Появившийся над Сингапуром утром 8 декабря 1941 г. экипаж японского разведчика С5М после возвращения на базу доложил о видимых результатах проведенной накануне бомбардировки и, в числе прочего, отметил наличие в гавани двух явно не поврежденных крупных боевых кораблей. В связи с задержкой прохождения информации о прибытии этих кораблей японское командование решило принять срочные меры, чтобы не позволить им помешать высадке морского десанта в Сингоре, где британские линкоры способны были посеять хаос среди транспортных судов и, в полном смысле слова, «перебить всю посуду». Эффективной могла стать лишь торпедная атака с воздуха, поскольку японцы сознавали, что вновь прибывшие корабли англичан значительно превосходят по огневой мощи оба их линкора старого образца («Конго» и «Харуна»), выделенные для прикрытия десантов.
8 декабря в 17:35 «Принс оф Уэлс» (под флагом Филлипса) и «Рипалс» вышли в море с эскортом из трех британских эсминцев – «Тенедос», «Электра», «Экспресс» и одного новозеландского «Вэмпайер». Двигаясь на север с 25-узловой скоростью, Филлипс намеревался перехватить значительную часть японских транспортов у Сингора на рассвете 10 декабря. Еще перед выходом в море был сделан запрос на ведение постоянной воздушной разведки впереди по курсу соединения на расстоянии 100 миль и района Сингоры 9-10 декабря. Кроме того, на 10-е число было затребовано истребительное прикрытие для оперативного соединения. Однако потеря англичанами аэродромов Кота Бару, Гон Кеда и Мачанг, непригодность к использованию Алор Стар и Сунгей Патани после налетов японской авиации, серьезно осложняли маневр оставшимися силами истребительной авиации. Тем не менее, уже в море адмирал получил положительный ответ на свое требование. Сознавая, что успех операции во многом определяет наличие «воздушного зонтика» над кораблями, английское командование выделило для прикрытия 453-ю истребительную эскадрилью. К сожалению, плохое прохождение радиосигнала не позволило точно принять сообщение из Сингапура и Филлипс ознакомился с ошибочно дешифрованной радиограммой, гласившей, что, с одной стороны, «истребительное прикрытие не может быть обеспечено ни при каких обстоятельствах», а с другой, требовавшей, «как можно скорее нанести удар по японским десантам». Эта ошибка серьезно повлияла на последующие решения адмирала и в значительной степени способствовала трагическому для английской эскадры исходу операции.
Первое время англичанам сопутствовала удача. Теплый дождь, дымка и низкая облачность эффективно обеспечивали прикрытие кораблей с воздуха. Филлипс направился к востоку от островов Анамбас, с тем, чтобы обойти предположительно поставленные японцами минные поля, а затем повернуть на север.
Утром 9 декабря над Сингапуром вновь появился С5М, экипаж которого не смог правильно идентифицировать находившиеся в гавани суда и принял за линкоры два крупных транспорта. Переданное разведчиком сообщение успокоило японское командование, но уже в 14:00 от благодушия не осталось и следа: эскадра «Z» была обнаружена японской подводной лодкой I-65, командир которой лейтенант Харада немедленно сообщил эту новость по радио адмиралу Кондо. «Асдики» британских эсминцев нащупали лодку, и той пришлось уходить на спасительную глубину под градом глубинных бомб. Нервная обстановка на борту после атаки стала причиной ошибки, вкравшейся в переданную радиограмму. Согласно полученному японским командованием сообщению, английские корабли находились в районе 7° северной широты и 105° восточной долготы, держа курс на север. Ошибка в счислении составила свыше 120 миль.
Между тем переданное экипажем субмарины сообщение повергло японцев в шок. Все японские крейсеры, обеспечивавшие прикрытие десантов, получили приказ организовать завесу и выслать гидропланы в район обнаружения британских кораблей. Однако первым самолетом, установившим контакт с линкорами, была «Каталина» из 205-й эскадрильи Королевских ВВС. Вынырнув в 13:00 из низких облаков, летающая лодка просигналила, что японские войска высаживаются к северу от Сингора. В это же время японская 7-я эскадра крейсеров взяла курс на восток, направившись на соединение с главными силами, крейсировавшими юго- восточнее мыса Камбодия. В случае дальнейшего обострения обстановки адмирал Кондо намеревался всеми имеющимися силами в предутренние часы 10 декабря атаковать британскую эскадру, навязав ей торпедно-артиллерийский бой, правда, как он говорил впоследствии, «без особых шансов на успех…»
В это время в Сайгоне были подняты в воздух самолеты 22-й японской авиафлотилии, экипажи которых получили приказ на проведение торпедной атаки. Однако, несмотря на длительные ночные поиски, цель не была обнаружена. Впрочем, один раз была поднята тревога, когда командир 2-й эскадрильи авиагруппы «Михоро», лейтенант Хаширо Такеда обнаружил кильватерные струи больших кораблей. Он выпустил сигнальную ракету, и по радио вызвал остальные торпедоносцы, но в этот момент предполагаемая жертва начала неистово подавать сигналы, в результате чего выяснилось, что Такеда готовился атаковать флагманский корабль адмирала Озава – тяжелый крейсер «Шокай»! Во избежании подобных ошибок в дальнейшем, поисковая группа была отозвана, и после долгого, напряженного полета самолеты приземлились на авиабазах Сайгона.
Провидение хранило британские корабли, оставляя их необнаруженными, поскольку один раз в течение ночи две эскадры, японская и английская, находились, вероятно, не более чем в 20 милях друг от друга. Поскольку на «Принс оф Уэлс» в этот момент оказался неисправным радар для обнаружения надводных целей, а японцы вообще не имели подобной техники, то «счастливая» встреча не состоялась. Причина, по которой японцы потерпели неудачу в поисках английского флота, заключалась не в недостаточной всеохватности поиска, а во внезапном изменении курса соединением противника, связанного с переменой планов адмирала Филлипса. Когда ранним вечером 9 декабря британская эскадра достигла широты Кота-Бару, на экране радара воздушных целей был отмечен всплеск, означавший приближающийся самолет. В 17:45 дождевые облака, прикрывавшие корабли, рассеялись и сигнальщики увидели японский гидроплан. Это был Е13Ас крейсера «Кину». Его пилот также опознал корабли, но затем его внимание привлекла японская подводная лодка I-58, следовавшая на почтительном удалении от английской эскадры. Верхняя вахта подлодки не смогла опознать самолет и после сигнала «воздушная тревога», субмарина срочно погрузилась, в результате чего подлодка потеряла контакт с противником. Эти действия убедили экипаж разведчика, что, помимо английских надводных кораблей, конвоям с десантом угрожают и удары из-под воды. Поэтому гидроплан остался в районе погружения, и в итоге контакт с британской эскадрой был снова потерян.
Новое сообщение еще больше накалило обстановку в японском штабе: стало ясно, что находившаяся перед британскими кораблями завеса подводных лодок, представляет серьезную угрозу крейсерскому соединению адмирала Кондо, которое в последующей схватке с линкорами «владычицы морей» скорее всего будет разгромлено. Таким образом, единственным козырем в начавшейся игре становились торпедоносцы берегового базирования. Тем временем адмирал Филлипс решил, что следовать прежним курсом слишком рискованно и, чтобы стряхнуть преследователей «с хвоста», повернул эскадру на запад-северо-запад, направляясь к Сингора, отпустив в Сингапур эсминец «Тенедос», на котором заканчивалось топливо. Поскольку соединение в течение двух дней шло на высокой скорости и у остальных трех эсминцев топлива оставалось не намного больше, в 20:15 адмирал Филлипс принял решение возвращаться в Сингапур. Высокая скорость хода всего соединения позволяла надеяться, что корабли под покровом темноты успеют покинуть опасный район.
Около полуночи радиостанция флагмана получила из Сингапура сообщение о попытках японцев высадиться в районе Куантана, с приказанием уничтожить противника.