Видя, что обстановка для царских войск складывается крайне неблагоприятно, Михаил Романов приказал воеводе Пожарскому идти на выручку осажденному Можайску и прорвать наконец кольцо окружения вокруг главных сил русской армии. Князь Дмитрий перешел из Калуги под Боровск и в тяжелом бою разбил там поляков. Пожарский, не имея достаточных сил для нанесения удара по войску гетмана Ходкевича, составил свой план ведения боевых действий. Он поставил острог у стен Пафнутьева монастыря и прочно оседлал Можайскую дорогу. Из острога его конные сотни постоянными набегами тревожили осадный лагерь интервентов.

К этому времени обстановка еще более осложнилась. Королевич Владислав штурмовал Можайск, стремясь прорваться к Москве. Воевода Ивашкин отступил из Борисова, к которому устремилась конница противника. Московским боярам пришлось забыть о местничестве. Откуда бы ни подходили в Москву подкрепления, они тотчас направляли их в Боровск к Пожарскому. Так, к нему прибыл отряд стрельцов из Астрахани, мурза Кармаш с татарами. Привел 670 московских, ярославских и костромских дворян окольничий князь Григорий Волконский. Это был первый случай, когда бояре подчинили Пожарскому знатного и родословного думного человека. Но ситуация была критическая, и выбирать не приходилось.

Дмитрий Пожарский сумел предотвратить захват поляками брошенной крепости Борисов. Более того, своими настойчивыми действиями он помог полкам воеводы Лыкова ночью выйти из Можайска, оставив в городе для его обороны гарнизон. Осажденные смогли выйти на соединение с войском Пожарского.

Польское войско, отказавшись от намерений овладеть Можайском, направилось к Москве. На соединение к королевичу Владиславу шел гетман Сагайдачный. Царское правительство решило попытаться остановить запорожцев на Оке. В час опасности имя Дмитрия Пожарского вновь было у всех на устах. Воевода получил царский указ разгромить запорожцев Сагайдачного на переправах через Оку и не допустить их к Москве. Присутствие прославленного военачальника вселяло в ратников уверенность и бодрость. Но войско Пожарский возглавил уже будучи тяжело больным. Довести до конца поход ему не удалось. В Серпухове приступы тяжелого недуга возобновились, и царь велел воеводе ехать в столицу, а войско передать своему помощнику князю Григорию Волконскому. Тот не смог выполнить поставленной задачи и отступил с Оки к Коломне.

Когда рать лишилась авторитетного воеводы, между дворянами и казаками начались распри. Казаки не пожелали терпеть голод и ушли из Коломны под Владимир «собирать корм» в боярских владениях. Исключение было сделано лишь для владений князя Дмитрия Пожарского. «В Вязниках у казаков в кругу, — доносили в Москву гонцы, — приговорено, что им боярина князя Дмитрия Михайловича Пожарского в вотчины, в села и в деревни не въезжати и крестьян не жечь и не ломать и не грабить». Приговор казачьего круга показывал, что в народе Пожарский по-прежнему пользовался большой популярностью.

20 сентября 1618 года со стороны Волоколамска к столице подошла королевская армия. «Московский староста» Гонсевский и гетман Ходкевич вновь стояли у городских ворот, на этот раз вместе с «царем» Владиславом. Они рассчитывали на помощь своих приспешников из московских бояр. Но те были до смерти напуганы недавним выступлением ратных людей и москвичей, ворвавшихся вооруженной толпой в Кремль и потребовавших у Мстиславского «со товарищи» объяснений по поводу отступления боярина Лыкова из Можайска. Это выступление едва не привело к кровопролитию.

23 сентября противник обложил русскую столицу. С юга к городу подошли коши запорожцев гетмана Сагайдачного, спешившего на помощь войску королевича Владислава. Неразбериха и замешательство в боярских верхах вновь грозили обернуться бедой. С начала сентября в Москве стал заседать Земский собор. Он решил привлечь к обороне города-крепости всех москвичей, способных носить оружие. Царю и его ближайшим боярам волей-неволей пришлось вспомнить, какую роль в освобождении Москвы сыграло народное ополчение. Москвичи требовали оружия, чтобы защитить столицу от интервентов.

Разрядный приказ расставил по крепостным стенам и воротам вместе с ратниками посадских людей и купцов. В Белом городе и Замоскворечье охрану стен несли шесть с половиной тысяч человек. Среди них преобладали «черные» посадские люди. Около двух тысяч добровольцев-горожан имели пищали, две с половиной тысячи несли караул с рогатинами. Царское правительство позаботилось о том, чтобы в этот критический момент оказать «милость» тем людям, которые пользовались доверием простого народа. За несколько дней до решающего столкновения с королевским войском царь Михаил пригласил князя Дмитрия во дворец к столу, напомнил собравшимся о его заслугах перед государством и наградил прославленного воеводу золоченым кубком и собольей шубой.

В ставке королевича Владислава его военачальники подробно разработали план захвата русской столицы. Накануне приступа на сторону царских войск перебежали два наемника-француза, служившие минерами в королевской армии. Они сообщили о готовящемся штурме Москвы и указали пункты крепости, куда будет наноситься удар. Бояре заподозрили их как лазутчиков, но все же послали подкрепления к западным городским воротам.

В ночь на 1 октября 1618 года польские роты и казачьи отряды двинулись на штурм Москвы. Под покровом ночи королевские солдаты взорвали ворота деревянного острога Земляного города и подошли к Арбатским и Тверским воротам Белого города. Но здесь противник был встречен градом пуль. Яростная пальба разбудила спящую столицу. Вооруженные москвичи и ратники бросились к местам разгоревшегося ночного боя.

Князь Пожарский в сопровождении вооруженных родных и слуг в числе первых прибыл к Арбатским воротам со своего двора на Арбате. Появление в рядах сражающихся знаменитого воеводы воодушевило защитников города. Дмитрий Михайлович взял на себя руководство боем. Вновь, как и в лучшие годы, князь Дмитрий «на боях на приступах бился, не щадя головы своей». Кровопролитный бой длился несколько часов, до рассвета. Едва ночная мгла стала редеть, были распахнуты ворота, и русские воины ударили по врагам. Тем пришлось спешно отступить к своему лагерю. Не лучше обстояли дела и у отряда интервентов, пытавшихся ворваться в Белый город через Тверские ворота. Безуспешными оказались и все другие попытки захватчиков ворваться в город. Во время осады Москвы Пожарский находился на самых трудных участках обороны. Еще не вполне оправившийся после тяжелой болезни, он с бесстрашием и отвагой бился в первых рядах защитников столицы. Под его водительством стойко сражались ратники и московские ополченцы. Заслуги Дмитрия Пожарского были так велики, что царь счел необходимым отметить их в особой грамоте. В ней говорилось, что во время осады Москвы князь Пожарский против польского войска королевича Владислава стоял крепко и мужественно, в боях бился, не щадя головы своей, «и ни на какия королевичевы предложения не прельстился и, будучи в осаде, во всем оскудение и нужду терпел».

В который раз потерпев неудачу под Москвой, гетман Ходкевич со своим войском отступал к Троице-Сергиеву монастырю. Там их встретили пушечными залпами. Королевская армия вынуждена была отступить на старую гетманскую стоянку в село Рогачево. Вновь, как и прежде, польские отряды разбрелись грабить замосковные города и села. Но на этот раз их везде ждали военные неудачи. На Нерехте и в Пошехонье ярославские воеводы разгромили отряды чужеземных захватчиков.

Войско гетмана Сагайдачного ушло из-под Москвы к Калуге, но взять город-крепость не смогло. В рядах простых запорожцев зрело широкое недовольство против чуждой им войны, хотя при помощи казацкой старшины польский король смог использовать малороссийское казачество в войне против России. Королевич Владислав довольно скоро смог убедиться в ненадежности запорожцев. Сказалась кровная близость русского и украинского народов. Так, на русскую службу с отрядом в 600 сабель перешел полковник Ждан Коншин. Подобных примеров было много.