Сколотив достаточный капитал, семья переехала в 1905 году в родной город Одессу и на некоторое время поселилась у родной сестры матери Гитл (Кати) на Тираспольской, 12, в квартире № 3. Эту квартиру, дом и двор взрослый Исаак опишет в рассказе «Пробуждение». Через четыре года семья Бабелей поселилась на Ришельевской в доме № 17, квартире № 10. Отец всегда мечтал о том, чтобы сын пошел по его стопам и стал коммерсантом. Именно ему Эммануил Бабель хотел оставить доходный семейный бизнес. Поэтому под давлением отца Исаак поступил в Одесское коммерческое училище им. императора Николая I. Программа училища была очень насыщенной. Изучались химия, политэкономия, законоведение, бухгалтерия, товароведение, три иностранных языка и другие предметы. «Отдохнуть» на переменах можно было в греческих кофейнях или гуляя по порту. Иногда ученики сбегали на Молдаванку «пить в погребах дешевое бессарабское вино». Отец души не чаял в сыне, буквально боготворил его. Если кто-то ему очень нравился, старший Бабель говорил о таком человеке: «Тип красоты моего Изи». Эти слова в устах любящего отца были наивысшей похвалой.
Исаак Бабель активно участвовал в любительских спектаклях и сочинял пьесы. По настоянию отца он обучался игре на скрипке у знаменитого маэстро Петра Соломоновича Столярского. Во время учебы Исаак начал писать. В то время ему едва исполнилось 15 лет. В течение двух лет он сочинял по-французски под влиянием Г. Флобера, Ги де Мопассана и своего учителя французского языка Вадона. Отец так отзывался о его литературном творчестве: «Были “заскоки” – ночами марал бумагу, что-то писал по-французски, а написанное прятал». Эммануил Исаакович шутя называл за это сына «графом Монтекристовым». Сам Исаак Бабель позднее вспоминал о своих первых рассказах: «Я беру пустяк – анекдот, базарный рассказ – и делаю из него вещь, от которой сам не могу оторваться…» Французский обострил ощущение литературного языка и стиля молодого писателя. Уже в первых своих рассказах Бабель стремился к стилистическому изяществу и к высшей степени художественной выразительности. Рано было сформировано главное свойство прозы: начинающий писатель смог соединить разнородные пласты жизни и языка.
В 1912 году Исаак Бабель окончил Одесское коммерческое училище. Но, к сожалению, не имел права поступить в Одесский университет, потому что для этого требовался гимназический аттестат. Поэтому родители решили отправить сына в Киев, где был Коммерческий институт. Во время Первой мировой войны Исааку Бабелю пришлось эвакуироваться вместе с институтом в Саратов. Несмотря на трудности, юноша в 1916 году окончил институт, получив звание кандидата экономических наук.
В Киеве, куда отец и в дальнейшем посылал его по коммерческим делам, Исаак познакомился с Евгенией Борисовной Гронфайн, отец которой поставлял старшему Бабелю сельскохозяйственные машины. 9 августа 1919 года молодые люди обвенчались по всем правилам синагоги. Отец невесты не принял этот брак, считая его настоящим мезальянсом, лишил дочь наследства и проклял весь род Бабелей до десятого колена.
В 1916 году юноша приехал в Петербург, решив для себя зарабатывать на жизнь писательским трудом. Он обивал пороги различных редакций и издательств, предлагал свои рассказы, но абсолютно безуспешно. Многие редакторы в известных петербургских журналах советовали молодому писателю забросить бумагомарание и заняться торговлей. Ситуацию осложняло и то, что Бабель проживал в Петербурге на нелегальном положении. В Российской империи существовала черта оседлости для евреев, и без специального разрешения они не могли поселиться в крупных городах. В это же время Исаак Бабель увлекся психологией, психиатрией и юриспруденцией. В 1916 году он поступил на четвертый курс юридического факультета Бехтеревского Петроградского психоневрологического института, который, к сожалению, не окончил.
Хуже всего было то, что Исаак оставался без поддержки родных и близких. Отчаявшись, начинающий писатель обратился за помощью к Максиму Горькому. Он показал знаменитому писателю несколько своих ранних произведений. Горький, прочитав их, дал совет: идти в люди, набираться жизненных впечатлений, как когда-то сделал он сам. Алексей Максимович в то время был главным редактором журнала «Летопись». Два рассказа молодого писателя были опубликованы в 11-м номере журнала за 1916 год. Они вызвали огромный интерес у читателей и… судебных органов. За рассказы «Элья Исаакович и Маргарита Прокофьевна», «Мама, Римма и Алла» Бабеля собирались привлечь к уголовной ответственности за распространение порнографии. Только Февральская революция спасла его от суда, назначенного на март 1917 года.
Приближался конец Первой мировой войны. Исаак Бабель успел побывать солдатом на французском фронте. А летом 1918 года был активным участником продовольственных экспедиций наркомпрода. За годы революции и Гражданской войны он сменил множество профессий: работал в наркомпроде и одесском губкоме, воевал на румынском, северном, польском фронтах, работал репортером тифлисских и петербургских газет. Бабель-публицист был всегда идеологически правильным, а вместо юмора использовал отточенный слог революционной лексики.
В 1919 году начинающий писатель поступил в ряды чрезвычайной комиссии в качестве корреспондента Первой конной армии. Документы на имя Кирилла Васильевича Лютова ему помог получить секретарь одесского обкома С. Б. Ингулов – «товарищ Сергей». По документам корреспондент Лютов был русским, что дало ему возможность принимать участие в боевых действиях. Во время пребывания в Первой конной Бабель постоянно вел дневник, ставший основой цикла рассказов о конармии 1923–1926 годов. «Конармия» Бабеля сильно отличалась от красивой легенды, которую сочиняли о буденовцах официальные средства информации. Молодой писатель показал и неоправданную жестокость, и животные инстинкты солдат, которые затмевали слабые ростки человечности, что писатель видел в революции и очистительной Гражданской войне. Без преувеличения можно сказать, что «Конармия» стала документом и литературным шедевром, ради создания которого писатель пожертвовал собой.
Вокруг книги разгорелся нешуточный скандал. Рассказы о Первой конной армии принесли автору славу и одновременно ненависть таких могущественных лиц, как командующий Первой конной армией Буденный: «Требую защитить от безответственной клеветы тех, кого дегенерат от литературы Бабель оплевывает художественной слюной классовой ненависти». Начдив Первой конной армии С. К. Тимошенко, ставший впоследствии маршалом и наркомом обороны, был взбешен, прочитав рассказ «Тимошенко и Мельников». Как-то он сказал одному из друзей Бабеля – Охотникову, – что убьет писателя «к чертовой матери, попадись тот ему на глаза». Когда Охотников решил помирить начдива и Бабеля, он уговорил Тимошенко прийти в гости к автору нашумевшего произведения. Они пришли в Обуховский переулок, где жил писатель, средь бела дня. Исаак Эммануилович работал… Позднее он рассказывал школьному товарищу: «И тут они входят ко мне в комнату, вижу впереди Тимошенко. Ну, думаю, надо хоть перед смертью молитву прочитать».
В защиту бабелевской «Конармии» встал Горький. В рецензии, своих критических статьях он часто повторял, что Бабель описал бойцов Первой конной армии «правдивее, лучше, чем Гоголь запорожцев». Можно с уверенностью сказать, что без вмешательства Горького писатель сразу же попал бы под военный трибунал. «Конармия» была высоко оценена коллегами Бабеля по писательскому цеху: Маяковским, Фурмановым, Андреем Белым и другими. Вскоре появились первые переводы. В 1928 году «Конармия» была переведена на испанский. Во Франции его роман имел оглушительный успех. «Конармией» зачитывались Ромен Роллан, Анри Барбюс и Мартен Дюгар. В числе поклонников творчества Бабеля были Томас Манн, Лион Фейхтвангер. Вопреки недоброжелателям, творчество одесского писателя рассматривалось как самое значительное явление в современной литературе. Литературный критик А. Лежнев писал: «Бабель не похож ни на кого из современников, но прошел недолгий срок – современники начинают понемногу походить на Бабеля. Его влияние на литературу становится все более явным».