Из сброшенного с парашютами 3-го полка только одна рота 3-го батальона (9-я) приземлилась в намеченном районе. Из-за ошибок наблюдателей при отыскании района выброски парашютистов большое количество десантников спрыгнули в море и в искусственное озеро-водохранилище Аликиану и утонули, а остальные угодили в расположение новозеландской части и были взяты в плен. В результате лишь немногие десантники сумели кое-как собраться в группы и организовать оборону.
Все наличные подразделения были обескровлены, и штурм Кании оставшимися силами не удался. После тяжелого боя за обладание важной в тактическом отношении высотки в районе Галатас, продолжавшегося до захода солнца, 9-я рота была вынуждена оставить ее и отступить в глубь острова. Отчаянно сражавшиеся на этом участке новозеландские и греческие подразделения тоже понесли очень тяжелые потери.
Выброска 1-го батальона 3-го полка была произведена в районе тюрьмы Атья, приспособленной под опорный пункт, позволявший контролировать дорогу Аклион (Аликьянон) — Кания. Парашютисты приземлились в точно указанном им районе, но незамедлительно попали под огонь станковых пулеметов со стен тюрьмы. Звуки начавшегося боя привлекли внимание расположившегося поблизости в небольшом деревенском доме греческого короля Георга II. Подбежав к окну, монарх внезапно увидел в 100 метрах от себя приземляющихся немецких парашютистов. Королевская штаб-квартира немедленно, без оповещения своих же защитников, была эвакуирована из ставшей небезопасной деревни, и Георг с охраной из гвардейцев-эузонов и приближенными направился в Аклион, а затем пешком, прячась от немецких самолетов по обочинам дорог, — на южное побережье острова.
Тем временем при поддержке подоспевшего 2-го батальона солдаты 1-го батальона очистили от противника здание тюрьмы и превратили его в полковой штаб. Тем не менее в течение дня парашютисты не сумели продвинуться вдоль дороги по направлению к Кании. Несмотря на неудачи, вызванные ошибками наблюдателей и ожесточенным сопротивлением гарнизона острова, «линия фронта» на этом участке стабилизировалась. К вечеру к немецкой группировке присоединился 3-й батальон этого же полка под командованием майора Хайльмана.
Ошибки германских наблюдателей, приводившие к тяжелым, а часто и трагическим результатам, были довольно часты при выброске немецких парашютных десантов. Отчасти они объяснялись неправильным подбором и недостаточным обучением наблюдателей. Было известно, что военные авиационные училища рейха не были ориентированы на подготовку кадров для воздушно-десантных войск. Однако основную роль играло отсутствие взаимодействия между парашютистами, наблюдателями и летчиками в период боевой подготовки и во время тренировочных вылетов. Парашютный наблюдатель не знал своих парашютистов, которым он давал сигнал для прыжка, а те в свою очередь не знали своего наблюдателя. Летчики и наблюдатели знакомились со своими десантниками только перед самым началом боевых действий. Как сокрушались по этому поводу сами немцы, егерь-парашютист испытывал при этом чувство кавалериста, который, не зная коня, садился на него перед самой атакой, и тот галопом нес его на противника.
Немецкая транспортная авиация играла во Второй мировой войне роль «мальчика на побегушках». Транспортные самолеты предоставлялись кому угодно и для чего угодно, однако получить их для обучения егерей-парашютистов было трудно. Требования командования парашютных войск о закреплении во время тренировок и на маневрах летного состава и наблюдателей за определенными парашютными частями и подразделениями, с которыми им приходилось работать вместе, оставались без ответа.
Все эти недостатки в полной мере проявились при выброске десанта на Крит. Две роты 2-го парашютного полка при приземлении в районе Ретимнона были сразу же прижаты к земле сильным огнем противника. Третья рота, сброшенная в восьми километрах от цели, потеряла значительную часть личного состава из-за травм при приземлении в скалистом районе.
1-й полк при поддержке 2-го батальона 2-го полка должен был захватить Гераклион (Ираклион). Этот город, расположенный почти в центре северного побережья острова, с юга и запада окружен горами высотой до 2400 м. Чтобы избежать столкновения со скалами, транспортные Ю-52 должны были идти на довольно большой высоте и не могли сильно снизиться для выброски десанта. В результате многие парашютисты были уничтожены британскими пулеметчиками еще в воздухе.
«Белые вспышки внезапно возникали теперь тут и там, далеко и близко — повсюду. Они приближались с подветренной стороны прямо к аэродрому. Когда подошли последние „Юнкерсы“, в красно-голубом небе замелькало еще больше парашютистов. Теперь все небо было неравномерно испещрено пятнами. Парашюты были белые, красные, полосатые. Одни опускались быстрей, другие медленней. Вокруг раздавался непрерывный треск пулеметов, трассирующие пули неслись к парашютистам непрерывным потоком. Когда парашютисты приблизились к земле, пулеметы снизили прицел и над всем аэродромом нависла сплошная завеса перекрестного огня.
Скорчившись, чтобы не попасть под пули пулеметов „BREN“, они смотрели, как опускается последний слой парашютистов, как некоторые парашюты загораются и огонь охватывает их и как человеческая фигура, камнем упав на землю, мгновенно превращается в комок черной грязи».
Словом, в первый день штурма Крита у немцев все шло не так, как планировалось. В разбившемся планере в результате ошибки пилота погиб командир 7-й десантной дивизии генерал-лейтенант Зусманн, генерал-майор Майндль был тяжело ранен, некоторые батальоны и роты остались без командиров. Благодаря активным действиям немецких десантников при выброске первой волны (десанта) зенитным огнем было сбито только 7 транспортных самолетов, но потери в планерах были очень большими. Связь с командованием в Греции отсутствовала, а между тем и там складывались серьезные проблемы с организацией второй волны десанта. Время, отведенное планом для заправки и загрузки вернувшихся транспортных самолетов, было слишком мало. Ю-52, машины с почти тридцатиметровым размахом крыльев, заправлялись вручную из канистр. Страшная жара и пыль еще больше затруднили работу. Чтобы разгрузить базовые аэродромы, подготовленные самолеты отправились сразу же, поодиночке. В результате егеря-парашютисты второй волны десанта выбрасывались малыми группами и не могли обеспечить себе надежных опорных пунктов в местах высадки.
Проблемы у второго эшелона парашютистов начались еще до вылета с материка на Крит — время, выделенное на заправку возвращающихся на свои аэродромы «Юнкерсов-52», оказалось слишком коротким. По этой причине горючее в баки транспортников пришлось накачивать вручную, прямо из цистерн. Все это происходило при изматывающей жаре, к тому же постоянное движение больших масс самолетов, собранных на плохо подготовленных аэродромах, поднимало огромные тучи пыли, висевшие в воздухе и затруднявшие все действия наземных технических команд. В результате вместо того, чтобы действовать в крупных соединениях, транспортные самолеты были вынуждены подниматься в воздухе по готовности, мелкими группами. Их путь лежал в направлении Гераклиона и Ретимнона.
2-й парашютный полк вылетел к Ретимнону около 13 часов 30 минут (за исключением его 2-го батальона, который направлялся к Гераклиону). Две роты батальона десантировались в нужном месте, где были скованы сильным огнем стрелкового оружия. Третья рота, выброшенная с промедлением, неожиданно оказалась в пяти милях от места боя, над скалистой горной грядой (множество солдат и офицеров при приземлении получили различные травмы). Несмотря на эти помехи, подразделения десантников сумели собраться вместе и захватили покрытый зарослями винограда холм, господствующий над полосой аэродрома Ретимнон. Поскольку штурм английских укреплений на этом участке ввиду явного неравенства сил не представлялся возможным, парашютисты окопались и стали ожидать прибытия подкреплений.