Прибытие горных стрелков решило исход битвы — вскоре после этого немцы захватили расположенную юго-восточнее к Кании бухту Суда, которую использовали для приема транспортных гидропланов. Части 7-й десантной и 5-й горнопехотной дивизий начали стремительное продвижение в глубь острова, отбивая постоянные контратаки англичан. Генерал Рингель, оценив положение в районе критской столицы как удовлетворительное, приказал свежим частям горных егерей двигаться ускоренным маршем в сторону Ретимнона, где их помощь была крайне необходима.
Под Ретимноном егеря 2-го полка рано утром 21 мая были отброшены атакой австралийской пехоты на полтора километра с занятых накануне позиций. Егеря смогли закрепиться в здании фабрики посреди оливковых рощ, и в последующие четыре дня два батальона сдерживали натиск почти 7000 британцев, поддерживаемых артиллерией. В ночь с 25 на 26 мая 250 парашютистов под покровом темноты попытались отойти в направлении Гераклиона (Ираклиона), но были остановлены уже в нескольких километрах к востоку. Австралийцы тем временем заняли оставленное здание фабрики, и когда остатки отряда парашютистов согласно приказу командования, отданному по радио, попытались вернуться на свою прежнюю позицию, они были встречены огнем. Во время этих событий в плен к англичанам попал командир 2-го парашютного полка полковник Альфред Штурм.
Бои под Ретимноном продолжались до 30 мая. В этот день на помощь уцелевшим парашютистам из Кании подошли силы 85-го горнопехотного полка. 1200 австралийцев были взяты в плен среди развалин фабрики по производству масла.
Чтобы показать взаимосвязь серии локальных побед на различных участках и успешности для немцев всей кампании на Крите, вернемся на несколько дней назад, на аэродром Гераклион. Там 1-й парашютный полк Брауера в течение ночи с 20 на 21 мая успешно закончил сосредоточение, а к утру начал продвигаться к своей цели. К сожалению, полковник не знал о том, что ему противостоит восьмитысячная группировка англичан и греков, в избытке оснащенная артиллерией. Наступление быстро захлебнулось. На следующий день немцы получили британский ультиматум о капитуляции, а вскоре после этого — радиограмму из Афин с приказом прекратить наступление на Гераклион, закрепиться на захваченных позициях и не допустить оттока союзных резервов в западном направлении, к Ретимнону. Прежде чем части Брауера перешли к обороне, им пришлось уничтожить позиции английской артиллерии на высоте 491. После наступления темноты отряд из состава 3-го батальона под командованием майора Шульца скрытно подобрался к склонам холма и неожиданно атаковал противника. Британские артиллеристы были захвачены врасплох и быстро сдались.
24 мая Брауер значительно упрочил свое положение, получив подкрепления — один батальон, обращенный в расположение его частей с парашютами. Утром 1-й полк перешел в наступление, успешно атаковав господствующую над взлетно-посадочной полосой Гераклиона высоту 296. Все приготовления к атаке на аэродром были завершены, когда 27 мая в тылу противника появились авангарды 5-го горнопехотного полка. К этому времени англичане были уже настолько деморализованы, что поспешно отступили к югу, оставив на летном поле только маленький заслон с приказом защищаться до последнего. Фактически это ознаменовало конец сражения за Крит. В тот же день генерал Фрейберг отдал приказ о начале эвакуации британских войск в Египет.
Английская авиация в этой операции не оказала серьезного сопротивления. Летчики получили приказ заботиться не о сопротивлении, а о переброске уцелевших самолетов в Египет, что и было сделано 19 мая 1941 года.
Как уже говорилось, в ночь на 22 мая германское командование начало отправку войск на остров Крит морским путем. Два каравана в составе 50 моторных баркасов и в сопровождении торпедных катеров и итальянских эсминцев перевозили с острова Милос 7 тысяч немецких солдат и офицеров. Караваны должны были пройти расстояние в 120 км. Еще раз уточним их судьбу.
Один караван в составе 24 моторных баркасов английская эскадра перехватила к северу от Кании, и он стал легкой добычей трех английских крейсеров («Аякс», «Орион», «Дидо») и четырех эсминцев. Большая часть судов (14 моторных баркасов) пошла ко дну вместе со своим грузом. 800 человек из состава их команд погибли. Из 2300 солдат спаслось лишь полторы тысячи.
Второй караван был перехвачен английскими кораблями вблизи Гераклиона, но подоспевшая германская авиация потопила легкие крейсера «Глостер» и «Фиджи». Караван достиг цели. 25 мая немецкие сухопутные части высадились на остров. На Крит были переброшены даже танки 5-й роты 31-го танкового полка 5-й танковой дивизии вермахта (впоследствии эта рота была переименована в 1-ю роту Критского танкового батальона. — Примеч. авт.).
Успешные действия парашютно-десантных войск на острове Крит были обеспечены тем, что германская авиация установила блокаду острова с воздуха. В результате господства немецкой авиации в воздухе остров не получал никакой помощи извне.
Начав эвакуацию, британцы продолжали обороняться. Шли ожесточенные бои. Так, 27 мая батальон подполковника Уокера из 6-й австралийской пехотной дивизии под Суда-Бей, спасая от разгрома новозеландский пехотный батальон «Маори», ринулся на немцев в штыковую атаку. Ошарашенные нацисты отступили. Однако в целом удача склонялась в сторону Германии.
27 мая горно-егерские войска захватили порт Кания. На другой день подвижная группа войск вермахта в составе мотоциклетно-стрелкового батальона, горноразведывательного батальона, нескольких батарей и нескольких танков деблокировала окруженных немецких парашютистов в районах Ретимнона и Гераклиона.
23 мая ввиду тяжелых потерь от постоянных атак с воздуха самолетов 8-го авиакорпуса Рихтгофена (всего англичане потеряли в боях за Крит три легких крейсера, шесть эсминцев и 29 других судов, 17 кораблей были тяжело повреждены, погибли две тысячи моряков) британский флот прекратил патрулирование вокруг острова и ушел в Александрию, так и не сумев оказать существенную помощь своим сухопутным войскам. Противник быстро воспользовался этим — 28 мая на восточной оконечности острова, в районе населенного пункта Сития с моря успешно высадились главные силы морского десанта — шеститысячный отряд итальянских войск, прибывший с расположенного неподалеку острова Карпатос (архипелаг Додеканес, принадлежавший тогда Италии). Адмирал Каннигхэм потерпел такое же тяжелое поражение, что и генерал Фрейберг.
Британцы начали эвакуацию своих войск с южного побережья острова Крит в районе Сфакии (с причалов портов Сфакия, Мирта, Иеро-Петра и Кали-Лиминес). Первые погрузки на суда они произвели в ночь с 28 на 29 мая. Английская эскадра в составе трех крейсеров и шести эсминцев эвакуировала с Гераклиона 14 900 человек. Эсминцы «Декой» и «Хиро» приняли на борт греческого короля со свитой и переправили его в Александрию. Вместе с английской эскадрой ушли в Александрию греческие военные корабли: тяжелый крейсер, шесть эсминцев и несколько подводных лодок.
На обратном пути, в 100 км от Александрии, британские корабли подверглись нападению немецкой авиации. Английские самолеты, выделенные для прикрытия кораблей, не смогли найти в море свою эскадру, несмотря на сравнительно небольшие границы района ее возможного местонахождения. В результате английская эскадра потеряла четыре корабля, в том числе крейсер «Калькутта».
К 1 июня 1941 года весь остров Крит был уже в руках Гитлера. Потери английских войск на тот момент составили 12 тысяч солдат и офицеров. Британское командование сумело эвакуировать через порт Хора-Сфакион (на южном побережье острова Крит) всего 16,5 тысяч человек.
Помимо перечисленных крейсеров («Глостер», «Фиджи» и «Калькутта») англичане потеряли затонувшими пять эсминцев («Джуно», «Грейхаунд», «Кашмир», «Келли» и «Империэл»). Эсминец «Хирвард» с эвакуированными войсками был поврежден немецкими самолетами, потерял ход, и немцам удалось захватить его. Надолго вышли из строя линейные корабли «Уорспайт» и «Вэлиант». Тяжелые повреждения получили также шесть крейсеров и несколько эсминцев.