С 1984 года Кобзон работал художественным руководителем вокально-эстрадного отделения Государственного музыкально-педагогического института им. Гнесиных, а с 1985 – он начал преподавать эстрадный вокал в этом учебном заведении.

7 ноября 1985 года, после сенсационного выступления Б. Ельцина в Политбюро именитый певец во время концерта посвятил ему песню. А затем здоровался с Борисом Николаевичем за руку, будучи народным депутатом СССР, когда многие делали вид, что не замечают опального Ельцина.

После развала СССР коллеги тщательно пытались задвинуть народного артиста на задний план, как одиозный символ времени. А он, посмеиваясь, продолжал петь военно-патриотические и комсомольско-коммунистические песни.

В 1997 году патриарх эстрады объявил о своем уходе со сцены. Он за свой счет начал последний концертный тур по городам бывшего СССР, который закончился в Москве 11 сентября в день 60-летия певца. Во время гастролей был снят документальный фильм и записано около 300 песен для 15-ти компакт-дисков «Золотой коллекции».

Маэстро решил всерьез заняться бизнесом и политикой. Еще в 1985 году его пригласили на пост вице-президента по гуманитарным вопросам Ассоциации «XXI век». Ее создали известные своим криминальным прошлым братья Отари и Анзор Квантришвили, позже убитые неизвестными.

В 1990 году Кобзон стал президентом многопрофильного АО «Московит», занимающегося операциями с нефтью и нефтепродуктами, сахаром, продажами и производством ферросплавов, круизами, презентациями и т. д. В 1992 году, по публикациям в прессе, АО было замешано в сделке с поставками боевых самолетов в Малайзию и наркоторговлей. В довершение скандала одна из газет в 1994 году признала Кобзона «авторитетом года». В 1993–1994 годах он вместе с партнером организовал несколько акционерных обществ «Лиат-Натали».

Знаменитый артист был другом известного авторитета Отари Квантришвили, с которым надеялся создать партию «Спортивная Россия». Он также контактировал с арестованным в 1995 г. в США вором в законе Вячеславом Иваньковым (Япончик) и вором в законе Алимжаном Тохтахуновым (Тайванчик), «смотрящим» воров в Европе. ФБР обвинила певца в криминальных связях, и 27 июня 1995 года консульство США отказало Кобзону во въездной визе.

11 августа 1995 года в одной из газет было опубликовано открытое письмо президенту России Б. Ельцину, в котором артиста под свою защиту брали десятки деятелей искусства (А. Пугачева, 3. Соткилава, М. Магомаев, И. Моисеев, С. Говорухин и др.). Государственная Дума приняла специальное постановление о непричастности Иосифа Давыдовича к преступному миру. И все равно журналисты не унимались.

27 июля 1995 года Иосиф Давыдович на пресс-конференции в Тель-Авиве, заявил, что приехал в эту страну заручиться поддержкой против кампании, развернутой против него в российской и американской прессе: «Я был, есть и остаюсь евреем. Я хочу, чтобы израильское общество защитило меня от клеветнических нападок…» В 1996 году Кобзон в интервью признался, что знаком с Япончиком: «Скажу честно, с ним было интересно. По своему интеллекту он превышает многих известных людей». Артист говорил, что когда-то на гастролях пел в лагерях на Дальнем Востоке и в Заполярье, и это принесло ему определенную популярность среди уголовников.

В начале января 1996 года Кобзона и его жену задержали в аэропорту Тель-Авива, и они провели восемь часов в тюрьме. После вмешательства Российского посольства разрешение на въезд в Израиль дал лично премьер-министр Шимон Перес. Артист заявил: «Пока передо мной и моей женой не извинятся, ноги моей не будет в этой стране».

В 1997 году Кобзона избрали народным депутатом Госдумы России, и он стал заместителем председателя Комитета по культуре. Как один из инициаторов создания общественного объединения «За честь и достоинство гражданина России» и лидер Российской партии мира, И. Д. Кобзон причислял себя к людям, которые «не устраивают некие политические структуры». Он также сообщал, что ему угрожали и требовали покинуть Россию. Поэтому артиста, депутата и предпринимателя постоянно сопровождает личная охрана.

В 2003 году Кобзон приобрел компанию, которая специализируется на установке рекламных указателей в Москве. По оценкам специалистов, сумма сделки составила от одного до полутора миллионов долларов. В том же году Иосифа Давыдовича наградили орденом Мужества. Во время захвата заложников в Москве, в культурном центре на Дубровке, он пошел на переговоры с чеченскими террористами и смог вывести трех девочек с их мамой и англичанина. Еще в 1996 году артист приезжал в Грозный с певицей Натальей Борисковой, выступал перед российскими солдатами и перед чеченцами. Боевики аплодировали им и стреляли в воздух после каждого выступления.

Сейчас депутат и предприниматель И. Д. Кобзон – президент культурного фонда «АРТЭС», Фонда помощи семьям погибших милиционеров «Щит и Лира», президент благотворительного фонда «Московит». Он спонсирует Московский музыкальный камерный театр, хореографическое училище Большого Театра, два детских дома и др.

О нынешней своей жизни, работе и увлечениях знаменитый певец рассказывал следующее: «С 1980 года я много раз вылетал с концертами к воинам-интернационалистам в Афганистан. Они дарили трофейные клинки, сабли. Потом знакомые приносили на праздник что-нибудь режущее или колющее – так родилась коллекция холодного оружия. В ней есть дорогие экземпляры, например изделия золотых дел мастеров из дагестанского села Кубачи. Имеются у меня 24 охотничьих ружья, но ни одно не использовалось мною по назначению – я патологически не приемлю кровопролитие.

Есть еще коллекция зажигалок (хотя я давно уже не курю) и элитных спиртных напитков, где на этикетках имя и изображение Кобзона. Я не пью уже много лет, а бутылки несут и несут. Пивные кружки тоже давно пылятся на полках. Среди них – одна серебряная с позолотой, во второй почти пуд чистого серебра.

Коллекция старинных часов досталась мне от уезжающего на ПМЖ в Германию артиста Леонида Усача, а каталоги итальянских художников эпохи Возрождения – от конферансье Леонида Шапиро-Шипова. А еще ювелиры делают для меня замечательные фигурки из золота и полудрагоценных камней, воссоздавая сцены из Ветхого Завета. Я намереваюсь открыть экспозицию и выставить экспонаты на всеобщее обозрение…»

«В 1996 году мы с моей женой, Нелли Михайловной, отметили серебряную свадьбу. У нее есть удивительные способности хозяйки: за годы совместной жизни у нас никогда не было домработницы. Первый брак у меня был с артисткой Вероникой Кругловой, которая потом вышла замуж за певца Вадима Мулермана. Второй – с актрисой Людмилой Гурченко.

У меня есть двое детей, четыре внучки. Дочь Наталья (1977) занимается торговым бизнесом в Москве вместе с мужем-австралийцем. Сын Андрей (1974) окончил музыкальный институт в Голливуде, музыкант-ударник. Ныне он – бизнесмен, в 1995 году стал управляющим московским рестораном “Максим”, женат на манекенщице Екатерине Полянской».

«Я сожалею, что не знаю еврейский язык, обычаи. Но я очень много помогаю евреям. Когда был народным депутатом СССР, то участвовал в восстановлении дипломатических отношений с Израилем, открывал еврейское кладбище, после пожара в синагоге закладывал первый камень и т. д.».

«Считаю недопустимым скрывать свои миллиардные доходы и обкрадывать страну. Я не занимаюсь разработкой финансовых схем, для этого есть профессионалы. Моя задача – следить за моральным лицом фирмы, налаживать дружеские связи».

«Я сам себе и народный певец, и спонсор, могу заказать для гастролей военный самолет или гражданский теплоход, чья аренда не покроется никакими сборами.

Что касается возвращения на сцену, то речь в 1997 году шла о том, что больше не будет моих сольных концертов. Когда я об этом говорил, считал, что принял правильное решение: дать дорогу молодым. Но ситуация изменилась: посмотрите, сколько бездарей рвется на эстраду. Как-то довелось мне балансировать на грани жизни и смерти. Я провел в коме 15 дней, но выжил. Теперь, несмотря на свой солидный возраст, я опять востребован, и меня это очень радует. Мой гастрольный график расписан на год вперед, и я счастлив!»