азов оставят, «люд у нас самовольный, где кто куда пошел, того не уймешь». Если же примешь город Азов, то нам «поволь по прежним нашим юртам жити, тебе, праведному государю, служити». Так что думай, государь, и делай так, чтоб тебе «поношения и укоризны не было от иноверных поганых языков».

29 сентября Дементий Гаврилов привез эту отписку в Москву и рассказал дополнительно о последних событиях. Турки де помирились с персами на год и хотели после морского боя идти каторгами на Азов, но узнали, что он укреплен и не пошли, остались оберегать Темрюк, Керчь и Тамань. Крымский хан тоже насчет Азова сомневается и туркам сообщил, что в случае войны он не «городоимец», а станет в поле. Ногайцы же стали ненадежны, и потому персидские послы ехать назад из Азова боятся, а собираются добираться кружным путем через Астрахань.

Судя по тону отписки, донцы буквально навязывали Азов, «кланялись» этим городом русскому царю да еще царевича Алексея Михайловича сюда приплели, а иначе обещали бросить и разойтись. И потому, вчитавшись, послал царь боярина Федора Ивановича Шереметева еще раз Дементия Гаврилова расспросить.

Дементий Гаврилов опять стал тень на плетень наводить. Заявил, что «писал негораздо» войсковой дьяк Федор Иванов, бывший человек князя Никиты Ивановича Одоевского, с него, дескать, и спрос. Для кого город брали и готовы ли передать — Гаврилов умолчал, но уверил, что из города донцы не уйдут. Вы де только жалование пришлите, а до весны мы рыбою прокормимся.

Из дальнейших слов его вытекало, что держать Азов казакам не особо выгодно. Выход в Черное море блокирован, а из России товар дорог и везут мало. Было летом всего две будары с запасом от князя Алексея Ивановича Воротынского из Лебедяни. Воеводы по дорогам берут взятки, и чтоб иметь хоть какой-то доход, торговые люди, добравшись до Азова, цены задирают. А по такой цене в Азове никто товар не берет, не на что — добычи нет. «А была де им добыча, как Азов был за турскими людьми, и рыбные снасти привозили в Азов из турских городов, а из русских де городов снастей рыбных не привозят, и рыбы им ловить нечем, потому им стало и нужно».

На вопрос, сколько в Азове народу, Дементий Гаврилов ответил, что в Азове «у них прямого ведома и письма людям не живет, приходят и отходят повольно, а по смете де ныне в Азове всяких людей тысяч с пять, а коль де бывает у них на весну приход прибыльным людям, и у них де в те поры бывает всяких людей и до десяти тысяч и больше».

Да и крепость, выходило, не особо новая и крепкая. Стены «портятся часто, потому что многие места сделаны камень с землею. А которые места и башни делали фрянчики издавна, и те де места крепки».

Разузнав все это, стали на Москве заранее хлебное жалование для Азова готовить — пять тысяч четей муки, сухарей, крупы и толокна.

31 октября 7 казаков из станицы Дементия Гаврилова были посланы на Дон объявить, что весной по первой воде будет хлебное жалование непременно. И грамота была послана, но об Азове и его будущей судьбе не было в той грамоте ни слова. Самого слова «Азов» в ней не было.

Всю зиму, несмотря на снега и метели, под Азовом было неспокойно. 3 января 300 казаков и присягнувшего на верность Азамата мурзу Мансурова послали к Перекопу на разведку.

Не успели те уйти, как явился с другой стороны от Тамани крымский хан. Ходил он с войском в 14 тысяч на черкесского князя Авджидумука в Дужаны, но из-за погоды — «зима была вельми тяжкая, снеги и метели были великие» — не дошел и свернул вдоль морского берега к Азову, 6 января обрушился как снег на голову, многих казаков взял на рыбной ловле. Пять дней донцы с татарами бились, отбили их и даже пленных взяли.

Ушли татары на Тамань, а из-под Перекопа пришла донская разведка (многие пеши и переранены) и сообщила, что сошлись донцы в степи с запорожцами и вместе ходили к Перекопу, где и нарвались на 12 татарских мурз. Но Бог дал — отсиделись три дня и три ночи в осаде, отбились. Азамат же мурза раненый был увезен запорожцами.