Бежав из ссылки, Троцкий переходит на нелегальное положение и некоторое время живет в Самаре, где находилось тогда Бюро русской организации газеты «Искра». По партийным делам и по делам «Искры» он посещает марксистов в Харькове, Полтаве, Киеве. Уже в октябре 1902-го Троцкий с помощью контрабандистов нелегально переходит границу. Оказавшись в Вене без денег, он беззастенчиво выпрашивает денежную помощь у лидера австрийских социалистов Адлера.
Ленин пригласил Троцкого в Лондон, поселил в своей квартире и напечатал некоторые его статьи в «Искре». Встреча Троцкого с Лениным положила начало союзу двух лидеров. Ленин предложил ввести Троцкого в редакцию «Искры» в качестве седьмого полноправного редактора, но Плеханов возражал, считая, что статьи Троцкого «снижают» уровень газеты. Лев Давидович был разочарован «изысканнейшей холодностью» Плеханова и отвечал ему неприязнью. В дальнейшем и Троцкий, и Ленин станут главными идеологическими соперниками Плеханова.
Троцкий участвовал во II съезде РСДРП (июль-август 1903 года) как представитель Сибирского союза РСДРП, но при голосовании выступал на стороне то большевиков во главе с Лениным, то меньшевиков во главе с Мартовым, все же объявив себя после съезда меньшевиком. На выборах членов редколлегии «Искры» Троцкий был против Ленина, а в выборах ЦК партии участвовать вообще отказался.
В сентябре 1903 года на фракционном заседании меньшевиков Троцкий (вместе с Мартовым, Даном, Аксельродом и Потресовым) был избран в руководство меньшевистского Центра. Со временем он становится заметной фигурой среди социал-демократов в эмиграции, и Ленин завидует его популярности. Троцкий высмеивал идеи Ленина, называя их «организационным фетишизмом», сравнивал лидера большевиков с Робеспьером, предрекал установление личной диктатуры Ленина.
Но в сентябре 1904 года Троцкий порвал и с меньшевиками и занял наиболее радикальную позицию. Он критикует бывших соратников за союз с либералами, высмеивает план «земской кампании». Тогда же происходит сближение Троцкого с «авантюристом от социал-демократии» Парвусом-Гельфандом.
С началом Первой русской революции 1905 года Троцкий нелегально возвращается из эмиграции в Киев, а затем – в Петербург. В революционные дни он призывает к вооруженному восстанию, мечтает о перманентной революции, о захвате власти революционерами. В марте – мае 1905-го Троцкий работает в Агитационной комиссии меньшевиков, входит в левомарксистскую группу Красина, однако летом 1905-го он вынужден бежать в Финляндию.
Когда в Петербурге был организован Совет рабочих депутатов, Троцкий в качестве внефракционного социал-демократа был избран в исполком и президиум Совета, а после ареста председателя Совета – беспартийного Хрусталева-Носаря – 26 ноября 1905 года возглавил Совет.
Троцкий печатает манифесты и воззвания, редактирует «Известия» Совета и «Русскую газету», ведет переговоры с премьером Витте, ратует за объединение меньшевиков и большевиков.
В начале декабря 1905 года прямо на заседании Совета Троцкого арестовали. Судебный процесс, состоявшийся в сентябре 1906 года, Лев Давидович превратил в интереснейший спектакль, за которым следила вся политизированная Россия. В октябре 1906 года он был приговорен к ссылке на вечное поселение в Сибирь с лишением всех гражданских прав. За побег из ссылки ему грозили каторжные работы, но по дороге в Заполярье он бежал – скрылся от конвоя в Березове, на оленях добрался до Урала, отправился в Петербург и вскоре оказался в Финляндии, где встретился с Лениным и Мартовым. На некоторое время между Троцким и Лениным вновь установились товарищеские отношения, чему способствовало формальное объединение большевиков и меньшевиков в 1906 году.
Вскоре Троцкий обосновался в Западной Европе, в Лондоне и Париже, где установил связи с лидерами социалистов. Весной 1907 года на V съезде РСДРП он выступил как независимый лидер социал-демократии, дистанцируясь от большевиков и меньшевиков, требовал примирения этих враждующих фракций. В 1908 году Ленин пригласил Троцкого сотрудничать в газете «Пролетарий», однако получил отказ.
В 1907–1914 годах Троцкий живет в Вене, он – член австрийской социал-демократической партии, ходит на митинги, участвует в конгрессе Второго Коминтерна, учится в университете, издает книгу «Россия в революции», а с 1908 года является редактором внефракционной социал-демократической газеты «Правда». В 1910 году «Правда» была признана общепартийной газетой и большевики стали участвовать в ее издании. Однако уже в 1912 году наметился серьезный раскол между Лениным и Троцким. Дело в том, что Троцкий стремился стать лидером «третьей силы», создать независимую фракцию в РСДРП наряду с большевиками и меньшевиками. Выход первого номера легальной большевистской газеты «Правда» еще более осложнил отношения двух лидеров. Троцкий обвинил большевиков в незаконном присвоении названия его венской газеты. Уже тогда Ленин называет его «иудушкой», а его часто меняющиеся взгляды – «тушинскими перелетами».
Источник существования Троцкого в те годы не известен, но дружба с Парвусом наталкивает на мысль, что деньги к нему могли поступать от германских или австрийских спецслужб. В 1912 году Троцкий в качестве фронтового корреспондента отправляется на Балканскую войну.
В 1914–1916 годах Троцкий живет в Цюрихе и Париже, руководит изданием меньшевистской газеты «Наше слово», вытеснив из редакции Мартова. В своей брошюре «Война и интернационализм» Троцкий клеймит поджигателей Первой мировой войны и констатирует смерть идей Первого Интернационала, предлагает немедленное прекращение военных действий и создание Соединенных Штатов Европы. В годы войны он работает военным корреспондентом либеральной газеты «Киевская мысль» во Франции. В сентябре 1915 года принимает участие в Международной социалистической конференции в Циммервальде (Швейцария). До самого февраля 1917 года Троцкий резко критикует Ленина, видя в нем главного конкурента в борьбе.
В сентябре 1916 года за антивоенную пропаганду Троцкий интернирован из Франции в Испанию, откуда его выслали в США. В начале 1917-го Троцкий поселяется в Нью-Йорке, где вместе с Бухариным сотрудничает с эмигрантской революционной газетой «Новый мир». Троцкий активно выступает против вступления США в Первую мировую войну на стороне Антанты. Во время войны англичане сочли, что Троцкий связан с немецкой разведкой, на этом основании он был арестован в марте 1917-го в Канаде на пути из США в революционную Россию. Английская контрразведка подозревала, что Троцкий везет германские деньги для организации революции в России и подрыва обороноспособности Антанты. Такие подозрения были связаны с получением контрразведкой сверхсекретной информации о «плане Парвуса» – плане свершения революции в России на немецкие деньги.
Но Петроградский Совет, Ленин и министр иностранных дел Временного правительства заступились за революционера, и 29 апреля 1917-го Троцкий был освобожден. Вскоре он приехал в Россию. В Петрограде Троцкий возглавил организацию социал-демократов «межрайонцев», которой руководили его друзья М. Урицкий и А. Иоффе. Но организация «межрайонцев», в которой состояло всего несколько тысяч членов, в судьбоносные весенние месяцы 1917-го не сумела повести за собой массы. Троцкий, верно оценив ситуацию, протянул руку своему конкуренту – Ленину, признал, что вождь большевиков – «номер один» в революции. И тот не потребовал от Троцкого осознания прошлых ошибок и покаяния… Позже Троцкий напишет: «Ленин встретил меня сдержанно и выжидательно. Июльские дни нас сразу сблизили». Ленин оценил заявление Троцкого, который утверждал: «…тот, кто говорит, что товарищ Ленин может быть немецким агентом, тот – негодяй».
В июле-августе 1917-го Троцкий томится в петроградских «Крестах», куда заключен за участие в июльском мятеже в столице. Вместе с «межрайонцами» он был принят заочно в партию большевиков на VI съезде РСДРП (б) (август 1917 г.) и тогда же избран в ЦК РСДРП(б). Уже 25 сентября Троцкий стал председателем Петроградского Совета. Великолепный оратор, трибун и позер, он сумел увлечь за собой рабочих столицы.